CH441276A - Verfahren zur Herstellung des neuen 3,5-Bis-trifluormethyl-4'-nitro-thiocarbanilids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 3,5-Bis-trifluormethyl-4'-nitro-thiocarbanilidsInfo
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- CH441276A CH441276A CH1689365A CH1689365A CH441276A CH 441276 A CH441276 A CH 441276A CH 1689365 A CH1689365 A CH 1689365A CH 1689365 A CH1689365 A CH 1689365A CH 441276 A CH441276 A CH 441276A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Description
Verfahren zur Herstellung des neuen 3 ,5-Bis-trifluormethyl-4'-iiitro4hiocarbanilids Die Erfindung betrifft die Herstellung des neuen 3,5-Bis-trifluormethyl-4'-nitro-thiocarbanilids der Formel EMI1.1 Die neue Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische, insbesondere anthelmintische Eigenschaften. So weist sie neben einer Wirkung gegen Darmegel besonders eine Wirkung gegen Bandwürmer (z.B. Hymenolepis, Moniezia, Echinococcus) auf, wie sich im Tierversuch, z.B. an Mäusen, Schafen und Hunden bei peroraler Gabe von 5-1000 mg/kg, zeigt. Ferner zeigt sie im Tierversuch, z.B. an Ratten eine Wirkung gegen Fasciola hepatica. Die neue Verbindung kann daher als Mittel gegen Bandwürmer und Darm- und Leberegel Verwendung finden. Sie ist ähnlichen Verbindungen bezüglich ihrer Wirkung und Verträglichkeit überlegen. Die neue Verbindung ist aber auch als Zwischenprodukt, z.B. bei der Herstellung von pharmakologisch wirksamen Verbindungen, wertvoll. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln EMI1.2 miteinander umsetzt, wobei Y und Z durch Kondensation oder Anlagerung die Thioharnstoffbrücke bildende Reste sind. Z.B. steht einer der Reste Y und Z für die freie Aminogruppe und der andere für die Gruppe der Formel -N=C=S. Vorzugsweise setzt man p-Nitroanilin mit 3 ,5-Bis-trifluormethylphenylisothiocyanat um. Die Umsetzung kann in an sich bekannter Weise, in An- oder Abwesenheit von Lösungs- und/oder Kondensationsmitteln, bei gewöhnlicher, erniedrigter oder vorzugsweise erhöhter Temperatur erfolgen. Ein Ausgangsstoff kann auch unter den Reaktionsbedingungen gebildet werden, oder gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegen. Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Die neue Verbindung kann z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche das aktive Material in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Die neue Verbindung kann aber auch zusammen mit gebräuchlichen Träger- bzw. Futterstoffen in der Veterinärmedizin in Form von Präparaten oder als Futter- bzw. Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verwendung finden. Im nachstehenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Eine Lösung von 5,0 g p-Nitroanilin und 10,0 g 3 ,5-Bis-trifluormethyl-phenylisothiocyanat in 50 ml Dimethylformamid wird während 4 Stunden auf 800 erwärmt. Hierauf kühlt man auf Zimmertemperatur ab und gibt 100 ml Wasser zu. Es fällt ein Niederschlag aus, den man aus Dimethylformamid-Wasser umkristallisiert. Man erhält so das 3,5-Bis-trifluormethyl 4'-n, itro-thiocarbanilid der Formel EMI2.1 das bei 175-177 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 3,5-Bis-tri fluormethyl-4'-nitro-thiocarbanilids der Formel EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln EMI2.3 miteinander umsetzt, wobei Y und Z durch Kondensation oder Anlagerung die Thioharnstoffhrücke bildende Reste sind.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formeln II und III ausgeht, worin einer der Reste Y und Z für die freie Aminogruppe und der andere für die Gruppe der Formel-N=C=S steht.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Nitroanilin mit 3,5-Bis-tri fluormethyl-phenylisothiocyanat umsetzt.
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CH1689365A CH441276A (de) | 1965-01-05 | 1965-01-15 | Verfahren zur Herstellung des neuen 3,5-Bis-trifluormethyl-4'-nitro-thiocarbanilids |
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