CH445495A - Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Benzoxazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des BenzoxazinsInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Benzoxazins Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Dihydre-1,3-benzoxazin-2,4-dions der allgemeinen Formel: EMI1.1 worin R einen halogenhaltigen, gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragenden niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, und die Reste R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste, Alkoxyreste, Aminoreste oder -NH CO Oalkylreste bedeuten. Vorzugsweise aber bedeutet R2 ein Halogenatom. Der Rest R enthält als Halogenatome vorzugsweise 1-2 Chloratome und weist 2-4 Kohlenstoffatome auf. Die erwähnten neuen halogenhaltigen Bensoxazin Derivate der obigen Formel werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man die Natriumsalze entv sprechend substituierter oder unsubstituierter Dihydro 1,3-benzonazin- 2,4-dione mit den entsprechenden halogenhaltigen Kohlenwasserstoffen in einem Lösungsoder Verdünnungsmittel, z. B. Alkohole, Dimethylformamid usw., umsetzt. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte zeigen im Tierversuch interessante pharmakodynamische Eigenschaften. Einige Vertreter dieser Körperkiasse haben bei überraschend geringer Toxizität sehr gute Wirkung als Aminoxydasen-Hemmer. Sie soliden als Pharmaceutica oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. Beispiel 22 g des Natriumsalzes des 6-Chior-benzoxazin-2,4 dions (0,1 Mol) und 17 g l-Brom-2-chloräthan (0,19 Mol) werden mit 100 ml Dimethylformamid 6 Stunden bei 1200 gerührt. Nach dem Erkalten auf Eis giessen, abnutschen, Rückstand mit 100 ml ln NaOH verreiben, abnutschen, mit Wasser waschen, trocknen. Der Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält 70 % Ausbeute der Verbindung vom Schmelzpunkt 138-1390. Nach obiger Methode wurden folgende Verbindungen hergestellt: EMI2.1
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Dihydro-1,3-benzoxazin-2,4-dions der allgemeinen Formel: EMI2.2 worin R einen halogenhaltigen, gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragenden niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, und die Reste R1, R2, R5 und Ro, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste, Alkoxyreste, Aminoreste oder -NH - CO 0-alkyfreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Natriumsalze entsprechend substituierter oder unsubstituierter Dihydro-1, 1,3 benzoxazin-2,4-dione mit entsprechenden halogenhaltigen Kohlenwasserstoffen in einem Lösungs- oder Ver dünnungsmittel umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R2 ein Halogenatom bedeutet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R einen 1-2 Chloratome aufweisenden Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen darstellt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungs- oder Verdünnungsmittel Alkohole, Dimethylformamid usw. verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH736664A CH445495A (de) | 1964-06-05 | 1964-06-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Benzoxazins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH736664A CH445495A (de) | 1964-06-05 | 1964-06-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Benzoxazins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH445495A true CH445495A (de) | 1967-10-31 |
Family
ID=4323995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH736664A CH445495A (de) | 1964-06-05 | 1964-06-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Derivaten des Benzoxazins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH445495A (de) |
-
1964
- 1964-06-05 CH CH736664A patent/CH445495A/de unknown
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