CH372030A - Procédé de teinture de matières textiles - Google Patents
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Description
Procédé de teinture de matières textiles La présente invention concerne un procédé de teinture de matières textiles par des colorants silo- xano-azoïques. Dans la revue Textile Research Journal Vol. 22 (1952), pp. 574-583 et Vol.
23 (1953), pp. 53-58 sont décrites des recherches con cernant les propriétés colorantes, à l'égard de l'acé- tate de cellulose, de certains colorants azoïques con tenant du silicium et préparés à partir de la tri- méthylsilyl-anifne, de la triphénylsilyl-aniline ou des dérivés N,N-bis-((3-hydroxy-alcoyle)
desdites anilines. Il ressort de ces travaux que dans les colorants décrits les substituants triméthylsilyle ou triphényl- silyle sur le noya: aromatique ont une influence défavorable sur la substantivité et la stabilité à la lumière du colorant basique correspondant.
La titulaire a trouvé un groupe de colorants siloxano-azoïques applicables avec des résultats satisfaisants à la teinture, non .seulement de matières conventionnelles comme l'acétate de cellulose mais aussi de fibres synthétiques comme le nylon, etc., et spécialement des fibres de verre.
Le procédé suivant l'invention est caractérisé en ce qu'on met en contact les matières textiles, à une température élevée, avec un bain de teinture conte- nant une matière colorante siioxano-azoïque compre nant les motifs représentés par les formules suivantes:
EMI0001.0070
ou répondant à la formule suivante
EMI0001.0073
dans lesquelles R est un radical aryle ou un radical aryle substitué, par exemple le radical phényle, le radical naphthyle, éventuellement substitué par le chlore ou par des groupes hydroxy, méthoxy, alcoyle inférieurs, sulfo,
sulfonam#ide, arylazdïque,s non subs- titués ou substitués, phényle, nitro, acylamino, etc. ; Ar est un radical arylène, par exemple un radical phénylène ou naphthylène, qui peut d'ailleurs être substitué ;
X est un atome d'hydrogène ou -un radical alcoyle substitué ou non substitué, Y, Y,, Y2 sont des radicaux alcoyle ou aryle, a est un nombre entier au moins égal à 3, et b a une valeur au moins, égale à 3,
qui peut s'élever jusqu'à 7 pour les polys.iloxanes cycliques et à une valeur supérieure pour les poly- siloxanes linéaires, ou contenant un complexe métal lique d'une telle matière colorante,
on rince et on sèche la matière teinte. Les substituants du groupe Ar peuvent être des radicaux alcoyle inférieurs, des radicaux alcoxy, des radicaux nitro, des atomes d'halogène, des radicaux sulfo, etc.
On peut obtenir ces matières colorantes par exemple en copulant un sel de diazonium d'une amine aromatique primaire dont le radical aryle est substitué ou non substitué avec un arylaminoalcoyl- silane de formule
EMI0001.0153
dans laquelle X représente l'hydrogène ou un radical. alcoyle substitué ou non substitué,
Y1, Y2 et Y3 représentent des radicaux alcoyle, alcoxy, aryle ou aryloxy, l'un au moins des Y étant un radical alcoxy ou aryloxy, (a) est un nombre entier au moins égal à 3, et en hydrolysant le produit de cette copulation.
Des matières colorantes qui .sont utilisables dans le procédé selon la présente invention ainsi que des méthodes permettant leur obtention, sont décrites dans le brevet suisse No 354874.
Comme exemples d'arylaminoalcoylsilanes aux quels on peut avoir recours comme composants de copulation, on peut citer entre autres :
la N-(gamma-triéthoxysilylpropyl)-aniline, la N-méthyl-N-(gamma-triéthoxysilylpropyl)-aniline, la N,N-di-(gamma-triéthoxyslylpropyl)-aniline, la N-(gamma-triéhoxysilylpropyl)-1-naphtylamine, la N-(gamma-triéthoxysilylpropyl)-2-méthoxyaniline, la N - (gamma - triéthoxysilylpropyl) - 2,5 - dichloro- aniline, la N-(gamma-triéthoxysilylpropyl)-3-nitroaniline, l'acide N - (gamma - triéthoxysilylpropyl)
-1-naphtyl- amine-6-sulfonique, la N-(gamma-méthyldiéthoxysilylpropyl)-aniline, la N-(gamma-phénylméthyléihoxysilylpropyl)-2-mé- thylaniline, la N-(gamma-phénoxydiéthoxysilylpropyl)-aniline. Les amhnes primaires aromatiques, substituées ou non substituées, dont les sels.
de diazonium sont copulés avec les arylaaninoalcoybs.ilanes peuvent être des monoamines primaires de la série du benzène, du naphtalène ou de l'anthraquinone ;
des mono- amines des matières colorantes amino-azdïques, ou bien des diamines de la série du benzène, du naphta lène ou du biphénylène. Dans la préparation des matières colorantes avec des sels de tétrazonium obtenus à partir de diamines, par exemple avec des composés tétrazdïques obtenus à partir de la benzi dine, de la dianisidine, de l'acide 4,4'-diaminostil- bène-2,
2'-disulfonique, du 4,4'-diaminostilbène ou du 4,4'-diaminobenzanilide, il est possible de copuler les deux groupes diazonium avec deux moles d'un arylaminoalcoylsilane,
ou bien de copuler un groupe diazonium du composé tétrazdïque avec -une mole d'un arylaminoalcoylsilane et l'autre groupe diazo- nium avec une seconde mole d'un composant de copulation classique exempt de silicium.
Les nuances fournies par les matières colorantes propres à la présente invention varient du jaune à l'orange, du bleu au gris et au brun, et la couleur varie selon les constituants particuliers choisis.
Le procédé suivant la présente invention permet de teindre des fibres naturelles telles, que la soie, la laine et le coton et des fibres synthétiques telles que le nylon, les fibres acrylo vinyliques, l'acétate et la viscose ; il est particulièrement intéressant dans son application à la teinture de tissu de verre en bain aqueux.
Les teintures obtenues ont une bonne solidité au lavage et d'autres propriétés avantageuses. Il a également été constaté -que le présent procédé communique une certaine imperméabilité à l'eau aux fibres naturelles.
Les matières colorantes employées dans le pro cédé selon la présente invention sont solubles dans des mélanges faiblement basiques d'eau et de solvants organiques. tels que les alcools, le dioxane, la dimé- thylformamide et la pyridine ; dans des solutions acides aqueuses et dans des solvants organiques.
La présence de radicaux solubilisants tels que les radi caux sulfo ou carboxy leur confère une certaine solubilité dans l'eau seule. On peut effectuer la tein ture soit au sein d'une solution, ,soit au sein d'une suspension, à des températures à 30o C ; on opère de préférence au point d'ébullition du bain de teinture.
On peut également employer les complexes métalliques des matières colorantes siloxano-az6ï- ques. Pour les obtenir on peut, par exemple, réaliser la copulation du premier groupe diazoïque de la dianisidine tétrazoïque avec une mole d'un aryl- aminoalcoylsilane puis celle du second groupe diazoïque avec de l'acide 1 - hydroxy - 8 - acétyl-
amino-naphtalène-3,6-disulfonique et on peut ensuite métalliser la matière colorante ainsi obtenue. On peut également obtenir des teintures métallisées en faisant copuler un sel de diazonium ayant un groupe métalli.sable en position ortho par rapport au groupe diazoniu;
m avec un arylaminoalcoylsilane qui possède un groupe métallisable en position ortho par rapport à la liaison azoïque qui se forme, puis en métallisant la teinture ainsi obtenue au .moyen d'un sel de Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Cd, Pb, Sn, Zn, etc.
Les exemples suivants sont donnés en vue d'il lustrer la présente invention. <I>Exemple</I> On fait dissoudre un gramme de la matière colo rante obtenue par copulation d'aniline diazotée, en solution aqueuse, avec de l'N-m6thyl-N-(gamma-tri- éthoxysilylpropyl)-aniline, dans un mélange formé de 75 ml d'eau, 25 ml d'éthanol, 0,
4 ml d'une solution à 5 % d'hydroxyde de sodium et 1 g de vinyl-tri- éthoxysilane. Puis on plonge un morceau de toile de coton carré de 10 cm de côté dans le bain de teinture et on chauffe à une température d'environ 900 à 950 C, tout en agitant fréquemment la matière.
Au bout d'environ 5 minutes, on retire du bain de teinture la toile de coton teinte. de la teinture est excellente. On lave la toile de coton teinte en jaune à l'eau puis au méthanol, on la sèche à l'air à la température ambiante, puis à une tempé rature de 1250 C pendant 20 minutes. On observe de bonnes propriétés de résistance au lavage.
On répète la teinture, en ayant recours au même mode opératoire, en opérant sur différents tissus et également avec diverses autres matières colorantes. Les résultats. sont donnés d'ans le tableau ci-dessous.
EMI0003.0001
<I>Tableau</I>
<tb> Substratum <SEP> Matière <SEP> colorante <SEP> utilisée
<tb> teint <SEP> Essai <SEP> 1 <SEP> Essai <SEP> 2 <SEP> Essai <SEP> 3
<tb> Tissu <SEP> de <SEP> verre <SEP> jaune <SEP> (E) <SEP> jaune <SEP> (E) <SEP> orange <SEP> (E)
<tb> Toile
<tb> de <SEP> gabardine <SEP> - <SEP> - <SEP> jaune <SEP> orange
<tb> pâle <SEP> (E)
<tb> Toile <SEP> de <SEP> soie <SEP> - <SEP> - <SEP> orange <SEP> (E)
<tb> Toile <SEP> de <SEP> coton <SEP> jaune <SEP> (E) <SEP> jaune <SEP> (E) <SEP> orange <SEP> (E)
<tb> Toile <SEP> de <SEP> nylon <SEP> - <SEP> - <SEP> orange <SEP> (E)
<tb> Toile
<tb> de <SEP> <SEP> Orlon<B> </B> <SEP> jaune <SEP> - <SEP> jaune <SEP> orange
<tb> pâle <SEP> (E)
<tb> Toile
<tb> de <SEP> Dacron <SEP> <SEP> jaune <SEP> pâle <SEP> - <SEP> jaune <SEP> orange
<tb> pâle <SEP> (E)
<tb> Tissu <SEP> de <SEP> laine <SEP> - <SEP> - <SEP> orange <SEP> (P) E indique une absorption de la teinture par le subs trat allant de bonne à excellente.
P indique une absorption médiocre de la teinture. Essai 1 : matière colorante obtenue à partir d'aniline diazotée et de N-,méthyl-N-(gamma-triéthoxy- silylpropyl)-anâine.
Essai 2 : matière colorante obtenue à partir d'acide anthranilique diazoté et de N-m6thyl-N-(gamma- triéthoxysilylpropyl)-aniline.
Essai 3 : matière colorante obtenue à partir d'acide sulfanilique diazoté et<B>de</B> N-méthyl-N-(gamma- triéthoxysilylpropyl)-aniline.
Claims (1)
- REVENDICATIONS I. Procédé de teinture de matières textiles, carac térisé en ce que l'on met en contact ces matières à une température élevée, avec un bain de teinture contenant une matière colorante siloxano-azoïque comprenant les motifs représentés par les formules suivantes. EMI0003.0035 ou répondant à la formule suivante:EMI0003.0039 dans lesquelles R est un radical aryle substitué ou non substitué, Ar est un radical arylène substitué ou non substitué, X est de l'hydrogène ou un radical alcoyle substitué ou non substitué, Y, Y,, Y2 sont des radicaux alcoyle ou aryle, a est un nombre entier au moins égal à 3, et b a une valeur au moins égale à 3,ou contenant un complexe métallique d'une telle matière colorante, on rince et on sèche la matière teinte. II. Matière textile teinte par le procédé selon la revendication I. Ecrits et images opposés en cours d'examen <I>Textile Research Journal,</I> <I>vol. 22 (1952), pages 574-583</I> <I>Textile Research Journal,</I> <I>vol. 23</I> (1953),<I>pages 53-58</I>
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