Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 424 023 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbs:toffen.
In der schweizerischen Patentschrift Nr. 424023 sind Farbstoffe, u. a. auch Monoazofarbstoffe, beschrie ben, welche mindestens einmal die Gruppierung CICH2-CO-NH-CH2- enthalten. Man erhält mit diesen Farbstoffen auf Faser material der verschiedensten Art, vor allem auf Cellu- losefasern, aber auch auf Wolle und ähnlichen stick stoffhaltigen Fasern vorzüglich nassechte Färbungen.
Bei der Weiterbearbeitung des Erfindungsgegen standes wurde nun gefunden, dass solche, eine Arylacyl- aminogruppe enthaltende Monoazoverbindungen beson ders wertvolle Wol'lfarbstoffe sindl,
wenn sie im Arylteil des Acylrestes ausser der charakteristischen Gruppe CICH2-CO-NH-CH2- noch mindestens einen positivierenden Subs tituenten enthalten und sich von einer o-Diazobenzolsulfonsäure ableiten.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Di- azoniumverbindu@ng einer o-Aminobe.nzolsuffonsäure mit einer Azokomponente kuppelt, wobei die Ausgangs stoffe so, gewählt werden, dass einer oder beide minde stens einen über eine Aminogruppe gebundenen Asyl rest der Formel I CICH2-CO-NH-CH,A-X-CO- (I) in welcher A einen Arylrest,
der mindestens einen positivfierenden Substituenten enthält und X die -direkte Bindung oder ein organisches acyclisches Brücken glied bedeuten, aufweisen.
In den Asylresten der Formel I kann die Carbonyl- gruppe ausser in direkter Bindung auch über ein acycli- sches Brückenglied an den Arylrest A gebunden sein. Solche Brückenglieder sind zum Beispiel niedermole kulare aliphatische Reste, welbhe ihrerseits gegebenen- falls. ,durch Heteroatonve unterbrochen sind.
Aromatische Acylreste mit auf solcher Art gebundener Carbonyl- gruppe lassen sich beispielsweise von Arylessigsäuren, Arylpropionsäuren, Aryloxyessigsäuren und Arylthio- essigsäuren ableiten. Die Arylteile ihrerseits sind vor zugsweise einkernig, also Phenylreste. Doch können sie auch.
mehrkernig sein, wobei vor allem Diphenyl-, Diphenyläther-, Diphenylketon-, Aroylanunophenyl- und Naphthylreste in Frage kommen.
Die Arylreste A sollen definitionsgemäss positivie- rende, d. h. nucleophsle Substituenten enthalten. Als solche kommen beispielsweise niedere Alkylgruppen, dann vorzugsweise Methylgruppen, oder Substituenten, welche mittels eines Äthersauerstoff-,
eines Äther schwefelatoms oder eines Amidstickstoffatoms mit dem Arylrest verknüpft sind. Aus Herstellungsgründen nimmt die CIC127-C0,NH-CH2-Gruppe in erster Linie die ortho-, gegebenenfalls aber auch die para-Stellung zu einem solchen nucleophilen Substituenten ein.
Als Dsazokomponenten kommen imVerfahren gemäss vorliegender Erfindung Aminobenzolverbindungen in Frage, welche in o-Stellung zur diazotierbaren Amino- gruppe eine Sülfonsäuregruppe enthalten.
Vorteilhaft verwendet man dlie nicht weitersubstituierte 2-Amino- benzal-l-sulfonsäure selber, oder auch deren niedere Homologe, wie z.
B. die 5-Methyl--2-aminobenzol-l- sulfonsäure. Für den Fall, dass auch noch eine defini- tionsgemäss acylierte Aminogruppe in der Diazokom- ponente enthalten ist, kommen als Ausgangsstoffe dafür in erster Linie die leicht zugänglichen 2,4- bzw. 2,5- Diaminobenzol-1=sulfonsäuren in Betracht.
Als. Azokomponenten verwendet man im vorlegen den Verfahren die in Monoazofarbstoffen üblichen an kuppelbaren Hyd'roxy- oder Aminoverbindungen der Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazollreihe bzw,
die defini'- tionsgemäss acylllerten Abkömmlinge solcher Verbin- dungen. Hyd@roxynaphthalinsulfonsäuren und Amino- hydroxynaphthalinsulfansäuren sind dabei bevorzugt, insbesondere dann,
wenn in denselben eine Hydroxyl- gruppe in einer a-Stellung und eine Sulfonsäuregruppe in m-Stellung zu derselben gebunden ist.
Als, bevor zugte Kupplungskomponenten bzw. Vorprodukte für dieselben kommen demnach beispielsweise die 1-Amino- oder 2-Amino-8-hydroxy-naphthal.in 6-sulfonsäure, die 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, die 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure und die 2-Amino-8-hydroxynaphthalim-3,6-disulfonsäure in Frage.
Die Einführung des Acylrestes der Formel I in, die Diazo- und/oder Azokomponente erfolgt mittels der reaktionsfähigen funktionellen Derivate von Carbon- säuren der Formel II Cl-CHs-CO-NH-CHz-A-X-COOH (1I) unter den für diesen Reaktionstypus üblichen Bedin gungen.
So: setzt man beispielsweise :die Carbons.äure- halogenide mit den sulfonsäuregruppenhaltigen Kompo nenten in wässriger Lösung oder Suspension und mit den unsulfierten in organischem oder wässrigorganischem Lösungsmittel bei niederen Temperaturen: von 0-10 C um. Dabei wird vorteilhaft ein mineralsäurebindendes Mittel, wie z. B. Natriumacetat oder Pyridin., zugefügt.
Vielfach fallen die :entsprechenden Acylld'erivate von selbst aus den Reaktionslösungen aus, oft wird ihre Ab scheidung durch Aussalzen begünstigt oder vervoll- ständigt. Aus organischem Lösungsmittel erfolgt die Abscheid ung durch Abdampfen des Lösungsmittels, gegebenenfalls auch durch Verdünnen mit Wasser und nachfolgendes Aussalzren.
Die zur Herstellung der Ausgangsstoffe benötigten reaktionsfähigen funktionellen Derivate der Carbon- säuren der Formel II, als welche vor allem die Säure halogenide in Betracht kommen, werden nach den üblichen an sich bekannten Methoden hergestellt.
Die vorzugsweise verwendeten Carbonsäurechloride erhält man am einfachsten durch Einwirkung von Thionyl- chlorid auf die betreffenden Carbonsäuren in organi schem Lösungsmittel bei gelindem Erwärmen. Das 3 Chloracetylaminomethyl-4-methyl benzoesäurechlorid ist ein besonders wertvolles und leicht zugängliches Acy- lierungsmittel.
Die Diazotierung der Diazokomponenten und die erfindungsgemässe Kupplung der diüaus erhaltenen Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten wer den nach den für die Herstellung von Monoazofarb- stoffen bekannten Methoden und unter dien dabei übli chen Bedingungein ausgeführt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Monoazofarbstoffe sind gut wasserlösliche, .gelbe bis rotbraune Pulver. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken von Faser material der verschiedensten Art.
Man verwendet sie jedoch vorzugsweise zum Färben von Wolle oder ähn lichen stickstoffhaltigen Fasern, da man mit ihnen auf diesem Material sehr reine, gleichmässig und sehr gut lichtechte Färbungen erhält. Die gelben, orangen, roten bis blaustichig roten Wollfärbungen weisen sehr gute Wasch- und Walkechtheiten auf, insbesondere im alkali schen Bereich.
Man verwendet die neuen sulfonsäure- gruppenhaltigen Farbstoffe auf Wolle vorteilhaft nach der bisher bei sulfonsäuregruppenfreien Wollfarbstoffen angewandten, einfachen und faserschonenden Methode des Färbens aus schwach saurem wässrigem Bad.
Manch mal ist es angezeigt, in Anwesenheit von Verbindungen, welche einen organischen lipophilen Rest und Poly- alkylenoxydgrupp.en enthalten und ass Egalisiermittel bekannt sind, zu färben. Oft ist auch ein Zusatz von basischen Stickstoff enthaltenden, organischen Sub- stanzen vorteilhaft.
Eine Nachbehandlung jedoch, ins besondere eine Alkalibehandlung, ist nicht notwendig, da die Färbungen ohne solche schon sehr gut reib- und nassecht sind:.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge wichtsteile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel <I>1</I>
EMI0002.0145
26,5 Teile 4 Aminodiphenyläther-3 sulfonsäure wer den als Natriumsal'z in. 400 Teilen Wasser gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt und die Lösung in 30 Teile konzentrierte Salzsäure und'' 100 Teile Eis bei 0-8 eingetropft.
Nach einstündigem Rühren bei 0--5 und Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure lässt man :die farblose Diazoniumsalzsuspension zu einer essigsauren Suspension von 46,25 Teilen 2-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethylbenzoyl@- amino)-5-hydroxynaphthalin 7-sulfonsäure und 25 Teilen kristallisiertem Natriumavetat in. 500 Teilen Wasser einlaufen.
Man rührt mehrere Stunden bei 10-15 , trägt 120 Teile Natriumchlorid ein, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn auf der Nutsche mit einer 2%igen wässrigen Lösung von Na triumchlorid neutral und trocknet ihn hierauf bei 80 bis 85 im Vakuum.
Der rotorange Monoazofarbstoff ist in heissem Wasser gut löslich und färbt Wolle aus einer essigsauren Flotte beim Kochen in. reinen, rotorangen Tönen. Die Wollfärbungen sind licht- und waschecht.
Die oben verwendete 2-(4' Methyl-3'-chloracetylaminomethylbenzoyl- amino)-5-hydroxynaphthalsn-7-suNonsäure lässt :sich folgendermassen darstellen: 23,9 Teile 2 Amino- 5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure werden (als Natrium- salz) in 500 Teilen Wasser gelöst, mit 40 Teilen kri- stallisiertem Natrsumacetat versetzt und auf 0-2 ge kühlt.
In diese Lösung werden innerhalb einer Stunde eine Lösung von 26,0 Teilen 4-Methyl-3-chloracetyl- aminomethyl-benzoylchlorid vom Smp. 108-110 in 100 Teilen Aceton zugetropft. Allmählich scheidet sich das Natriumsalz des Kondensationsproduktes aus, .und nach 6-8stündigem Rühren bei 0-5 ist die Konden sation beendet.
Man saugt das Nutschgut ab, wäscht es mit einer 20 % igen wässrigen Lösung von Natrium- chlforid farblos und trocknet hierauf die 2-(4'-Methyl-3-chlo#raeetylaminome,tthylbenzoyl amino)-5-hydroxynaphthalin-7-sulfo#nsäure im Vakuum bei 80-85 .
<I>Beispiel 2</I>
EMI0003.0026
17,3 Teile 2-Anunobenzol-1-suJ,fctnsäure werden als Natriumsalz in 200 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung wird. mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt und in das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und <B>100</B> Teilen Eis bei 0-511 unter Rühren und äusserer Kühlung eingetropft. Man rührt die farblose Suspension noch eine Stunde bei 0-5 und zerstört dann die über schüssige salpetrige Säure.
Hierauf lässt man die Dazo- niumsalzsuspension unter Rühren bei 5-10 langsam in die essigsaure Suspension von 54,25 Teilen 1-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethylbenzoyl,- amino)-8-hydroxynaphthal!in-3,6-dsulfonsäure und 40 '1'leilen kris@.tallisiertem Nairiumacetat in 500 Teilen Wasser einfliessen. Nach 8stündigem Rühren der Mischung bei 20-25 wird :
der Farbstoff durch Zu satz von 120 Teilen Natriumchlorid ausgeschieden, ab gesaugt, mit einer 15 % igen wässrigen Lösung von Nar triumchlorsd neutral gewaschen und im Vakuum bei 80-85 getrocknet. Der rote Farbstoff ist in heissem Wasser löslich und färbt Wolle aus saurem Bad in reinen, blaustichig roten Tönen.
Die Wollfärbungen sind sehr licht- und nassecht. Beispiel <I>3</I>
EMI0003.0071
17,3 Teile 2-Aminobenzol-l-sulfonsäure werden wie in Beispiel 2 beschrieben in 200 Teilen Wasser mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen konzentrierter Salz säure diazotiert. Die farblose Diazoniumsallzsuspension giesst man allmählich unter Rühren bei 10-15 zu der essigsauren Suspension von 57,25 Teilen 1-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethyl-phenoxy acetylamino)
-8-hydroxynaphthalin-4,6- disulfonsäure und 50 Teilen krisitahlisiertem Natriumacetat in 500 Teilen Wasser. Der sich dabei bildende rate Monoazo- farbstoff fällt als, rote Suspension aus.
Man rührt mehrere Stunden bei 15-20 , erwärmt dann auf 50 , versetzt mit 150 Teilen Natriumchlorid und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn im Vakuum bei 80-85 .
Der rote Monoazofarbstoff ist in warmem Wasser gut löslich und färbt Wolle aus saurem Bad beim Kochen in reinen, blaustichig roten licht- und nassechten Tönen.
EMI0003.0106
41,15 Teile 2-Amino-4-(4' methyl - 3' - chloracetyl- aminomethyl-benzoylamino)-benzol-1-sulfonsäure wer den als Natriumsalz in 500 Teilen. Wasser bei 50 ge löst, 6,
9 Teile Natriumntrit zugesetzt und die warme Lösung unter Rühren und äusserer Kühlung auf 30 Teile konzentrierte Salzsäure und 200 Teile Eis bei 0-10 zugetropft. Nacheinstündigem Rühren bei 0-5 zerstört man etwa vorhandene überschüssige salpetrige Säure und lässt die farblose Diazoniumsalzsuspension zu der
Lösung von 22,15 Teilen 1-(2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3 methyl.-5- amino-pyrazol und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 400 Teilen Äthanol einfliessen.
Es tritt sofort Kupplung ein, unter Bildung eines gelben Farbstoffes. Man rührt noch 6 Stunden bei Zimmertemperatur weiter, ver dünnt dann mit 1000 Teilen Wasser, ;setzt 150 Teile Natriumchlorid zu und saugt den ausgeschiedenen Farb stoff ab, wäscht ihn mit einer 2 % igen wässrigen Lösung von Natriumehlorid und trocknet ihn im Vakuum bei 80-85 .
Der gelbe Farbstoff löst sich in heissem Wasser mit grünstickig gelber Farbe und färbt Wolle aus einem Ammoniumsulfat enthaltenden Bad beim Kochen in gleichmässigen, reinen, sehr licht- und alkaliechten grün stichig gelben Tönen.
Die oben verwendete 2-Amino-4-(4'-Methyl-3'-chlorace@tylamino- methylbenzoylamino)-benzol=l-sulfonsäure wurde wie folgt erhalten: 24,15 Teile 4-Methyl 3-chlor- acetaminomethylbenzoesäure (Smp. 223-224 ) werden in 150 Teilen Chloroform ,suspendiert und bei 45-50 mit 14 Teilen Thionylchlorid behandelt.
Nachdem voll ständige Lösung eingetreten ist und die Salzsäure- entwicklung aufgehört hat, wird das Chloroform ab destilliert, das zurückbleibende 4-Methyl-3-chloracet- aminomethyl-benzoylchlorid in 100 Teilen Aceton ge löst und in essigsaurer Lösung mit 18,8 Teilen 2,
4-D aminobenzoll-sullfo#nsäure und 40 Teilen kristallisier- tem Natriumacetat in 500 Teilen Wasser bei 0-5 umgesetzt. Nachdem die 4ständ@ige Aminogruppe voll ständig benzoylkrt ist, saugt man das ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit einer 10%igen wässnigen Lösung von Natriumchlorid und trocknet es im Vakuum bei 75-80 .
EMI0004.0082
18,7 Teile 5-Methyl 2-amänobenzol -1- sulfonsäure werden wie in Beispiel 2 beschrieben in 200 Teilen Wasser mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure diazotert. Die farblose Sus pension giesst man allmählich unter Rühren bei 10 bis 15 zu einer alkalischen Lösung von 50,65 Teilen 2-(3',4'-Dimethyl 6'-chloracetylaminomethyl phenoxyacetylarnino)
-8-hydroxynaphthaln- 6-sulfonsäure und 25 Teilen Natriumcarbonat in 500 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zusatz von 150 Teilen Natriumchlorid ausgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei 70-80 getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich in heissem Wasser mit oranger Farbe löst und Walle aus schwachsaurem Bad beim Kochen in reinen, rotorangen licht- und nassechten Tönen färbt.
EMI0004.0108
41,15 Teile 2-Amino-5-(4'-Methyl- 3' - chloracetyl- aminomethyi - benzoylamino)-benzol-l-sulfonsäure wer- den als Natriumsalz in 500 Teilen Wasser bei 50" gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt.
Die warne Lösung wird unter Rühren und äusserer Kühlung in 30 Teilen konzentrierte Salzsäure und 200 Teilen Eis bei 0-10 eingetropft. Nach einstündigem Rühren bei 0-5 zerstört man die überschüssige salpetrige Säure und vereinigt die wässrige Suspension des Diazo- niumsalzes mit einer essigsauren Lösung von 23,
9 Teilen 2-Anino^8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 500 Teilen Wasser. Es tritt sofort Bildung einfies roten Farbstoffes ein.
Nach 8,stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird der ausgeschiedene Monoazofarbstoff filtriert, mit einer 5 % igen wässrigen Lösung von Natriumchlorid gut gewaschen und im Vakuum bei 80-85 getrocknet.
Der Farbstoff stellt in Form des trockenen Natrium salzes ein rotbraunes Pulver dar, das sich in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus einem essigsauren Bade beifm. Kochen in gleichmässigen, reinen, sehr blaustichig roten Tönen färbt. Die Färbungen sind licht-, wasch- und walkecht.
Verwendet man anstelle von 23,9 Teilen 2-Amino-8- hyd@roxynaphthalin-6-sulfons.äure 32,8 Teile 2-Amino-8- hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure-N-methyl - phenylamid oder 35,6 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthal.in-6-suIfon- säure-N äthyl-2'-methylphenylamid oder 42,
2 Teile 2" Amino-8-hydroxynaphthalin 6-sulfonsäure-N- äthyl-p'- sulfophenylamid, so werden gelbstichigere Färbungen mit ausgezeichneten Nass- und. Lichtechtheiten erhalten.
In der nachfolgenden Tabelle sind: Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften angegeben, welche sich bei Verwendung entsprechender Mengen von Diazo- und Azokomponenten nach den in den Bei- spielen 1-5 beschriebenen Methoden darstellen lassen.
EMI0005.0001
Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> der
<tb> <U>W</U>ollfärbung
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> Amino-5-methyl-benzol-l-sulfonsäure <SEP> 1-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethyl- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin 3,6-disulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 2-Amino-5-carboäthoxyaminobenzol- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 1-sulfonsäure
<tb> 3 <SEP> 2-Aminobenzol-l-sulfonsäure <SEP> 2-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethyl- <SEP> orange
<tb> phenoxyacetylamino)-5-hydroxynaphthalin 7-sulfonsäure
<tb> 4 <SEP> 2-Amino-5-methyl-benzol-,1-sulfonsäure <SEP> do. <SEP> rotorange
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol-l-sulfonsäure <SEP> 2-(4'-X'-Dichloracetylaminomethyl-phenoxy- <SEP> orange
<tb> acetylamino)-5-hydroxynaphthalin 7-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> do.
<SEP> 1-(4"-Methyl-3"-chloracetylaminomethyl-xenyl- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> (4')-carbonylamino)-8-hydroxynaphthalin 3,6-disulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 2-Amino-5-(4'-methoxy-3'-chloracetyl- <SEP> 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> do.
<tb> aminomethyl-benzoylamino)-benzol- <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> 1-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> do. <SEP> 1-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3-methyl- <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 5-amino-pyrazol
<tb> 9 <SEP> 2-Amino-4-(4'-methyl-3'-chloracetyl- <SEP> 1-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethyl- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> aminomethyl-benzoylamino)-benzol- <SEP> benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin 1-sulfonsäure <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> 10 <SEP> 2-Amino-5-(4'-Butyl-3'-chloracetyl- <SEP> 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb> aminomethyl-benzoylamino)-benzol 1-sulfonsäure
<tb> 11 <SEP> do.
<SEP> 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl- <SEP> do.
<tb> 5-pyrazolon
<tb> 12 <SEP> 2-Aminobenzol-l-sulfonsäure <SEP> 2-(4'-Butyl-3'-chloracetylaminomethyl-benzoyl- <SEP> orange
<tb> amino)-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 13 <SEP> do. <SEP> 2-(4'-Methoxy-3'-chloracetylaminomethyl- <SEP> do.
<tb> benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin 6-sulfonsäure
<tb> 14 <SEP> 2-Amino-5-acetylaminobenzol- <SEP> 2-(4'-Methyl-3'-chloracetylaminomethyl- <SEP> do.
<tb> 1-sulfonsäure <SEP> benzoylamino)-5-hydroxynaphthalin 7-sulfonsäure
<tb> 15 <SEP> 2-Aminobenzol-l-sulfonsäure <SEP> 1-(4'-Methoxy-3'-chloracetylaminomethyl- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin 4,6-disulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 2 <SEP> Amino-5-(4'-methyl-3'-chloracetyl- <SEP> 1-Hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure <SEP> rotorange
<tb> aminomethyl-benzoylamino)
-benzol 1-sulfonsäure
<tb> 17 <SEP> 2-Amino-4-.(3',4'-dimethyl-6'-chloracetyl- <SEP> d'o. <SEP> do.
<tb> aminomethyl-phenoxyacetylamino) benzol-l-sulfonsäure <I>Färbevorschrift</I> 100 Teile gut vorgenetzte Wolle werden bei 40 in ein Färbebad eingeführt, das in 3000 Teilen Wasser 2 Teile des nach Beispiel 2 erhältlichen Monoazo- farbstoffes,
10 Teile Glaubersalz und 2 Teile 40%ige Essigsäure enthält. Dann wird innert 45 Minuten zum Sieden erhitzt und unter gutem Umziehen der Wolle während 11/2 Stunden gekocht. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine sehr gleichmässige, reine, blaustichig rote Wollfärbung, die sich durch sehr gute Echtheiten auszeichnet.
Auf ähnliche Art und Weise können die Farbstoffe aller weiteren Beispiele auf Wolle, gefärbt werden.