Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
EMI0001.0002
In <SEP> der <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 256999 <SEP> ist <SEP> ein
<tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Verstellung <SEP> wasserunlöslicher
<tb> llonoazofarbstoffe <SEP> aus <SEP> Diazoverbindungen <SEP> der
<tb> li(@nzolreilie, <SEP> die <SEP> mindestens <SEP> eine <SEP> von <SEP> der <SEP> Sul f <SEP> oiisiiüre,rappe <SEP> verschiedene <SEP> negative <SEP> (-Truppe
<tb> enthalten, <SEP> und <SEP> den <SEP> Arylamiden <SEP> der <SEP> 2,3-Oxy nal->btboesäure <SEP> beschrieben. <SEP> Unter <SEP> den <SEP> zahl n@it-hen <SEP> dort <SEP> aufgeführten. <SEP> Beispielen <SEP> ist, <SEP> auch
<tb> der <SEP> Farbstoff <SEP> aus <SEP> diazotiertem1-Amino-2,4 dinitroben7o1 <SEP> und <SEP> 2,3-Oxynaphthoyla.minoben zol <SEP> zti <SEP> finden.
<SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> Patent schrift <SEP> Nr. <SEP> 390627 <SEP> anderseits <SEP> ist <SEP> auf: <SEP> die <SEP> Her stellung <SEP> solcher <SEP> wasseiainlöslicher <SEP> Azofarb stoffe <SEP> gerichtet. <SEP> die <SEP> als <SEP> Azokomponente <SEP> o-Alk oxyai-yl < imide <SEP> der <SEP> 2,3-Oxynaphtboesäure <SEP> ent halten. <SEP> In <SEP> dieser <SEP> @atentsehrift, <SEP> die <SEP> auf <SEP> die
<tb> Patentschrift <SEP> Nr.256999 <SEP> Bezug <SEP> nimmt, <SEP> sind
<tb> verschiedene <SEP> Diazoverbindungen <SEP> genannt, <SEP> je doch <SEP> nielit <SEP> die <SEP> aus <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol.
<tb> Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> durch <SEP> Kupp lung <SEP> von <SEP> dianotiertem <SEP> 1-Amino-2,4-dinitroben zol <SEP> mit <SEP> o <SEP> Alkoxyarylamiden <SEP> der <SEP> 2,3-Oxynaph ilioesä.ure, <SEP> z. <SEP> B.
<SEP> mit <SEP> dem <SEP> o-Anisidicl <SEP> oder <SEP> dem
<tb> o-Phenetidid, <SEP> rote <SEP> bis <SEP> bordofarbige <SEP> Pigmente
<tb> von <SEP> sehr <SEP> wertvollen <SEP> Eigensebaften, <SEP> wie <SEP> guter
<tb> 1'berspritzeelitheit <SEP> der <SEP> damit <SEP> angefärbten
<tb> Lacke, <SEP> guter <SEP> Lösungsmitteleehtheit <SEP> und <SEP> ins besondere <SEP> von <SEP> hervorragender <SEP> Lichtechtheit.
<tb> erhalten <SEP> werden.
<SEP> Die <SEP> Pigmente <SEP> eignen <SEP> sieh <SEP> in folgedessen <SEP> vorzüglich <SEP> für <SEP> die <SEP> Verwendung <SEP> in
<tb> iilanstriehen, <SEP> graphischen <SEP> Drucken, <SEP> ferner <SEP> für das Färben von Nitrocellulose- und Alkyd- ha.rzlacken, bei denen gute Überspritzechtheit und Sublimiereehtheit gefordert wird, sowie für den textilen Pigmentdi-iiek. In der Licht- eclitheit übertreffen die neuen Farbstoffe die aus den Patentschriften Nrn. 256999 und 390627 bekannten Farbstoffe.
<I>Beispiel 2</I> 18,3 g 1-Amino-2,4-dinitrobenzol werden innerhalb einer halben Stunde in ein Gemisch von 7.98 g Schwefelsäure von 66 B6 und 77,3g <B>'</B> \7itrosylschwefelsäure (= 6,9g Nitrit) bei einer bis 30 steigenden Temperatur ein getragen. Unter allmählicher Lösung wird die Base dianotiert; man giesst auf 300 g Eis und etwas Wasser und klärt. nach Zugabe von wenig Filterkohle.
32,3 g 1-(2'.3'-Oxynaphtoylamino)-2-äth- oxybenzol werden in 200 em3 Wasser und 12,4 cm3 Natronlauge (44o/oig) bei 70 gelöst und geklärt. Nach Zugabe eines Emulgators, beispielsweise eines Alkylsulfonates der Ket tenlänge C", kühlt man mittels Eis auf 2 ab und fällt mit 21 em3 50o/oiger Essigsäure die Azokomponente aus.
Dazu lässt man rasch die Diazoverbindung laufen, rührt längere Zeit und führt schliesslich bei 40 die Kupp- hing zu Ende. Es wird abgesaugt und neutral gewaschen. Das getrocknete, bordorote Pig inent (48 g) gibt in öl angerieben eine aus- gezeichnete Lasur; in Nitrocellulose eingear beitet, erhält. man galt überspritzeehte Lackie rungen. Die Liehteehtheit derartiger Anfär- bungen ist hervorragend.
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<I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb> Die <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhaltene <SEP> Diazoverbin dung <SEP> aus <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzolwird <SEP> ana log <SEP> den <SEP> Angaben <SEP> des <SEP> Beispiels <SEP> 1 <SEP> mit. <SEP> 30,8 <SEP> g
<tb> 1- <SEP> (2',3'-Oxvnaplithov <SEP> lamino <SEP> )- <SEP> 2-methoxv <SEP> Benzol
<tb> gekuppelt, <SEP> das <SEP> aus <SEP> seiner <SEP> alkaliseben <SEP> Lösung
<tb> mittels <SEP> <B>17,7</B> <SEP> ems <SEP> Schwefelsäure <SEP> 40 <SEP> B6 <SEP> aus gefällt <SEP> ist. <SEP> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> Pigment <SEP> zeigt.
<tb> bei <SEP> praktisch <SEP> gleich <SEP> guten <SEP> Eigenschaften <SEP> einer.
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erlieblieh <SEP> blaustielii-eren <SEP> Farbton <SEP> als <SEP> der <SEP> im
<tb> Beispiel <SEP> 1. <SEP> beschriebene <SEP> Farbstoff.
<tb> Die <SEP> Kupplung <SEP> kann <SEP> auch <SEP> bei <SEP> Gegenwart
<tb> von <SEP> geglühtem <SEP> Titandioxyd <SEP> oder <SEP> Bariumsul fat <SEP> vorgenommen <SEP> werden, <SEP> der <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb> angeführte <SEP> Emul;ator <SEP> durch <SEP> andere, <SEP> wie <SEP> Al hvIpolvg'lvlzolätliei', <SEP> ersetzt <SEP> -erden.