DE1013287B - Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3'-aminooxazolidonen-(2') - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3'-aminooxazolidonen-(2')

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DE1013287B
DE1013287B DEE6831A DEE0006831A DE1013287B DE 1013287 B DE1013287 B DE 1013287B DE E6831 A DEE6831 A DE E6831A DE E0006831 A DEE0006831 A DE E0006831A DE 1013287 B DE1013287 B DE 1013287B
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Germany
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amino
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ecm
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DEE6831A
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Gabriel Gever
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Warner Chilcott Pharmaceuticals Inc
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Norwich Pharmacal Co
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Ernndungsgemäß werden N-(5-Ndtn>*2-fuirylacyliden)-3'-ani;ino-oxazolidonei-2') der allgemeinen Formel
O2N-I
C=N-N-
-CW3
,0
R4
O2N-
—I 1-C = N-N
-CO-X
"R2 R3
,C-OH
in welcher R, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und X eine Alkoxy- oder eine primäre Aminogruppe sein kann, in Gegenwart alkalischer oder saurer Kondensationsmittel cyclisiert.
Diese Verbindungen sind bisher noch nicht beschrieben worden. Wie gefunden wurde, besitzen sie eine hone In-vivo-Wirksamkeit gegen Mikrobeninfektionen, z. B. mit S. typhosa und V. comma. Gegenüber den bisher bekannten antibakteriell wirksamen Nitrofuran-Derivaten zeichnen sie sich durch ihre außerordentlich gute Verträglichkeit, insbesondere bei oraler Applikation aus.
Zur technischen Herstellung der N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3'-amino-oxazolidone-(2') geht man vorteilhaft von den 3-Amino-oxazolidonen-(2), welche durch das Verfahren der deutschen Patentanmeldung E 6832 IVb/12p leicht zugänglich geworden sind, aus und kondensiert diese mit 5-Nitro-2-acyl-furanen oder deren reaktionsfähigen Derivaten. Dabei ist es nicht notwendig, die 3-Amino-oxazoilidone-(2) als solche einzusetzen, sondern man kann ihre gemäß dem Verfahren der genannten Patentanmeldung1 zunächst erhaltenen Lösungen direkt für die Kondensation verwenden.
in welcher R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, vorzugsweise Wasserstoff, und R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Oxyalkyl- oder Halogenalkylreste bedeuten und gleich oder verschieden sein können, dadurch erhalten, daß man entweder
a) 5-Nitro-2-acyl-furane oder ihre acylierten Derivate mit 3-Amino-oxazalidonen-(2) umsetzt oder
b) 5-Nitro^2-fuirylacyliden-ihydrazino-Verbindungen der Formel
Verfahren zur Herstellung von
N- (5-Nitro-2-furylacyliden) -3'-amino-
oxazolidonen- (2')
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: H. Ch. Beythan, Rechtsanwalt,
Berlin-Lichterfelde, Gersauerweg 9
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. Februar 1952
Gabriel Gever, Oxford, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung der Verfahrensprodukte ist die Cyclisierung von 5-Nitro-2-fuirylacyliden-hydrazino-Verbindungen der allgemeinen Formel
0,N—1
C=N-N-
R1
R2 R3
COX
0H
R4
in welcher R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Oxyalkyl- oder Halogenalkylreste bedeuten und X eine Alkoxy- oder eine primäre Aminogruppe sein kann, in Gegenwart alkalischer oder saurer Kondensationsmittel zu einem Oxazoli donring.
Die nachfolgenden Beispiele sollen das Verfahren der vorliegenden Patentanmeldung erläutern, ohne es
709 656/323
darauf zu beschränken. Dia Herstellung der darin verwendeten Ausgangsstoffe wird im Rahmen der Patentanmeldung nicht beansprucht.
B e i s ρ ie 1 1
N-(5-Nitro-2-furfu'ryliden)-3-ammo-oxazolidon-(2')
0,N-
= N-N
H,C-
— C^-—(J
-CH2
ίο
Eine Lösung von 1,8 g Natrium in 25 ecm wasserfreiem Methanol wird zu einer Mischung aus 46 g /?-Oxyäthylhydrazin und 90 ecm Diäthylcarbonat gegeben. Die erhaltene Lösung wird 3 Stunden am Rückfluß erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Jetzt können zwei Wege zur Herstellung des gewünschten Produktes eingeschlagen werden:
a) Die obige Reaktionsmischung wird mit 375 ecm Alkohol und 25 ecm konzentrierter Salzsäure versetzt. Diese Lösung wird dann unter Rühren in eine Lösung von 75 g 5-Nitro-furfuirol in 750 ecm Alkohol eingetragen. Die erhaltene Mischung wird 1 Stunde gerührt. 'Die abgeschiedenen gelben Kristalle werden abgesaugt und nacheinander mit Wasser und Alkohol gewaschen. Nach dem Trocknen werden 107 g N-(5-Nitro-2 - furfuryliden)-S'-amino-oxazolidon-(2) erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus N, N-Dimethyl-formamid bei 256 bis 257° schmelzen. Ausbeute 79% der Theorie.
b) Die obige Reaktionsmisehung wird nach Zusatz von 40 ecm Alkohol, 240· ecm Wasser, 38 g Schwefelsäure und 127 g 5-Nitro-2-furalde!hyddiacetat 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und wie in a) weiterverarbeitet. Nach dem Trocknen werden 103 g N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-am,inooxazolidon-(2') erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus N, N-Dimethyl-formamid bei 256 bis 257° schmelzen. Ausbeute 76% der Theorie. In gleicher Weise kann für diese Umsetzung eine gemäß Beispiel 1, b) bzw. c) der deutschen Patentanmeldung E 6832 IVb/12ρ durch Reduktion von 3-Nitro-oxazolidon-(2) erhaltene Lösung von 3-Amino-oxazolidon-(2) verwendet werden.
Beispiel 2
100 g 5-Nitro-2-furaldehyd-(/3-oxyäthyl)-semicarbazon werden in 300 ecm Benzol suspendiert und unter heftigem Rühren eine Lösung von 126 ecm Thionylchlorid in 360 ecm Benzol zugetropft. Die Mischung wird 90 Minuten auf 50 bis 65° erwärmt und dann über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, mit Benzol und dann mit Alkohol gewaschen. Nach dem Trocknen werden 103 g N-(5-Nitro-2-fuirfuryliden)-3'-amino-2'-iminooxazolidin-hydrochilorid vom F. 175 bis 185° erhalten. Dieses Produkt wird wie folgt verseift:
Eine Lösung von 51 g N-(5-Nitro^2-furfuryliden)-3/-amino-2'-iminooxazolidin-h.ydrochlorid in 1000 ecm Wasser wird zwecks Entfernung von unlöslichem Material filtriert und dann 1 Stunde am Rückfluß erhitzt, wonach sich in kurzer Zeit Kristalle abscheiden. Man saugt noch heiß ab und wäscht mit Wasser und dann mit Alkohol nach. Nach dem Trocknen werden 21,8 g N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-S'-amino-oxazolidon-(2') vom F. 254 bis 256° erhalten. Ausbeute 54,5% der Theorie.
Beispiel 3
Eine Lösung von 10 g /J-Oxyäthylhydrazin in 25 ecm Alkohol wird mit alkoholischer Salzsäure auf P116 eingestellt. Dazu wird langsam eine Lösung von 5-Nitro-furfurol in 25 ecm Alkohol gegeben, wobei die Temperatur auf 25 bis 30° gehalten wird. Diese Lösung wird tropfenweise im Zeitraum von 20 bis 25 Minuten mit 24,8 g ChlorameisensäureäthylejSter versetzt, wobei die Temperatur auf 28 bis 32° gehalten wird. Nach 70 Minuten langem Rühren bei etwa 30° wird die Lösung in einem Eisbad 30 Minuten abgekühlt und die abgeschiedenen rötlichen stalle abgesaugt. Nach dem UmtkriiStallisiere Alkohol erhält man 12,4g N-(5-Nitro-2-furfuTyliiläi)-N'-carbäthoxy-N'-(/?-oxäthyl)-'hydrazin. Dieses wird, in Dioxan gelöst, in eine verdünnte Lösung von Natriumcarbonat in Wasser gegeben, wobei rdas N-(5-Nitro - 2 - furfuryliden) -3'-amino-oxazolidon-:(2') ausfällt. ' ■: .,;;■
B e i s ρ i e 1 4
N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-amino-5'-methyfc oxazolidon-(2')
Unter Verwendung von 45 g 2-Oxypropylhydi'izin (das durch Kondensation von Propylenchlorfiydrin mit Hydrazinhydrat erhalten wurde), 74 ecm DSiIyI-carbonat, einer Lösung von 1,4g Natrium in lß-$cm wasserfreiem Methanol wurden gemäß Beispiel 1!" a) 85 g N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-amino-5'-nieiiiyloxazolidon-(2') vom F. 255 bis 256° erhalte^ [was einer Ausbeute von 70,4 % der Theorie entspricht
B e i s ρ i e 1 5 y
N-(5-Nitro-2-f urfuryliden)-3'-amino-4/-methyI-' oxazolidon-(2') '■■
Unter Benutzung von 11,6 g 2-Hydrazino-l-propanol (das durch Reduktion von a-Hydrazinopropipnsäureäthylester mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten wurde), 17g Diäthylcarbonat und einer Lösung;von 1 g Natrium in 10 ecm wasserfreiem Methanol wtgrde gemäß Beispiel 1, a) 11g N-(5-Nitro-2-furfuryliditi)-
3'-amino-4/-methyl-oxazolidon-(2') vom F. 199|i bis
200° erhalten. f\
Beispiel 6 ■ '"■''"'"
N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3/-amino-5'-butyt:-f oxazolidon-(2') .-f'f
Unter Benutzung von 4,7 g l-Hydrazino-2-he3c||aol (das durch Kondensation von 2-BromhexanöI;:S|nit Hydrazinhydrat erhalten wurde), 5 g DiathylcaAiakat und einer Lösung von 0,1 g Natrium in 3 ecm wasiSerfreiem Methanol wurden gemäß Beispiel 1, a) ";4|$> g N- (5-Nitro-2-f urfuryliden) -3'-amino-5'-butyl-ox>»blidon-(2') vom F. 194° erhalten. ';
Beispiel? K!
N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-amino-4'-butyi-^ oxazolidon-(2') : ij&
Unter Benutzung von 5,5 g 2-Hydrazino-l-hexanol (das durch Reduktion von a-HydrazinocaproÄsaui^ äthylester mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten wurde), 6,5 g Diäthylcarbonat und einer Lösung vo
0,2 g Natrium in 5,6 ecm wasserfreiem Methanol wurden gemäß Beispiel 1, a) 4,9 g N-(5-Nitro-2-furf ury liden) - 3' - amino - 4' - butyl - oxazolidbn - (2') vom F. 150 bis 151° erhalten,
5 Beispiel 8
N- (5-Nitro-2-f turf uryliden) -3'-amino-5'-äthyloxazolidon-(2')
Unter Benutzung von 14,4 g l-Hydrazino-2-butanol (das durch Kondensation von 1,2-Epoxybutan mit Hydrazinhydrat erhalten wurde), 18 g Diäthylcarbonat und einer Lösung von 1 g Natrium in 10 ecm wasserfreiem Methanol wurden gemäß Beispiel 1, a) 21,8 g N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-ammo-5'-äthyloxazolidon-(2') vom F. 215 bis 216° erhalten.
Beispiel 9
N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-amino-4', 4/-dimethyloxazolidon-(2')
3,96 g 4, 4-Dimethyl-3-nitro-oxazolidon-(2), das durch Nitrierung von 4,4-Dimethyl-oxazolidon-(2) erhalten wurde, wurden gemäß Beispiel 6 der deutschen Patentanmeldung E 6832 IVb/12p zum 3-Amino-4, 4-dimethyl-oxazolidon-(2) reduziert und die hierbei erhaltene Lösung gemäß Beispiel 1, a) mit 5-Nitro-furfurol umgesetzt. Man erhält 2,79 g N-(5-Nitro-2-furfuryliden:)-3'-amino-4', 4'-dimethyloxazolidon-(2') vom F. 152 bis 153°.
35
Beispiel 10
N-(5-Nitro-2-furfüryliden)-3'-aminO'-5'-oxymethyloxazolidon-(2')
Eine Lösung von 43 g Natriumhydroxyd in 250 g 100%igem Hydrazinhydrat wird auf 44° erwärmt und dann mit 110 g Glycerin-a-monochlorhydrin in einem Zeitraum von 35 Minuten tropfenweise behandelt, wobei die Temperatur durch Regelung der Zusatzmengen auf 85 bis 90° gehalten wird. Die Reaktionsmischung wird 30 Minuten auf einem Dampfbad erwärmt und dann über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Das überschüssige Hydrazin wird durch Vakuumdestillation entfernt, der Rückstand mit absolutem Alkohol verdünnt und das ausgeschiedene Natriumchlorid abfiltriert. Das alkoholische Filtrat wird dann mit Diäthylcarbonat und Natriumäthoxyd am Rückfluß erhitzt und die erhaltene Lösung gemäß Beispiel 1, a) mit 5-Nitro-furfurol zur Umsetzung gebracht. Man erhält das N-(5-Nitro-2 - furfuryliden) - 3' - amino - 5' - oxymethyl - oxazolidon-(2') vom F. 241 bis 243°.
55 B ei sp iel 11
N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3'-amino-5'-chloTmethyloxazolidon-(2')
Unter Benutzung von 10 g 5-Nitro-furfurol in 50 ecm Alkohol und einer Lösung von 10,7 g 3-Amino-5-chlormethyl-2-oxazoli'don (P a tern ο und Cingolani, Gazz. Chim. Ital., 38, I, S. 245 [1908]; Beilstein, Vol. 27, S. 145) wird nach der im Beispiel 1, a) beschriebenen Methode in quantitativer Ausbeute N-(5-Nitro-2-furfuryliden) -S'-arnino-S'-chlormethyloxazolidon-(2') vom F. 196 bis 197° erhalten.
Beispiel 12
N- (5-Nitro-2-f urylaoetyliden) -3'-aminooxazolidon-(2')
Zu einer Lösung von 7,8 g Methyl-5-nitro-2-furylketon in 75 ecm siedender Essigsäure (30 Volumprozent) werden 5 g 3-Amino-oxazolidon-(2) gegeben. Die Lösung wurde 7 Minuten am Rückfluß erhitzt und dann abgekühlt. Die erhaltenen Kristalle werden abgesaugt und mit Wasser und dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Es werden 8,9g N-(5-Nitro-2-furylacetyliden) -3'-amino-oxazolidon-(2') vom F. 125 bis 128° erhalten. Ausbeute 76% der Theorie. Nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol stieg der Schmelzpunkt auf 132,5 bis 133°.
Beispiel 13
N-(5-Nitro-2-furfuryliden) -3'-amino-4', 5'-dimethyloxazolidon-(2')
Unter Benutzung von 50,4 g 3-Hydrazino-2-butanol (das durch Kondensation von 2, 3-Epoxybutan mit Hydrazinhydrat hergestellt wurde), 63 g Diäthylcarbonat und einer Lösung von 3,5 g Natrium in 35 ecm wasserfreiem Methanol wurden gemäß der im Beispiel 1, a) beschriebenen Methode 80 g N-(5-Nitro-2 - furfuryliden - 3' - amino - 4', 5' - dimethyl - oxazolidon-(2') vom F. 143 bis 144° erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-f urylacyliden) - 3' - amino - oxazolidonen - (2') der allgemeinen Formel
    O2N- /—C=N-N-
    C-O
    in welcher R Wasserstoff, den Methyl- oder Äthylrest, und R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Oxyalkyl- oder Halogenalkylreste bedeuten und gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    a) 5-Nitro-2-acyl-furane oder ihre aeylierten Derivate mit 3-Amino-oxazolidonen-(2) umsetzt oder
    b) 5-Nitro - 2 - f urylacyliden - hydrazino - Verbindungen der Formel
    O0N-I
    X=N-N-
    CO-X
    C- -/C-OH 2 JtV2 XVj JLv4
    in welcher R, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und X eine Alkoxy- oder eine primäre Aminogruppe sein kann, in Gegenwart alkalischer oder saurer Kondensationsmittel cyclisiert.
    © 709 656/323 7.57
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