CH370410A - Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ThiophenderivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenderivate Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Thiophen derivate der Formel EMI0001.0000 worin R1 und R2 für Wasserstoff oder Methyl stehen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man entsprechende o-Hydroxy- aminobenzole bei höheren Temperaturen und vor zugsweise in Gegenwart von Katalysatoren mit Thiophen-2,5-dicarbonsäure der Formel EMI0001.0004 oder ihren funktionellen Säurederivaten umsetzt. Als Ausgangsstoffe können 1-Amino-2-oxy-benzol, 1-Amino-2-oxy-4-methyl-benzol oder 1-Amino-2-oxy-5-methyl-benzol verwendet werden. Als weitere Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren werden, wie gesagt, Thiophen-2,5-dicar- bonsäure oder ihre funktionellen Derivate, z. B. Ester, verwendet. Unter den Estern kommen insbe sondere solche mit niedrigmolekularen aliphatischen Alkoholen in Betracht, beispielsweise der Dimethyl- ester oder Diäthylester. Vorteilhaft werden die beiden Ausgangsstoffe, nämlich die angegebenen o-Oxy-aminobenzole und die Dicarbonsäure bzw. die genannten funktionellen Derivate, mindestens angenähert im theoretisch rich tigen Mengenverhältnis miteinander zur Umsetzung gebracht, das heisst auf 1 Mol der Dicarbonsäure bzw. der genannten funktionellen Derivate verwendet man 2 Mol des o-Oxy-aminobenzols oder eine nur wenig hiervon abweichende Menge. Die Umsetzung zwischen den beiden Komponenten erfolgt, wie ge sagt, bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei 160 bis 260 C. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Inertgas, z. B. einem Stickstoffstrom, und in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Borsäure oder Polyphosphorsäuren, durchgeführt. Die Umsetzung wird vorteilhaft derart geleitet, dass unmittelbar Ver bindungen der Formel (1) entstehen, das heisst, dass die Acylierung der o-Aminoverbindungen und der Oxazolringschluss in einem Arbeitsgang erfolgen. Der Reaktionsverlauf kann z. B. für die Um setzung von 1 Mol Thiophen-2,5-dicarbonsäure mit 2 Mol 1- Amino - 2 - oxy - Benzol folgendermassen schematisch wiedergegeben werden: EMI0002.0000 Arbeitet man mit Borsäure als Katalysator, so verwendet man diese vorteilhaft in einer Menge von etwa 0,5 bis 51/o, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmasse. Gegebenenfalls kann bei Ver wendung von Borsäure ein inertes hochsiedendes Lösungsmittel, z. B. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder p-Cymol, mitverwendet werden. Die neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Thio phenderivate der Formel (1) besitzen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können je nach ihrer Konstitution zum Undurchlässigmachen von orga nischem Material für ultraviolette Strahlen zum opti schen Aufhellen von organischem Material, insbeson dere von Fasermaterial, oder als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet wer den. Die Anwendung der neuen fluoreszierenden Ver bindungen, die zum optischen Aufhellen dienen, kann in der Weise erfolgen, dass man das zu veredelnde Material mit wässerigen Dispersionen tränkt und nach dem Abschleudern oder Abquetschen trocknet. Ausser den angeführten wässerigen Dispersionen kommen für die Veredlung auch Lösungen in orga nischen Lösungsmitteln in Betracht. Es ist ferner möglich, Materialien mit den Verbindungen in disper gierter Form zu behandeln, z. B. mit Dispersionen, die mit Dispergiermitteln, wie Seifen, seifenartigen Stoffen, Polyglykoläthern von Fettalkoholen, Sulfit ablauge oder Kondensationsprodukten von gege benenfalls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd, erhalten werden. Man kann die neuen, als Aufhellmittel geeigneten Thiophenderivate auch im Verlauf des Herstellungs- verfahrens der zu veredelnden Materialien zur An wendung bringen, indem man sie z. B. einer Papier masse oder einer Viskoselösung, die zur Herstellung von Filmen oder Fäden bestimmt ist, oder ferner einer andern Spinnmasse, z. B. einer solchen eines linearen, synthetischen Polyamids oder einer zum Spinnen bestimmten Lösung der Acetylcellulose, zu fügt. Die neuen, als Aufhellmittel dienenden Thio phenderivate können auch wie folgt verwendet wer den: a) In Mischung mit Farbstoffen oder als Zusatz zu Färbebädern, Druck-, Ätz- oder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen, Drucken oder Ätzdrucken. b) In Mischungen mit chemischen Bleichmitteln oder als Zusatz zu Bleichbädern. c) In Mischung mit Appreturmitteln, wie Stärke oder synthetisch zugänglichen Appreturen. Die er findungsgemässen Erzeugnisse können beispielsweise auch den zur Erzielung einer knitterfesten Aus rüstung benützten Flotten zugesetzt werden. d) In Kombination mit Waschmitteln. Die Wasch mittel und Aufhellmittel können den zu benützenden Waschbädern getrennt zugefügt werden. Es ist auch vorteilhaft, Waschmittel zu verwenden, die die Auf hellungsmittel beigemischt enthalten. Als Waschmit tel eignen sich beispielsweise Seifen, Salze von Sul- fonatwaschmitteln, wie z. B. von sulfonierten, am 2-Kohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substi tuierten Benzimidazolen, ferner Salzen von Mono- carbonsäureestern der 4-Sulfophthalsäure mit höheren Fettalkoholen, weiterhin Salze von Fettalkoholsulfo- naten, Alkylarylsulfonsäuren oder Kondensations- produkten von höheren Fettsäuren mit aliphatischen Oxy- oder Aminosulfonsäuren. Ferner können ionenfreie Waschmittel herangezogen werden, z. B. Polyglykoläther, die sich von Äthylenoxyd und höheren Fettalkoholen, Alkylphenolen oder Fett aminen ableiten. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes bemerkt wird, Gewichts teile, und die Prozente Gewichtsprozente. <I>Beispiel 1</I> 123 Teile 1-Oxy-2-amino-4-methyl-benzol, 86 Teile Thiophen-2,5-dicarbonsäure und 3 Teile Bor säure werden im Stickstoffstrom während 1 Stunde bei 215 bis 220 C verrührt. Dann fügt man bei 140 C 600 Teile Dimethylformamid zu, wobei eine dunkle Lösung entsteht. Unter Rühren lässt man hierauf 1500 Teile Wasser zutropfen. Die ausgefal lene Substanz der Formel EMI0003.0003 wird geputscht und getrocknet. Ausbeute: 120 Teile; Schmelzpunkt 213 bis 214 C. Ein viermal aus Äthanol-Wasser umkristalli siertes Produkt schmilzt bei 215 bis 215,8 C und zeigt folgende Analysendaten: EMI0003.0006 C20H14O2N2S <tb> berechnet: <SEP> C <SEP> 69,34% <SEP> H <SEP> 4,07% <SEP> N <SEP> 8,09% <tb> gefunden: <SEP> C <SEP> 69,55% <SEP> H <SEP> 4,11% <SEP> N <SEP> 8,04%. <I>Beispiel 2</I> 10,9 Teile 1-Oxy-2-amino-benzol, 8,6 Teile Thio- phen-2,5-dicarbonsäure und 0,3 Teile Borsäure wer den im Stickstoffstrom während einer Stunde bei 230 bis 240 C verrührt. Dann fügt man bei 140 C 150 Teile Dimethylformamid zu und lässt anschlie- ssend bei 90 C 300 Teile Wasser zutropfen. Die aus gefallene Substanz der Formel EMI0003.0009 wird geputscht und getrocknet. Ausbeute: 11 Teile; Schmelzpunkt 212,5 bis 213 C. Ein viermal aus Dimethylformamid-Wasser umkristallisiertes Analysenprodukt zeigt folgende Daten: EMI0003.0012 C18H10O2N2S <tb> berechnet: <SEP> C <SEP> 67,91% <SEP> H <SEP> 3,17% <SEP> N <SEP> 8,80% <tb> gefunden: <SEP> C <SEP> 67,91% <SEP> H <SEP> 3;28% <SEP> N <SEP> 8,59%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenderivate der Formel EMI0003.0013 worin R1 und R2 für Wasserstoff oder Methyl stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man entspre- chende o-Oxy-amino-benzole bei höheren Tempera turen mit Thiophen-2,5-dicarbonsäure der Formel EMI0003.0014 oder ihren funktionellen Säurederivaten umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Tempe raturen zwischen 160 bis 260 C durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators erfolgt.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Borsäure als Katalysator ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Amino-2-oxy-benzol und Thiophen-2,5-dicarbonsäure verwendet.
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