CH415673A - Verfahren zur Herstellung mehrkerniger Polyphenole - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung mehrkerniger Polyphenole
Es ist bekannt, dass Dihydroxydiarylalkane beim Erhitzen in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren in die entsprechenden p-Vinylphenole und Phenole gespalten werden. Diese Spaltreaktion ist jedoch reversibel, denn es ist andererseits auch bekannt, dass unter den gleichen Bedingungen aus p-Vinylphenolen und Phenolen Di- bzw. Polyhydroxydiarylalkane entstehen.
Beide Reaktionen, kann man bei Einhaltung bestimmter Bedingungen technisch ausnutzen, im ersten Fall zur Herstellung von p-Vinylphenolen, im zweiten Fall zur Herstellung von' Di- bzw. Polyhydroxydiarylalkanen bzw. mehrkernigen Polyphenolen. Erhitzt man nämlich Dihydroxydiarylalkane in Gegenwart der erwähnten Katalysatoren unter vermindertem Druck, so gelingt es, die Spaltprodukte unmittelbar nach ihrer Entstehung aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Das Destillat ist dann leicht in Phenol und p-Vinylphenol zu trennen. Andererseits kann man durch Erhitzen von p-Vinylphenolen mit Phenolen in Gegenwart der erwähnten Katalysatoren die entsprechenden Di- bzw. Polyhydroxydiarylalkane bzw. mehrkernigen Polyphenole herstellen, namentlich, wenn man die Phenole im Überschuss anwendet.
Es wurde nun gefunden, dass man die reversible Spaltbarkeit von Dihydroxydiarylalkanen in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren vorteilhaft auch dazu verwenden kann, aus diesen Alkanderivaten unmittelbar mehrkernige Polyphenole herzustellen, nämlich dadurch, dass man nur vom Alkan abgespaltenes Mono-phenol abdestilliert. Im Reaktionsgemisch bleibt dann neben noch nicht umgesetztem Dihydroxydiarylalkan eine dem abgespaltenen und abdestillierten Phenol äquivalente Menge p-Vinylphenol zurück, die sich ihrerseits nun mit dem Dihydroxydiarylalkan zu einem dreikerüigen Triphenol der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R1 und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, umsetzt.
Da das unmittelbar anfallende Reaktionsgemisch in der Regel jedoch ein Harz darstellt, aus dem man durch Umkristallisieren oder fraktioniertes Destillieren dieses dreikernige Triphenol nur in mehr oder weniger grossen Mengen - je nachdem, ob man zuvor relativ viel oder wenig Phenol abgespalten und abdestilliert hat - isolieren kann, der übrige Teil des Reaktionsgemisches aber aus höher siedenden bzw. nicht mehr destillierbaren Produnen besteht, die noch nicht in kristallisierter Form erhalten werden konnten, ist anzunehmen, dass die Umsetzung frei gewordenen p-Vinylphenols mit den im Reaktionsgemisch vorhandenen Phenolen teilweise noch weiter geht unter Bildung von Gemischen etwa folgender mehrkerniger Polyphenole :
EMI1.2
EMI2.1
worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie oben, und gegebenenfalls noch höherer Polyphenole.
Das dreikernige Triphenol gemäss der obigen Formel I, gegebenenfalls aber auch die harzartigen Gemische verschiedener mehrkerniger Polyphenole haben z. B. als Stabilisierungsmittel, Alterungsschutzmittel und Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen beachtlichen technischen Wert.
Das Abdestillieren des Phenols aus dem Reaktionsgemisch erreicht man am zweckmässigsten dadurch, dass man das Dihydroxydiarylalkan in Gegen wart des Katalysators auf Spalttemperatur, d. 11. auf Temperaturen zwischen etwa 100 und 250 , unter vermindertem Druck, zweckmässig bei Drucken zwischen etwa 5 und 50 Torr, unter Ausschluss von Sauerstoff erhitzt und die entstehenden Dämpfe derart fraktioniert, dass das Phenol entweicht, das p-Vinylphenol hingegen in das Reaktionsgemisch zurückläuft.
Dihydroxydiarylalkane, die sich für das vorliegende Verfahren eignen, sind z. B.
1 ,1-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-äthan, 1,1 1-(4, 4'-Dihydroxy-diphenyl)-propan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy,diphenyl)-propan, 1, 1-(4,4'-Dihydroxyiphenyl)butan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-butan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy,diphe,yl)-3 nethylbutan, 1,1 -(4,4'-Dihydroxyiphenyi)-2-methyl-propan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-pentan, 3, 3-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-pentan, 2,2-(4,4'-flihydroxydiphenyl)-4-methyl-pentan, 4,4-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-heptan, 1,1,1 -(4,4'-Dihydroxy-triphenyl)-äthan und 2, 2-(4, 4'-Dihydroxy-3, 3"dimethyl-diphenyl)-propan sowie Gemische solcher Alkane.
Als saure Katalysatoren können z. B. Benzolsulfonsäuren, p-Toluolsulfonsäuren, die sogenannten Lewis-Säuren wie Magnesiumchlorid, Zinkchlorid, Borfluorid, Borfluoridätherat, Borfluoridessigsäure, Aluminiumchlorid, Eisen(III)chlorid und Zinntetrachlorid, dienen. Ferner sind Kationenaustauscherharze vom Typ der sulfonierten Polystyrole geeignete Katalysatoren.
Als alkalische Katalysatoren seien genannt z. B.: Alkali- bzw. Erdalkalimetalle, -oxyde, -hydroxyde, alkoholate, -phenolate, -aIkylcarboxylate, -carbo- nate, -amide und -hydride.
Die Menge der sauren oder basischen Katalysatoren beträgt zweckmässig etwa 0,001 bis etwa 20 Gewichtsprozent. Bei Verwendung von wenig Katalysator ist es mitunter erforderlich, das Reaktionsgemisch nach dem Abdestillieren des Phenols noch einige Zeit auf Reaktionstemperatur zu halten, um die Umsetzung des p-Vinylphenols mit noch nicht umgesetztem Dihydroxydiarylalkan bzw. mit bereits entstandenem Polyhydroxydiarylalkan zu vervollständigen.
Beispiel 1
Die Schmelze von 456 g (2 Mol) 2,2-Bis-(4-hydr- oxy-phenyl)-propan wird mit 4 g gepulvertem Natriumhydroxyd versetzt und unter Überleiten von Stickstoff auf 1750/20 Torr erhitzt, während gleichzeitig über eine kleine Vigreux-Kolonne Phenol bei 85-90 abdestilliert. Hat man 94 g (1 Mol) Phenol erhalten, wird das Erhitzen noch t/2 Stunde bei Atmosphärendruck fortgesetzt. Man löst das Reaktionsprodukt in Äthylenchlorid und schüttelt es mit 50com 2n-Salzsäure und dann mit Wasser bis zur neutralen Reaktion aus.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und einer geringen Menge (7 g) Phenol erhält man bei Temperaturen bis zu 200 /20 Torr 345 g eines gelblichen Hartharzes mit einer Hydroxylzahl von 460 (berechnet 464).
Eine 100 g-Probe des Harzes wird in Toluol gelöst. Es scheiden sich allmählich 28 g 2,4-Bis-(4-hy- ,droxy-cumyl)-phenol in harten Kristallen vom Schmelzpunkt 191-1920 ab.
Erhitzt man eine andere 100 g-Probe dieses Harzes im Hochvakuum, so erhält man bei 1700/0,1 Torr zunächst einen Vorlauf von 28 g nicht umgesetztem 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan. Aus der dann folgenden, bei 230 bis 255"/0,1 Torr übergehenden Fraktion werden nach Anreiben mit Toluol 28 g 2,4-Bis-(4-hydroxy-cumyl)-phenol erhalten, dessen Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Methanol/ Wasser 191 bis 1920 beträgt. Eine weitere, bei 260 bis 280"/0,1 Torr übergehende Fraktion (20 g) kann nicht zum Kristallisieren gebracht werden. Der Destillationsrückstand besteht aus einem harten Harz.
Beispiel 2
Die Schmelze von 484 g (2 Mol) 2,2-Bis-(4-hydr- oxy-phenyl)-butan wird mit 5,6 g Kaliumhydroxyd versetzt und unter Überleiten von Stickstoff auf 165 /20 Torr erhitzt, während d gleichzeitig über eine kleine Vigreux-Kolonne 94 g (1 Mol) Phenol abdestilliert werden. Man hält noch zwei Stunden bei Normaldruck auf dieser Temperatur, löst das Reaktionsprodukt in Methylenchlorid, schüttelt mit 2n-Salzsäure und Wasser neutral und dampft die Lösung ein, am Schluss bei 200 /20 Torr. Man erhält ein helles Hartharz mit einer Hydroxylzahl von 425 (berechnet 430).
Beispiel 3
Die Schmelze von 673 g 2,2-Bis-(4-hydroxy-phe- nyl)-propan wird mit 13,6 g Natriumsalz des 2,2-Bis (4-hydroxy-phenyl)-propans versetzt (entsprechend insgesamt 3 Mol Bisphenol) und unter einem Druck von 16 Torr auf 1750 erhitzt, während gleichzeitig 188 g (2 Mol) Phenol über eine Kolonne abdestilliert werden. Anschliessend wird das Reaktionsprodukt noch 2 Stunden auf 1600 gehalten. Es wird in Methylenchlorid gelöst, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels, am Schluss im Vakuum bei 2000, erhält man 485 g eines hellen Harzes mit einer Hydroxylzahl von 445 (berechnet 452).
Beispiel 4
In die Schmelze von 456 g (2 Mol) 2,2-Bis-(4-hy- droxy-phenyl)-propan wird bei 145-155 und einem Druck von 100 Torr im Laufe einer Stunde 1 ccm Bortrffluoridätherat eingetropft, während gleichzeitig 94 g (1 Mol) Phenol abdestilliert werden. Das Reaktionsprodukt wird noch 1 Stunde bei 1200 gehalten und sodann bei einem Druck von 16 Torr 1/4 Stunde auf 200 erhitzt. Währenddessen destillieren weitere 47 g Phenol ab. Man erhält 315 g eines gelblichen Harzes mit einer Hydroxylzahl von 438 (berechnet 444).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung mehrkerniger Polyphenole, dadurch gekennzeichnet, dass man Dihydroxydiarylalkane in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren erhitzt und abgespaltenes Monophenol ab destilliert.
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1963
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- 1963-09-12 GB GB3597863A patent/GB980278A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB980278A (en) | 1965-01-13 |
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