CH409249A - Desinfizierende Kombination - Google Patents

Desinfizierende Kombination

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CH409249A
CH409249A CH811460A CH811460A CH409249A CH 409249 A CH409249 A CH 409249A CH 811460 A CH811460 A CH 811460A CH 811460 A CH811460 A CH 811460A CH 409249 A CH409249 A CH 409249A
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CH
Switzerland
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sep
dibromo
quinaldine
hydroxy
quinoline
Prior art date
Application number
CH811460A
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English (en)
Inventor
Jean-Pierre Dr Bourquin
Arthur Dr Brack
Erhard Dr Schenker
Walter Dr Steffen
Rudolf Dr Griot
Original Assignee
Sandoz Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines

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Description


      Desinfizierende        Kombination       Die     vorliegende    Erfindung betrifft eine anti  septische Kombination.  



  Es wurde gefunden, dass eine Mischung von     5,7-          Dibrom-8-hydroxy-chinolin    mit einem bisher un  bekannten     5,7-Dihalogen-8-acyloxy-chinaldin    der  allgemeinen Formel I (siehe Formelblatt), worin     R1          Wasserstoff    oder     Methyl,    jedes     R2    Chlor oder Brom  und     R;3        Methyl    oder     Phenyl    bedeuten, antiseptisch  wirkt.

   Es wurde ferner gefunden, dass die anti  septische Wirkung einer Kombination von     5,7-          Dibrom-8        hydroxy-chinolin    mit einem bisher un  bekannten     5,7-Dihalogen-8-acyloxy-chinaldin    der  allgemeinen Formel I grösser ist als die arithmetische  Summe der antiseptischen Wirkung jeder dieser Sub  stanzen einzeln angewendet.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine  antiseptische Kombination, bestehend aus     5,7-Di-          brom-8-hydroxy-chinolin    und einem bisher unbe  kannten     5,7-Dihalogen-8-acyloxy-chinaldin    der all  gemeinen Formel I.  



  Das Kombinationspräparat kann beispielsweise  angewendet werden als feinverteiltes Material und  gegebenenfalls in geeigneter Weise verdünnt in Form  eines antiseptischen Puders oder einer antiseptischen  Salbe, die zur     Desinfektion    von lebenden und toten  Oberflächen geeignet ist.  



  Schliesslich kann die antiseptische Kombination  auch in Form eines Sprays verwendet werden, wo  bei die wirksamen Substanzen in einem bei Zimmer  temperatur flüssigen Verdünnungsmittel suspendiert  werden.  



  Man kann die bisher     unbekannten        5,7-Dihalogen-          -8-acyloxy-chinaldine    in guter Ausbeute herstellen,  indem man ein     5,7-Dihalogen-8-hydroxy-chinaldin     der allgemeinen Formel     II    (siehe Formelblatt), wor-    in     R,    Wasserstoff oder     Methyl    und jedes     R2    Chlor  oder Brom bedeuten, mit     Benzoylchlorid,    und/oder       Benzoesäureanhydrid,        Acetylchlorid    und/oder Essig  säureanhydrid     umsetzt.     



  Das Kombinationspräparat kann in allen     Fällen          verwendet    werden, wo es sich     darum    handelt, le  bende oder tote Oberflächen zu desinfizieren.     Aus-          serdem    dient die erfindungsgemässe antiseptische  Kombination zur Bekämpfung     von    Mikroorganismen  an Instrumenten, Geräten und Einrichtungsgegen  ständen sowie zur Raumdesinfektion.  



  Beispielsweise wird der     synergistische    Effekt von       5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin    mit den bisher un  bekannten     5,7-Dihalogen-8-acyloxy-chinaldinen    der  allgemeinen Formel I anhand der in der folgenden  Tabelle zusammengestellten Ergebnisse veranschau  licht. Es wurde der     synergistische    Effekt von     5,7-          Dibrom-8-hydroxy-chinolin    (im folgenden A ge  nannt) und     5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    (im  folgenden B genannt) untersucht.  



  Zur Prüfung der wachstumshemmenden Wirkung  gegenüber Mikroorganismen in     vitro,    sowohl der  einzelnen Komponenten als auch der Kombination,  wurden     Verdünnungsreihen    der Substanzen in ge  eigneten Nährlösungen hergestellt.

   Bei     Gram-posi-          tiven    und Gram-negativen Keimen wurde     Hirn-Herz-          Infusion          Difco          verwendet    mit einem     pH-Wert    von  7,2, bei     Pilzen    eine Nährlösung bestehend aus ver  dünnter,     ungehopfter,    heller     Bierwürze    mit 2,0 0/0       Trockenrückstand    und einem Zusatz von 1     4/o    Glu  cose mit einem     pH-Wert    von 6,4.

   Die     mit    den  Gram-positiven und     Gram-negativen    Keimen,     sowie     die     mit        Candida        albicans        beimpften    Verdünnungs  reihen wurden bei 370 bebrütet und nach 24 Stun  den die     minimale    Konzentration mit totaler Wachs-           tumshemmung    festgestellt. Bei den     pathogenen    Hautpilzen wurden die Versuchsreihen während 3  Wochen bei     22,1    bebrütet und darauf die minimale, total wachstumshemmende Konzentration festgestellt.

    
EMI0002.0004     
  
    1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  Stamm <SEP> A <SEP> B <SEP> A+B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A+B
<tb>  y/cc <SEP> y/cc <SEP> y/ec <SEP> y/cc <SEP> y/cc <SEP>  /o <SEP>  /o <SEP> <B>'VO</B>
<tb>  <I>Gram-positive <SEP> Keime</I>
<tb>  Str. <SEP> pyog<B>......</B> <SEP> -... <SEP> .............._ <SEP> 4,74 <SEP> 0,33 <SEP> 0,99 <SEP> 0,83 <SEP> 0,16 <SEP> 18 <SEP> 48 <SEP> 66
<tb>  Str. <SEP> faec. <SEP> .... <SEP> .. <SEP> . <SEP> .... <SEP> ....... <SEP> <B>-------</B> <SEP> 12,1 <SEP> 16,8 <SEP> 9,90 <SEP> 8,26 <SEP> 1,64 <SEP> 68 <SEP> 10 <SEP> 78
<tb>  Bac. <SEP> subst. <SEP> <B>-</B> <SEP> .<B>---------</B> <SEP> ....... <SEP> 7,6 <SEP> 0,52 <SEP> 1,27 <SEP> <B>1,06</B> <SEP> 0,21 <SEP> 14 <SEP> 40 <SEP> 54
<tb>  <I>Gram-negative <SEP> Keime <SEP> *)</I>
<tb>  E.

   <SEP> coli.._.<B>---------</B> <SEP> ......<B>.....</B> <SEP> .<B>.... <SEP> .......</B> <SEP> . <SEP> 30 <SEP> >105 <SEP> <B>12,7</B> <SEP> 10,6 <SEP> 2,1 <SEP> 35 <SEP> G <SEP> 1 <SEP> 36
<tb>  K1. <SEP> pneum. <SEP> ... <SEP> <B>..... <SEP> ..............</B> <SEP> 47 <SEP> >105 <SEP> 19,8 <SEP> 16,5 <SEP> 3,3 <SEP> 35 <SEP> G <SEP> 2 <SEP> 37
<tb>  S. <SEP> ent. <SEP> <B>--------- <SEP> --- <SEP> ----------- <SEP> -------</B> <SEP> 30 <SEP> >l05 <SEP> 15,9 <SEP> 13,3 <SEP> 2,6 <SEP> 44 <SEP> G <SEP> 2 <SEP> 46
<tb>  S. <SEP> typh. <SEP> <B>........ <SEP> ........................</B> <SEP> 30 <SEP> >105 <SEP> 9,9 <SEP> 8,3 <SEP> 1,6 <SEP> 28 <SEP> G <SEP> 1 <SEP> 29
<tb>  S. <SEP> paraty. <SEP> ......__......._......_....__. <SEP> 12 <SEP> >l05 <SEP> 9,9 <SEP> 8,3 <SEP> 1,6 <SEP> 69 <SEP> G <SEP> 1 <SEP> 70
<tb>  S. <SEP> typhim.

   <SEP> <B>.....</B> <SEP> ......._.<B>........</B> <SEP> .<B>.....</B> <SEP> .. <SEP> 30 <SEP> >105 <SEP> 19,8 <SEP> 16,5 <SEP> 3,3 <SEP> 55 <SEP> G <SEP> 2 <SEP> 57
<tb>  Sh. <SEP> sonnei <SEP> <B>.............. <SEP> -- <SEP> .... <SEP> - <SEP> ---</B> <SEP> 30 <SEP> >l05 <SEP> 12,7 <SEP> 10,6 <SEP> 2,1 <SEP> 35 <SEP> G <SEP> 1 <SEP> 36
<tb>  Vib. <SEP> e1 <SEP> T. <SEP> .. <SEP> <B>--------------------</B> <SEP> 7,6 <SEP> <B>1,68</B> <SEP> 3,97 <SEP> 3,32 <SEP> 0,65 <SEP> 43 <SEP> 39 <SEP> 82
<tb>  <I>Pilze</I>
<tb>  Cand. <SEP> alb. <SEP> <B>................. <SEP> ............</B> <SEP> 1,21 <SEP> 3,3 <SEP> 0,63 <SEP> 0,53 <SEP> 0,10 <SEP> 44 <SEP> 3 <SEP> 47
<tb>  Cand. <SEP> alb.

   <SEP> ..<B>......................</B> <SEP> .<B>.....</B> <SEP> 1,44 <SEP> 6,6 <SEP> 0,79 <SEP> 0,66 <SEP> 0,13 <SEP> 46 <SEP> 2 <SEP> 48
<tb>  K3 <SEP> Bierhefe <SEP> <B>------------------</B> <SEP> .<B>-----</B> <SEP> ..<B>....</B> <SEP> 0,76 <SEP> 0,84 <SEP> 0,45 <SEP> 0,38 <SEP> 0,07 <SEP> 50 <SEP> 8 <SEP> 58
<tb>  Tr. <SEP> interd. <SEP> <B>..........</B> <SEP> .<B>................</B> <SEP> ... <SEP> 1,21 <SEP> 4,2 <SEP> 0,79 <SEP> 0,66 <SEP> 0,13 <SEP> 55 <SEP> 3 <SEP> 58
<tb>  Tr. <SEP> rubrum <SEP> <B>....... <SEP> - <SEP> .... <SEP> ........</B> <SEP> 0,61 <SEP> 2,1 <SEP> 0,49 <SEP> 0,41 <SEP> 0,08 <SEP> 68 <SEP> 4 <SEP> 72
<tb>  Tr. <SEP> ment. <SEP> <B>.............. <SEP> 0,95</B> <SEP> 0,95 <SEP> 4,2 <SEP> 0,63 <SEP> 0,53 <SEP> 0,10 <SEP> 56 <SEP> 2 <SEP> 58
<tb>  Tr. <SEP> gyps. <SEP> ._....<B>.................</B> <SEP> .<B>.......</B> <SEP> -...

   <SEP> 0,76 <SEP> 4,2 <SEP> 0,79 <SEP> 0,66 <SEP> 0,13 <SEP> 88 <SEP> 3 <SEP> 91
<tb>  Tr. <SEP> gall. <SEP> <B>.................... <SEP> ...............</B> <SEP> 0,76 <SEP> 4,2 <SEP> 0,49 <SEP> 0,41 <SEP> 0,08 <SEP> 54 <SEP> 2 <SEP> 56
<tb>  Asp. <SEP> nig. <SEP> <B>.. <SEP> .... <SEP> ............. <SEP> -</B> <SEP> 0,76 <SEP> 8,4 <SEP> 0,79 <SEP> 0,66 <SEP> 0,13 <SEP> 87 <SEP> 2 <SEP> 89
<tb>  \) <SEP> d.h. <SEP> unwirksam <SEP> bei <SEP> l05 <SEP> ,r/ce, <SEP> höhere <SEP> Konzentration <SEP> nicht <SEP> löslich. <SEP> Für <SEP> die <SEP> Berechnung <SEP> des <SEP> Komponenten  anteils <SEP> @in <SEP> Prozent <SEP> der <SEP> hemmenden <SEP> Konzentration <SEP> der <SEP> betreffenden <SEP> Komponente <SEP> wurde <SEP> deshalb <SEP> die <SEP> nächst  höhere <SEP> Konzentrationsstufe, <SEP> d.h.

   <SEP> 166 <SEP> y/ec <SEP> angenommen <SEP> und <SEP> die <SEP> resultierende <SEP> Prozentzahl <SEP> mit <SEP>   <SEP> G <SEP>   <SEP> ge  kennzeichnet.       Die Tabelle gibt in Spalte 2 und 3 an, in wel  chen Konzentrationen, ausgedrückt in     y/cc,    die Kom  ponenten A respektive B der Kombination     einzeln     angewendet werden müssen, um totale Wachstums  hemmung der in Spalte 1 aufgeführten     Mikro-          organismen    zu erzielen. In Spalte 4     figuriert    die  total wachstumshemmende Gesamtkonzentration  einer Mischung von 7     Mol.    A und 1     Mol.    B.

   Die  Spalten 5 und 6 enthalten die absolute     Konzentration     der Komponenten A respektive B in dieser Kom  bination. Spalte 7 gibt an, wieviel Prozent der total  wachstumshemmenden Konzentration an Kompo  nente A (laut Spalte 2) in der Kombination enthal  ten ist, während Spalte 8 den entsprechenden Wert    für die Komponente B anzeigt. Schliesslich zeigt  Spalte 9 die arithmetische Summe dieser Prozent  zahlen. Würde sich die Wirkung der Einzelkompo  nenten in der Kombination rein additiv gegenseitig  ergänzen, dann müsste diese Summe 100 % be  tragen.

   Dass diese Summe bei den hier behandelten       Mikroorganismen        unter        100,%        bleibt,        zeigt,        dass     durch die Kombination eine     Potenzierung    der Wir  kung der Einzelkomponenten, d. h. ein     synergisti-          scher    Effekt, eingetreten ist.  



  Das Kombinationspräparat gemäss vorliegender  Erfindung ist praktisch farblos und     geruch-    und       geschmackfrei    ; ferner enthält es kein Jod, so dass  es angewendet werden kann auch in Fällen, wo die      Gegenwart von Jod in freier oder gebundener     Form     unerwünscht ist.  



  Die besten Resultate werden erhalten, wenn die  fertigen Zubereitungsformen 4 bis 9     Mol.    A auf  ein     Mol.    B enthalten. Die vorliegende Erfindung     um-          fasst    indessen auch Kombinationspräparate, die hö  here Anteile von A - z. B. 100     Mol.    - oder  kleinere - z. B. 0,05     Mol.    - auf ein     Mol.    B ent  halten.

   Vorzugsweise enthalten die fertigen Kombi  nationen insgesamt 1 bis 60 Gewichtsprozent aktive  Substanzen ; indessen liegen im Bereich der vor  liegenden Erfindung auch Zubereitungsformen, die       geringere        (z.        B.        0,1        Gewichts        %)        oder        höhere        (z.        B.     99,9     O/o)    Konzentrationen an aktiver Substanz ent  halten.  



  Das optimale Verhältnis zwischen den wirk  samen Substanzen in den fertigen Anwendungs  formen des Kombinationspräparats gemäss vorlie  gender Erfindung für die Anwendung als Ober  flächen-Antiseptikum beträgt ca. 7     Mol.    A auf ein       Mol.    B.  



  Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung er  läutern, ohne ihren Umfang einzuschränken.  



  Teile sind Gewichtsteile.  
EMI0003.0022     
    <I>Beispiel 1</I>       5,7-Dibrom-8-bezzzoyloxy-chizzaldin     Zu einer Lösung von 47,5 g     5,7-Dibrom-8-          hydroxy-chinaldin        (Smp.        125-1260)    in 100 ccm     Pyri-          din    werden unter Kühlen     in    Eis     portionenweise     31,6 g     Benzoylchlorid        (Sdp.    194-196) unter Um  schwenken     hinzugegeben.    Nachdem der     Ansatz    bei       Zimmertemperatur    3 Stunden stehen gelassen wurde,

    wird im     Wasserstrahlvakuum    bei 400 zur Trockne  eingeengt. Der Rückstand wird mit 100 ccm Eis  wasser     angeteigt,        dann    200 ccm Chloroform zuge  setzt und der     Chloroformteil    zweimal mit je 100 ccm,  total 200 ccm einer 10     9/oigen    wässerigen     Natrium-          bicarbonatlösung    ausgeschüttelt.

   Der zweimal mit  je 25 ccm, total 50 ccm Wasser nachgewaschene       Chloroformteil    wird über Natriumsulfat getrocknet,    im     Wasserstrahlvakuum    eingeengt, worauf man das  rohe     5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    vom     Smp.          124-130o    erhält.

   Nach wiederholtem     Umkristallisie-          ren    der Substanz aus     Benzol/Leichtbenzin        erhält          man    das analysenreine     5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-          chinaldin    mit dem konstanten     Smp.        130-1320.     



  <I>Beispiel 2</I>  <I>Streupulver</I>  a) Wirkstoffe       5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin    . 8,26 T.       5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    1,64 T.  Kieselsäure     hochdispers,    amorph . . 5,00 T.       Talk    gereinigt     (Fe-frei)    . . . . . zu 100,00 T.  



  Die Wirkstoffe werden mit den Hilfsstoffen ge  mischt und die Mischung durch ein Sieb mit 36-40  Maschen pro     cm2    geschlagen.  



  b) Wirkstoffe       5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin    . 3,69 T.       5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    1,26 T.  Kieselsäure     hochdispers,    amorph . . 5,00 T.  Talk gereinigt     (Fe-frei)    . . . . . zu 100,00 T.  



  Die Wirkstoffe werden mit den     Hilfsstoffen    ge  mischt und die Mischung durch ein Sieb mit 36-40  Maschen pro     cm2    geschlagen.  



  <I>Beispiel 3</I>  <I>Salben</I>  a) Wirkstoffe       5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin    . 8,26 T.       5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    1,64 T.       Fettstabilisator    . . . . . . . . 0,10 T.       Glyzerinmonostearat    . . . . . . 0,20 T.       Polyoxyäthylensorbitanmonostearat    . 1,00 T.       Wollfett    . . . . . . . . . 4,00 T.  Kieselsäure     hochdispers,    amorph . . 7,00 T.       Isopropyhnyristat    . . . . . . . 18,00 T.       Ölsäureoleylester    . . . . . . . 20,00 T.  Erdnussöl . . . . . . . . . zu 100,00 T.  



  Die Wirkstoffe werden mit einem gewichts  gleichen Teil Erdnussöl angerieben. Fettstabilisator,       Glyzerinmonosterat,        Polyoxyäthylensorbitanmono-          stearat    und Wollfett     zusammengeschmolzen.    Die       Schmelze    wird mit     Isopropylmyristat,        Ölsäureoleyl-          ester    und dem Rest des Erdnussöls versetzt.     Dann     werden nacheinander die     Wirkstoffanreibung    und  die Kieselsäure in der     Fettschmelze    verteilt. Die  Salbe wird homogenisiert.  



  b)     Wirkstoffe          5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin    . 2,21 T.       5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    0,76 T.  Destilliertes Wasser . . . . . . 10,00 T.       Polyäthylenglykol    4000 . . . . . 25,00 T.       Polyäthylenglykol    400 . . . . . zu 100,00 T.  



  Die Wirkstoffe werden mit einem gewichts  gleichen Teil     Polyäthylenglykol    400 angerieben.           Polyäthylenglykol    4000 und der Rest des     Poly-          äthylenglykols    400 werden     zusammengeschmolzen.     Dann werden das     destillierte    Wasser und die Wirk  stoffanreibung zugegeben. Die Salbe wird homogeni  siert.  



  <I>Beispiel 4</I>       Spray     Wirkstoffe       5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin    . 3,89 T.       5,7-Dibrom-8-benzoyloxy-chinaldin    1,05 T.       Natrium-carboxy-methylcellulose    . . 1,00 T.       Sorbit    70     o/oig    in Wasser . . . . 8,00 T.       Destilliertes    Wasser . . . . . . zu 100,00 T.  



  Die Wirkstoffe werden in 70     #O/oigem        Sorbit    an  gerieben. Dann wird die     Lösung    von     Natrium-car-          boxy-methylcellulose    in Wasser zugegeben und die  Suspension homogenisiert.  



  Der Schutzbereich des Patentes wird durch  Art. 2     Ziff.    2 PatG beschränkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin und 5,7- Dihalogen-8-acyloxy-chinaldin der allgemeinen For mel 1, worin R, Wasserstoff oder Methyl, jedes R. Chlor oder Brom und R.; Methyl oder Phenyl be deuten. UNTERANSPRi1CHE 1.
    Desinfektionsmittel nach Patentanspruch, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an 5,7-Dibrom-8- hydroxy-chinolin und 5,7-Dibrom-8-benzoyloxy- chinaldin. 2. Desinfektionsmittel nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Wirkstoffe in einem Verhältnis von 4-9 Mol 5,7-Dibrom-8-hydroxy-chinolin auf 1 Mol 5,7 Di- brom-8-benzoyloxy-chinaldin enthält.
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