CH367161A - Verfahren zur Reindarstellung von Terephthalsäure - Google Patents
Verfahren zur Reindarstellung von TerephthalsäureInfo
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Description
Verfahren zur Reindarstellung von Terephthalsäure Zur Herstellung von Terephthalsäure geht man im allgemeinen von gegebenenfalls seitenkettenhalo- genierten p-Dialkyl-benzolen aus, die mit oder ohne Anwendung von Druck oxydiert werden. Es ist be kannt, dass bei diesen Verfahren ein Gemisch aus Oxydationsprodukten anfällt, das nicht einheitlich ist und getrennt werden muss.
Nach den bisher bekannten Verfahren ist es nicht möglich, Gemische von Terephthalsäure und p- Toluylsäure bzw. deren Estern, mit einem Lösungs mittel restlos voneinander zu trennen. Aus diesem Grunde wurde vorgeschlagen, die Gemische einer nochmaligen Oxydation zu unterwerfen.
überraschenderweise wurde gefunden, d'ass es in einfacher Weise gelingt, Gemische von Terephthal- säure und p-Toluylsäure, wie sie bei der Oxydation von gegebenenfalls seitenkettenhalogenierten p-Di- alkyl-benzolen anfallen, zu trennen,
wenn man erfin dungsgemäss das Gemisch in Gegenwart von Lö sungsmitteln für die entstehende se'i'tenkettenhalo- genierte p-Toluyl.säure im Chlorgasstrom chloriert und die in fester Form anfallende Terephthalsäure abtrennt.
Als Lösungsmittel kann man beispielsweise Chlo roform, Aceton, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlen- stoff, Äther, Äthanol, Dioxan, Trioxymethylen ver wenden. Die Chlorierung kann bei Temperaturen zwi schen 100 und 200 C oder unter Einwirkung von ultravioletter Strahlung durchgeführt werden.
Anhand von Beispielen wird das Verfahren näher erläutert: <I>Beispiel 1</I> 100 g eines Gemisches, bestehend aus Tere- phthalsäure und p-Toluylsäure werden in Chloroform suspendiert und nun bei UV-Lichtbestrahlung etwa 1 Stunde lang durch Chlorgaseinleitung chloriert. Aus der p-Toluylsäure entsteht die p-CWormethyl-benzoe- säure. Diese ist in Chloroform löslich, während.
die Terephthalsäure unlöslich bleibt. Durch einfaches Abnutschen lässt sich die Terephthalsäure abtren nen.
<I>Beispiel 2</I> <B>100</B> g eines Gemisches, bestehend aus Tere- phthalsäure und p-Toluylsäure werden in 7 1 Wasser suspendiert und nun bei UV-Lichtbestrahlung, etwa 1 Stunde lang durch Chlorgaseinleitung chloriert.
Nach Erkalten und Absaugen der festen Produkte nebst anschliessender Trocknung lässt sich die entstan dene p-Chlormethyl-benzoesäure sehr leicht mit Ace ton herauslösen, während die Terephthalsäure zu rückbleibt und nun durch Veresterung und anschlie ssender Destillation in reinster Foren erhalten werden kann.
Statt Aceton lassen sich auch andere chlorierte Kohlenwassenstoffe (wie Chloroform, Methylenchlo- rid und Tetrachlorkohlenstoff) sowie Äther, Äthanol, Dioxan und andere Lösungsmittel verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Reindarstellung von Terephthal- säure aus Gemischen von Terephthalsäure und- p- Toluylsäure, die sie bei der Oxydation von gegebe- nenfaHs seitenkettenhalogenierten p-Dialkyl-benzolen anfallen, dadurch gekennzeichnet,dass die Mischung in Gegenwart eines Lösungsmittels für die entste hende seitenkettenchlorierte p-Toluylsäure im Chlor gasstrom chloriert und die in fester Form anfallende Terephthalsäure abgetrennt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Chloroform ver wendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Aceton, verwen det wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Methylenchlorid verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Tetrachlorkoh- lenstoff verwendet wird-. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Äther verwen det wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Äthanol ver wendet wird. 7.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Dioxan verwen det wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Trioxymethylen verwendet wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Chlorierung bei UV-Bestrah- lung durchgeführt wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Chlorierung unter Erwärmung auf 100 bis 200 C durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH5774258A CH367161A (de) | 1957-06-06 | 1958-03-31 | Verfahren zur Reindarstellung von Terephthalsäure |
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1958
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