CH355239A - Verfahren zur Herstellung von Disazo-azoxyfarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    von     Disazo-azoxyfarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen       Disazo-azoxyfarbstoffen    gelangt, wenn     man        Nitro-          monoazofarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0008     
    X =     Aryl,     Y = Wasserstoff,     Alkyl    oder     Aryl,     Z =     metallkomplexbildende    Gruppe,    derart der Einwirkung reduzierender     Mittel        unterwirft,

       dass     zwei    Moleküle unter Ausbildung     einer        Azoxy-          Gruppe    miteinander verbunden werden. Als     metall-          komplexbildende    Gruppen seien     -COOH,    -OH,       -OCHS    und -O -     CH2    -     COOH        angeführt.      Die als     Ausgangsmaterialien    dienenden     Nitro-          monoazofarbstoffe    sind erhältlich,

   indem man geeig  nete     Nitroaminobenzolderivate    in     bekannter    Weise     di-          anotiert    und in saurem Medium mit geeigneten     Amino-          pyrazolen    kuppelt. Als     Reduktionsmittel    können bei  spielsweise Traubenzucker,     arsenige    Säure oder Form  aldehyd verwendet werden.  



  Die neuen     Disazo-azoxyfarbstoffe,    die der allge  meinen     Formel     
EMI0001.0039     
    entsprechen, in der X, Y und Z die eingangs angege  bene Bedeutung haben, färben Baumwolle und rege  nerierte     Cellulose    in roten Tönen; behandelt man die    mit den neuen Farbstoffen     erhaltenen    Färbungen mit  Kupfer abgebenden     Mitteln    nach, so sind sie in der  Lichtechtheit,     Waschechtheit    oder     Ätzbarkeit    den      Färbungen überlegen, die mit bekannten vergleich  baren     Polyazofarbstoffen    und Kupfer abgebenden       Mitteln    erhalten werden können.  



  <I>Beispiel 1</I>  182 Gewichtsteile     2-Amino-5-nitro-benzolcar-          bonsäure    werden in bekannter Weise dianotiert und in  essigsaurem Medium mit 173 Gewichtsteilen     1-Phe-          nyl-3-methyl-5-amino-pyrazol    gekuppelt.

   Der erhal  tene     Nitromonoazofarbstoff    wird in einer Lösung, die       0,5-1,0%        Natriumhydroxyd        enthält,        bei        50-60      der Einwirkung von 150     Gewichtsteilen        Traubenzuk-          ker        unterworfen.    Nach etwa     einstündiger    Reaktions  dauer wird der gebildete     Disazo-azoxyfarbstoff    abge  trennt und getrocknet. Er stellt ein     dunkelrotes    was  serlösliches Pulver dar.  



  <I>Beispiel 2</I>  182 Gewichtsteile     2-Amino-5-nitro-benzolcarbon-          säure    werden dianotiert und in essigsaurem Medium  mit 303 Gewichtsteilen     1-(8'-Sulfo-naphthyl-[2'])-3-          methyl-5-amino-pyrazol        vereinigt.    Dann wird wie im  Beispiel 1 angegeben die     Reduktion    zum     Disazo-          azoxyfarbstoff    in     ätzalkalischer    Lösung mit Trauben  zucker durchgeführt. Der     Disazo-azoxyfarbstoff    fällt  nach dem     Trocknen    in Form eines     dunkelroten    was  serlöslichen Pulvers an.  



  <I>Beispiel 3</I>  212 Gewichtsteile     2-Amino-5-nitro-phenoxyessig-          säure    werden in bekannter Weise     dianotiert    und in    essigsaurer Lösung mit 173 Gewichtsteilen     1-Phenyl-          3-methyl-5-amino-pyrazol    gekuppelt. Der erhaltene       Nitromonoazofarbstoff    wird wie in Beispiel 1 angege  ben der Reduktion mit Traubenzucker     unterworfen.     Der so gebildete     Disazo-azoxyfarbstoff    bildet nach dem  Trocknen ein wasserlösliches braunrotes Pulver.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazo-azoxyfarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitromono- azofarbstoffe der Formel EMI0002.0044 X - Aryl, Y = Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, Z = metallkomplexbildende Gruppe, derart der Einwirkung reduzierender Mittel unter wirft, dass zwei Moleküle unter Ausbildung einer Azoxy-Gruppe miteinander verbunden werden.