CH418498A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel
EMI0001.0012
worin ein x Alkyl oder Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder Halogen,
das andere x Alkyl oder Alkoxy 1<B>-3</B> Kohlenstoffatomen, m *t<B>1</B> y einen Acylrest, welcher, ,mindestens einen als Anion leicht albspaltbaren Sub-stituenten und/oder eine .additionsfähige C-C,Mebrfachbindung ent hält, oder einen halogenierten Pyrimidil- oder Triazinylrest bedeuten,
und worin der Kern A eine Sulfonsäuregruppe oder in 6- und/oder 7-Stellung Halogen tragen und der Kern B weitersubstituiert sein kann mit der Massgabe, dass die Anthrachinonverbindung der Formel (a) insgesamt mindestens 2 Sulfonsäure- gruppen aufweist.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Reaktiv- Farbstoffe ider Anthrachinonreihe besteht darin, dass man 1 Mol einer Anfthrachinonverbiadung der all- gemeinen Formel
EMI0001.0053
worin x die oben -genannten Bedeutungen besitzt, und die Kerne A und B die oben enwähnten Substituenten tragen können mit der Massgabe, dass die Anthra- chinonverbindung der Formel (I)
insgesamt minde stens 2 Sulfonsäuregruppen aufweist, mit 1 Mol eines Acylierungs#mittels, welches mindestens einen als Anion leicht ab.spaltbaren Substituenten und/oder eine additionsfähige C-C-Mehrfachbindung enthält oder eines Polyhalogenpyrimdins oder Polyhälogentriazins umsetzt.
Die Anthrachinoverbindungen der Formel (I) können z. B. durch Kondensation einer 1-Amino-4- brom!anthrachinon-2-sulfonsäure mit einem 1-.Amino- 3-acylaminobenzol, vorteilhaft in, wässerigem oder wässerig-alkoholischem Medium, in Gegenwart eines kupferhaltigen Katalysators, z. B.
Kupferpulver, Kup- ferchlorür, -chlorid, -sulfat oder -acetat, und .eines säurebindenden Mittels, z: B.
Kalium- oder Natrium acetat, Natriumcarhonat oder bicarbonat, bei T:em- peraturen unterhalb 100 C, vorzugsweise bei--75 = 100 C ausgeführt werden. Nach erfolgter Kondensa tion wird die 3'-ständige Acylanidnogruppe in die Aminogruppe übergeführt.
Als Alkyl- oder Alkoxysulbstituenten, welche durch die Symbole x dargestellt ' werden, kommen vorzugsweise Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und als Halogenatom Chlor oder Brom in Betracht.
Bevorzugte Substituenten im Kern A sind die Sulfon- säuregruppe in 5-, 6-,- 7- oder 8-Stellung- oder Chlor oder Brom in 6-- undloder 7-Stellung. Der Kern B kann Methyl,- vorzugsweise in 4'-Stellung,- Äthyl- Methoxy, Äthoxy, Aryloxy, Chlor,
eine gegebenen falls substituierte Aminogruppe oder die Sulfonsäure- gruppe tragen.
Die erfindungsgemässe Umsetzung der Anthra- chinonverbindungen der Formel (I) zu den Endpro dukten der Formel (a) wird vorteilhaft in; wässerigen Medium bei einem pH-Wert. von 5-9 unter Verwen dung eines säursbindenden Mittels, z.
B. Natrium- hydroxyd, Natriumcarbonat,: -bicarboh.at oder eines Phosphatpuffers, bei Temperaturen unter 100 C aus geführt. Nach Beendigung der Kondensation kann der Farbstoff aus seiner Lösung oder Suspension mit Hilfe von Natrium: oder Kaliumehlorid ausgesalzen, hierauf abfiltriert, neutral gewaschen und :getrocknet werden.
Die erhaltenen Reaktivfarbstoffe der Anthra- chinonreihe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Baumwolle und andern natürlichen und künst lichen Cellulosefasern, sowie stickstoffhaltigen Fasern, z. B. Wolle, und von Leder in licht- und nassechten blauen Tönen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die 'Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgnaden angegeben.
<I>Beispiel l</I> Zu einer -mit verdünnter Natronlauge auf den pH- Wert von 7-8 gestellten Lösung von 15,6 Teilen 1-Amino- 4 - (2',4'; 6' -tnmethyl- 3' - amino) - phenyl - aminoanthrachinön-2,6'-disulfonsäure, hergestellt, z.
B. durch Kondensation von 1 Am.in0-4-bIOm- anthrachinon-2-sulfonsäure mit 1,3-Diamino-2,4,6- trimethylbenzol-5-sulfonsäure, in 150 Teilen Wasser werden bei Zimmertemperatur unter heftigem Rüh ren 6 Teile Trichlorpyrimidin augetropft. Man rührt die Masse bei 60-90 , bis kein Ausgangsprodukt mehr nachgewiesen werden kann, was nach 6-18 Stunden der Fall ist.
Während der Reaktion wird idurch kon tinuierliche Zugabe von 10 oloiger Natronlauge oder Natriumcarbonat ein - pH-Wert von 6-8 aufrecht- erhalten. Nach beendeter Kondensation wird das überschüssige Tiichlorpyrimidin bei einem pH-Wert von 6 mit Wasserdampf abgetrieben.
Zur Entfernung von etwa vorhandenem, in Wasser unlöslichem hydro- lysiertem Trichlorpyrimidin wind die Lösung alkalisch gestellt und vom Rückstand filtriert. Aus dem Filtrat isoliert man den reinen Farbstoff bei einem pH-Wert von 6 mit Salz,
saugt ihn ab, wäscht ihn mit eines Salzlösung neutral und trocknet ihn bei 40-600. <I>Beispiel 2</I> 25,4 Teile 1,Amino-4-(2',6'-dimethyl-3'-amino)- phenylaminoanthrachinon 2,6-idisulfonsäure, herge- stellt z.
B. durch Kondensation von 1,Aniino-4,brom- anthrachinon-2,6-disulfonsäure mit 1 Amino-2,6-di- methyl-3-acetyl;
aminobenzol und anschliessende Hydrolyse der Acetylaminogruppe, werden in 250 Teilen Wasser verrührt und ,durch Zugabe von etwas Alkali bei einem, pH-Wert von 7-8 ,gelöst. Zu dieser Lösung ,
gibt man unter kräftigem Rühren !bei Zim mertemperatur 11 Teile Trichlorpyrimidin und rührt das Ganze anschliessend bei 60-90 , bis keine Aus- gangsware nachgewiesen wenden kann.
Durch stän dige Zugabe von Natriumhydroxydlösung oder von Nätriumoärbonat wird während der .ganzen Reaktion ein pH-Wert von 6-8 aufrecht erhalten.
Anschlies- send. wird der Überschuss von Trichlorpyrinudin mit Wasserdampf ahdestilliert, der Farbstoff aus der Lö sung mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 40-60 getrocknet.
Durch Klotzen von Baumwolle, mercerisierter Baumwolle, Zellwolle oder Wolle mit- einer wässeri gen Lösung dieses Farbstoffes und anschliessender Wärmebehandlung in Gegenwart eines säurebinden den Mittels werden grünstichig blaue Färbung von guten bis sehr guten Echtheiten erhalten.
In den nachfolgenden Tabellen sind weitere Bei spiele von neuen Reaktivfarbstoffen der Anthra- chinonreihe aufgeführt, welche nach den in den Bei spielen 1 und 2 beschriebenen Verfahrene hergestellt werden können. Kolonne (2) enthält die als Ausgangs- produkte verwendeten Anthrachinonverbindungen,
die hier mach der Formel definiert sind. In Kolonne (3) sind die Verbindungen, welche einen mit derRTIID="0002.0230" WI="21" HE="4" LX="1464" LY="2521"> Aminogruppe kondensierbaren und .ausserdem als Anion leicht abspaltbaren Substi- tuenten enthalten, und in Kolonne (4) der Farbton der Färbungen auf Baumwolle wiedergegeben.
-
EMI0002.0238
EMI0003.0001
<I>Tabelle</I>
<tb> (2)
<tb> (1) <SEP> Anthinachnnenrtnenbdudung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1i)
<tb> (3) <SEP> Ver!binidhimig <SEP> (4) <SEP> Farbton
<tb> Ben@püell, <SEP> Sulbsütuemtenfin <SEP> (=Rest <SEP> von <SEP> y <SEP> der <SEP> Färbungen
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> Z <SEP> = <SEP> Rest <SEP> iaus <SEP> in <SEP> Fonnel <SEP> [ja]) <SEP> auf <SEP> Beau <SEP> nwaüe
<tb> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,4,6 <SEP> trimethylbenzol <SEP> Trichlor- <SEP> blau
<tb> pyrimidin
<tb> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,4,6,trirnethylbenzol- <SEP> do. <SEP> grünstichig
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethylb,enzol <SEP> do.
<SEP> blau
<tb> 6 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2,6-dimethylbenzol- <SEP> do. <SEP> rotstichig
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 7 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethylb@enzol- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 5-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino <SEP> 2,4,6-trimethylbienzol- <SEP> Cyanurchlorid <SEP> do.
<tb> 5-sulfonsäure
<tb> 9 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> do. <SEP> Tetrachlor- <SEP> do.
<tb> pyrimidin
<tb> 10 <SEP> -- <SEP> - <SEP> - <SEP> do. <SEP> Tribrom- <SEP> do.
<tb> pyrimidin
<tb> 11 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> do. <SEP> Chloracetyl- <SEP> blau
<tb> chiorid
<tb> 12 <SEP> - <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> - <SEP> do.
<SEP> Tricblor- <SEP> rotstichig
<tb> pyrimidin <SEP> blau
<tb> 13 <SEP> - <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2,4,6-trimethylbenzol <SEP> do. <SEP> grünstich@g
<tb> blau
<tb> 14 <SEP> - <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2-äthyl-6-methylbenzol <SEP> do. <SEP> blau
<tb> 15 <SEP> - <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2-methoxy- <SEP> Trichlor- <SEP> blau
<tb> 6-methylbenzol <SEP> pyrämidin
<tb> 16 <SEP> - <SEP> Cl <SEP> <B>ei</B> <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2 <SEP> brom-6-methylbenzol <SEP> do.
<SEP> rotstichig
<tb> blau
<tb> 17 <SEP> - <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino <SEP> 2,4,6-trimethylb,enzol- <SEP> Cyanurchlorid <SEP> do.
<tb> sulfonsäure
<tb> 18 <SEP> SO,H <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2,4,6 <SEP> trimethylbenzol <SEP> Trichlor- <SEP> do.
<tb> pyrimidin
<tb> 19 <SEP> S03H <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2,4-dimethoxybenzol <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 20- <SEP> <B>SOsH</B> <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethylbenzol <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 21 <SEP> SO,H <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> do. <SEP> Tetrabrom- <SEP> blau
<tb> pyrimidin
<tb> 22 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> SO,H <SEP> 1,3-Diamino-2,6-d@imethyllbenzol- <SEP> Trichlor- <SEP> rotstichig
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> pyrimidin <SEP> blau
EMI0004.0001
<I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb> ;(2)
<tb> (1) <SEP> Antlmachdm:
ornveribindung <SEP> [der <SEP> Formel <SEP> (11) <SEP> (3) <SEP> Vcembindumg <SEP> (4) <SEP> Farbton
<tb> BeäslgeUL <SEP> Subsrtnitruenten <SEP> tixn <SEP> (= <SEP> Rast <SEP> vorn <SEP> y <SEP> edler <SEP> Pämbungen
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> = <SEP> Restaus <SEP> in <SEP> Formel <SEP> üa]) <SEP> auf <SEP> BiaumlwoUe
<tb> 23 <SEP> - <SEP> - <SEP> SO,H <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethylb.enzol- <SEP> do. <SEP> griinstichig
<tb> 5-#sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 24 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,4,6-trimethylb,enzol- <SEP> ss-Chlorpropion- <SEP> rotstickig
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> säurechlorid <SEP> blau
<tb> 25 <SEP> - <SEP> SO,H <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> Amdno-2,6-dimethyl-3-,acetyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> aminobenzol
<tb> 26 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethyllb.enzol- <SEP> do.
<SEP> rotstickig
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 27 <SEP> - <SEP> - <SEP> S03H <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethyllb.enzol- <SEP> do. <SEP> grünstichg
<tb> 5 <SEP> sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 28 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,4,6-trimethylbenzol- <SEP> 2,4 <SEP> Dichlor- <SEP> rotstickig
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> 6-methyl- <SEP> blau
<tb> 1,3,,diazin
<tb> 29 <SEP> - <SEP> SOgH <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> Amino-2,6-dimethyl-3-acetyl- <SEP> Acrylsäure- <SEP> do.
<tb> aminobenzol <SEP> chlorid
<tb> 30 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,6-dimethylbenzol- <SEP> ss-Chlorcroton- <SEP> , <SEP> rotstickig
<tb> - <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> säurechlorid <SEP> blau
<tb> 31 <SEP> - <SEP> SO,H <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3Diamino-2,4,6-trimethylbenzol <SEP> 2,4-Dichlor- <SEP> blau
<tb> 6 <SEP> phenylamino 1,3,
5-triazin 4'-suilfonsäure
<tb> 32 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2,4;6-trimethylb@enzol- <SEP> do. <SEP> rotstickig
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 33 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> do. <SEP> 2,4 <SEP> Dichlor- <SEP> do.
<tb> 6-iphenylamino 1,3,5 <SEP> triazin
<tb> 3'-sulfonsäure
<tb> 34 <SEP> - <SEP> - <SEP> SO,H <SEP> - <SEP> 1,3-Diamino-2,4,6"trimebhylbenzol <SEP> do.. <SEP> blau
<tb> 35 <SEP> - <SEP> S03H <SEP> - <SEP> - <SEP> do. <SEP> 2,4 <SEP> Dichlor- <SEP> blau
<tb> 6-@ph-enylamino 1,3,5=triazin 2',5',disulfon
<tb> säure
<tb> 36 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> SO,H <SEP> do. <SEP> 2,4,5,6-Tetra- <SEP> blau
<tb> chlorpyrimidin
<tb> 37 <SEP> - <SEP> 1,3 <SEP> Diamino-2,4,6-trimethylb,enzol- <SEP> do.
<SEP> rotstickig
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> blau <I>Färbebeispiel</I> In eine Flotte, enthaltend 2 Teile des nach Bei spiel 1 erhältlichen Farbstoffes und 3000 Teile Was ser, wird bei 40 mit 100 Teilen Baumwolle einge gangen.
Man erhöht die Temperatur der Flotte inner- halb von 15 Minuten auf 90 unter portionenweisem Zugeben von 180 Teilen caIc. Natriumsulfat. Wenn die Temperatur von 90 erreicht .ist, gibt man in 3 Portionen 60 Teile calc. Natriumcarbonatdazu und zieht die Baumwolle noch 1 Abis 11/2 Stunden bei 90 um.
Dann wird das Färbegut kalt und warm gespült, anschliessend während 20 Minuten mit 3 g/1 Seife ge kocht, gespült und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe,dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Anthrachinoniverbindung der allge- meinen Formel EMI0005.0036 worin ein x Alkyl oder Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder Halogen,das andere x Alkyl oder Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten:, und worin der Kern A eine S:ulfonsäuregrnuppe oder in 6- und/oder 7-Stellung Halogen tragen und der Kern, B weitersubstituiert sein kann, mit der Massgabe, dass die Anthrachinonverbindung der For mel (I) insgesamt mindestens 2 Sulfonsäuregruppen aufweist, mit 1 Mol eines Acylerungsmittels, welches minde stens einen als Anion leicht abspaltb;aren Substituenten und/oder eine additionsfähige C-C-Mehrfachbindung enthält, oder eines Polyhalogenpyrimidins oder eines Polyhalogeniriazins zu einem Farbstoff der Formel EMI0005.0067 umsetzt, wornl y einen Acylrest,welcher mindestens einen als Anion leicht abspaltbaren Sub stituenten und/oder eine additionsfähige C-C Mehrfachbindung enthält, oder einen halogenierten Pyrimidyl- oder Tri- azinylrest bedeutet. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichet, dass man die Umsetzung in, wässrigem Medium ausführt. 2. Verfahren nach Unteranspruch <B>1,</B> dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,4,6-Trichlorpyrimidin ver wendet.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, .dass man als Anfihrachinonverbindung der Formel (I) eine Verbindung verwendet, in .der x für Methyl steht.6. Verfahren nach Unteranspruch<B>5,</B> dadurch ge- kennzeichnet, dass mann als Anthrachinonverbind'ung der Formel (I) eine Verbindung verwendet, in der x für Methyl steht, und der Kern Bin 4'-Stellung durch Methyl substituiert ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6563558A CH418498A (de) | 1958-10-31 | 1958-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6563558A CH418498A (de) | 1958-10-31 | 1958-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH418498A true CH418498A (de) | 1966-08-15 |
Family
ID=4526526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6563558A CH418498A (de) | 1958-10-31 | 1958-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH418498A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2427361A1 (fr) * | 1978-06-02 | 1979-12-28 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux composes anthraquinoniques et leurs melanges, leur procede de preparation et leur utilisation comme colorants |
-
1958
- 1958-10-31 CH CH6563558A patent/CH418498A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2427361A1 (fr) * | 1978-06-02 | 1979-12-28 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux composes anthraquinoniques et leurs melanges, leur procede de preparation et leur utilisation comme colorants |
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