Verwendung von a, -Di- [aryIazoIyl- (2)]-äthylenverbindungen zum optischen Aufhellen von Materialien aus Polyestern
Es wnrde gefunden, dass sich von sauren salzbildenden und wasserlöslichmaehenden (rrtlppell freie, ungefärbte bis höchstens schwach gefärbte a-Di- [arylazolyl- (2)'j-äthy- lenverbindungen, welche in Lösung oder auf ein Substrat aufgebraeht, im Tageslicht. oder nltravioletten Lieht grünblau bis violett Ilnoreszieren ttnd welehe der Formel
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entsprechen, worin.
A einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem ileteroring kondensierten, gegebenenfalls wei- tersnbstitnierten Benzolrest, B ein Sauerstoff- atom oder die Gruppe
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he (lonlet, wobei R Wasserstoff, einen Alkylrest, einen Oxyalkylrest, einen Aralkylrest oder einen Dialkvlaminoalkylrest darstellt, in vortielhafter Weise zum optischen Aufhellen zoll Xlaterialien aus Polyestern eignen.
\Vie aus den vorstehenden Angaben ersichtlich ist, enthalten die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen zwei fiinfgliedrige Heteroringe, und jeder dieser Ringe, die chemisch unter der Bezeiehnung Azolringe zusammengefasst werden, besitzt ein Skelett, das einer der Formel
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entspricht. In beiden Ringen sind die zwei benachbarten Kohlenstoffatome zugleich Ringglieder eines gegebenenfalls weitersubstitllier- ten Benzolringes. Weiterhin sind beide Ringe durch das jeweils zwischen den zwei Heteroatomen befindliche Kohlenstoffatom über eine Äthylenbrücke miteinander verbunden.
Bei den Imidazolen erweisen sich diejenigen Verbindungen der Formel (1) als beson- ders zweckmässig, deren Ringglieder B Stickstoffatome sind, von denen jedes noch an einen niedrigmolekularen Alkylrest, z. B. einen solchen mit höchstens sechs Kohlenstoffatomen, vorzugsweise aber an eine Athyl- oder Methylgruppe gebunden ist.
Weil die Doppelbindungen des Restes A der oben wiedergegebenen allgemeinen Formel (1) mit der Doppelbindung des Hetero- ringes in Konjugation stehen, kann durch geeignete Substitution dieses Restes auch noeh eine Fluoreszenzsteigerung erzielt werden.
Als Substituenten im Rest A kommen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino-oder Acylaminogruppen oder Halogenatome in Betracht.
So können beispielsweise auch mit den Verbindungen der Formel
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s wertvolle Ergebnisse erzielt werden. In dieser
Formel bedeuten Ai einen mit dem Imidazol ring in der angegebenen Weise kondensierten Benzolrest, der durch eine Alkylgruppe, z. B. eine Methylgruppe, substituiert sein kann, lmd R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Oxyalkylgruppe, eine Dialkylaminoalkyl- gruppe oder einen Aralkylrest.
Besonders wertvolle Ergebnisse werden im allgemeinen mit solchen α,ss-Di-[benoxazolyl- (2) J-äthylenverbindungen der Formel (1) er zielt, deren Benzolreste A dureh niedrig- molekulare Alkylgruppen, insbesondere Me thylgruppen, substituiert sind, die sich vor- zugsweise in den 5-Stellungen der Benzoxazol- reste befinden.
Unter den erfindungsgemäss ss verwen- denden a, ss-Di- [arylazolyl-(2)]-äthylenverbin dungen seien beispielsweise die folgenden er wähnt :
EMI2.2
EMI3.1
<tb> <SEP> /N\/N/
<tb> <SEP> C-CB <SEP> :
<SEP> =CH-C
<tb> <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> H <SEP> CH3
<tb> <SEP> C-CH <SEP> = <SEP> CH-C
<tb> H3C <SEP> \l <SEP> \l <SEP> \CHs
<tb> <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> N <SEP> IN
<tb> <SEP> C-CH <SEP> = <SEP> CH-C <SEP> hergestellt <SEP> aus <SEP> Fumar
<tb> <SEP> saure-Dibenzimidazol
<tb> <SEP> oder <SEP> aus <SEP> Maleinsäure
<tb> <SEP> CH2 <SEP> CHz <SEP> dibenzimidazol <SEP> und
<tb> <SEP> Benzylchlorid
<tb> <SEP> g/NX/N\gss
<tb> <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> Y
<tb> <SEP> G-CH <SEP> =CH-C
<tb> <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> H <SEP> CH2-CH3N <SEP> (CH3) <SEP> 2
<tb>
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen sind in grosser Zahl bekannt, weitere können nach üblichen, an sich be kannten Methoden hergestellt werden.
Sie haben in der Regel basisehen Charakter und können als freie Basen, oder, soweit sie diese zu bilden vermögen, als Salze zur Anwendung gelangen. Die aus diesen α,ss-Di-[arylazolyl- (2)]-äthylenverbindungen erhaltlichen qua e-rnären Salze (Imidazolium-bzw. Oxazoliumsalze) fallen aber nicht unter die allgemeine Formel (1) und gehören daher nicht zu den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbin dungen.
Die Materialien aus Polyestern, z. B. solehe aus Polyterephthalsäureäthylenglykolester können in einem beliebigen Verarbeitungs- zustand (mit Ausnahme von Textilfasern) vorliegen. Die erfindungsgemäss zu verwendenden α,ss-di-[arylazolyl-(2)]-äthylenverbin- dungen können beispielsweise den Materialien vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie bei der Herstellung von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern der Pressmasse beifügen oder vor dem Verspinnen in der Spinnmasse loden oder fein verteilen.
Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden α, B-Di- [arylazolyl- (2)]-äthylenverbindungen, bezogen auf das zu behandelnde Zlaterial, kann in weiten Grenzen en schwanken.
Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z. B. solchen von 0, 01% kann ein deutlicher und haltbarer Effet erzielt werden. Mengen von mehr als etwa 3 /o erweisen sich im allgemeinen zwar nicht als nachteilig, bieten aber gegenüber den normalen Mengen auch keine Vorteile.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel
Man löst bei 160 bis 180 C 100 Teile Polv äthylenterephthalatsehnitzel in 700 Teilen y- Butyrolacton und fügt der erhaltenen Lösung unter Rühren 0, 1 Teil α,ss-Di-[5-methylbenz- oxazolyl- thylen hinzu. Naeh dem Abkühlen filtriert man das abgesehiedene Poly . esterpulver ab, wäscht es mit Wasser aus und trocknet es. Das so erhaltene Polyesterpulver besitzt ein bedeutend helleres Aussehen als ein Vergleiehspulver, das die genannte Di-oxazolv erbindung nicht enthält.
Im vorliegenden Patent wird der Schutz nur so weit beansprucht, als er sich nicht um eine für die Textilindustrie in Betracht fallende Behandlung von Textilfasern zum Zwecke deren Veredlung handelt.