CH324200A - Farbstoffpräparat - Google Patents

Farbstoffpräparat

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CH324200A
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dye
anthraquinones
benzoylamino
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substituted
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Jacques Dr Wegmann
Walter Dr Kern
Walter Dr Jenny
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Ciba Geigy
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      Farbstoffpräparat       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf       Farbstoffpräparate,    enthaltend zwei     nicht-          isoniere        1,4-Di-(benzoylamino)-anthrachinone,     wobei mindestens ein     Benzoylrest    mindestens  eines der beiden     Anthrachinone    substituiert  ist und sieh die beiden     Anthraehinone    ledig  lieli in der Substitution ihrer     Benzoylreste          unterscheiden.     



       1)ie        Benzoylreste    sind hierbei vorteilhaft,  beispielsweise durch Halogenatome, wie Fluor,  Chlor, Brom und     .Tod,        niedrigmolekülare          Alkyl-    und     Alkoxygruppen,        Dialkvlsulfon-          säureamid:,'ruppen    und     Alkylsulfongruppen          substituiert,    wobei vor allem durch     Sulfon-          säureamid-    und     Alkylsulfongruppen    substi  tuierte     l,4-Di-(benzoylamino)-antliraeliinone     von Interesse sind.

   Für die Substitution er  geben sieh verschiedene Möglichkeiten. So  kann z. B. einer der beiden Farbstoffe zwei       urisubstituierte    und der andere einen uri  substituierten und einen substituierten     Ben-          zoyIrest    oder zwei in gleicher oder verschie  dener     Weise        substituierte        Benzovli,este    ent  halten. Ferner können in beiden Farbstoffen.  ,je ein     unsuhstituierter    und je ein verschieden       substituierter        Benzovlrest        vorhanden    sein.

    Schliesslich kann der. eine Farbstoff einen     uri-          substituierten    und einen substituierten und       der        andere    Farbstoff zwei gleich oder ver  schieden.     substituierte        Benzoylreste    auf  weisen.  



       Besonders        günstige    Ergebnisse lassen sich    mit solchen Präparaten der angegebenen Art  erzielen, welche einen Gehalt an zwei in einem  molekularen Verhältnis von 3:1 bis 1:3,  vorzugsweise in einem solchen von etwa 1 :1,  vorhandenen Farbstoffen aufweisen. Diese  lassen sich leicht in eine neue Form umwan  deln, und die letztere besitzt überraschender  weise Eigenschaften, welche weitgehend von  dem abweichen, was als reiner Mischeffekt  zu erwarten wäre. Die Konstitution dieser  neuen Form ist unbekannt. Möglicherweise  könnte es sich um eine Molekülverbindung  handeln, ähnlich wie sie auch bei     Chinhy-          dronen    vermutet wird.  



  Die Umwandlungen der verschiedenen  Farbstoffe in die Molekülverbindungen, von  denen. anzunehmen ist, dass sie entweder je  ein Molekül zweier verschiedener Farbstoffe,  oder eine mindestens angenähert gleiche An  zahl Moleküle der zwei verschiedenen Farb  stoffe aneinander gebunden enthalten, kön  nen in Substanz oder auf der Faser erfolgen.  In beiden Fällen wird diese Umwandlung  vorteilhaft so vorbereitet bzw. durchgeführt,  dass man die     Parbstoffgemische    vom redu  zierten Zustand in die beständige     Ketoform     überführt. Sofern hierbei die Umwandlung  noch nicht stattgefunden hat, kann sie leicht  durch einfache     Massnahmen,    wie z.

   B. kochen  des Seifen der auf der Faser fixierten Farb  stoffe, Behandeln der Farbstoffe in Substanz  mit geeigneten     Lösungs-    oder Verteilungsmit-           teln,    vollzogen werden. Es ist jedoch erwäh  nenswert, dass die zuletzt angegebene Be  handlung in Substanz von gewöhnlichen,  physikalischen Gemischen zweier solcher  Farbstoffe nicht zu Molekülverbindungen  führt.  



  Für die     LTmwandlung    der Farbstoffe in  Molekülverbindungen auf der Faser können  diese nach den allgemein bekannten Färbe- oder  Druckmethoden auf geeigneten Materialien,  insbesondere     zellulosehaltigen    Fasern,     fixiert     werden, wobei höchstwahrscheinlich die bei die  sen Methoden regelmässig     ausgeführten    Mass  nahmen zur Fertigstellung der Färbungen und  Drucke, beispielsweise das heisse Abseifen des  gefärbten Materials, die Umwandlung be  wirken.

   So kann man     zellulosehaltige    Ma  terialien nach den üblichen Färbemethoden,  beispielsweise aus alkalischen,     Natriumhydro-          sulfit    enthaltenden Bädern, oder mit Alkali  salzen der sauren     Schwefe'lsäureester    der       Leukoverbindungen    färben oder nach dem an  sieh bekannten Druckverfahren unter Zu  satz von     Kaliumkarbonat        bedrucken.     



  Die     LTniwandlung    der Farbstoffe in Mole  külverbindungen bewirkt     überraschende        und     technisch wertvolle Änderungen in den Eigen  schaften der Farbstoffe. Als reine Mischungs  wirkung wäre, da es sich ja um Farbstoffe  ähnlicher Konstitution und somit in den mei  sten Fällen auch um ähnliche Farbtöne han  delt, eine Mischungsfarbe, welche zwischen  den Farbtönen der einzelnen Komponenten  liegt, und die bei Mischungen allgemein ein  tretende, mehr oder weniger grosse Trübung  gegenüber den Farbtönen der Komponenten  zu erwarten.

   Überraschenderweise wird aber  hier der Farbton der Molekülverbindung in  der Regel mindestens so rein wie derjenige  der beiden Komponenten, welche den reineren  Farbton erzeugt, und ausserdem tritt in man  ehen Fällen eine stark     bathochrome        Wirkung     ein, das heisst der Farbton der Molekülver  bindung wird, z. B. auch gegenüber der blau  stiehigeren Komponente, nochmals in     batho-          chromer    Richtung verschoben.

   Da überdies  die     Echtheitseigensehaften    nicht. geringer sind,  als auf Grund derjenigen der Komponenten    bei einer Mischung zu erwarten ist, und in  manchen Fällen, insbesondere bei der Licht  echtheit, sogar noch Verbesserungen festge  stellt werden können, stellen die Präparate  der vorliegenden Erfindung ohne Zweifel eine  wertvolle Bereicherung der Technik dar.  



  In den nachfolgenden Beispielen     bedeuten     die Teile, sofern nichts anderes angegeben  wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichts  prozente, und die Temperaturen sind in Cel  siusgraden     angegeben.       <I>Beispiel 1</I>  Man vermischt     äquimolekulare    Mengen     1,1-          Di-benzoylamino-anthraehinon    und     1-(1'-Di-          methylsulfamido    -     benzoylamino)    - 4 -     benzoy        1-          amino-anthrachinon    zu einem homogenen Pul  ver.  



  Dieses     Farbstoffpräparat    kann wie folgt  verwendet werden: 1 Teil dieser Mischung  wird mit 10 Teilen     10%iger        Türkisehrotöl-          lösung        angeteigt    und in 90 Teile Wasser ein  getragen. Dann werden     -1    Teile 30%ige Na  tronlauge und 2 Teile     Natriumhydrosulfit     zugegeben. Die     Küpe    wird nach 10     Minuten     Stehen bei 50  in ein Färbebad von 1400 Tei  len Wasser gegeben, welches 3 Teile     30 loige     Natronlauge, ? Teile     Natriumhydrosulfit    und  50 Teile     Natriumehlorid    enthält.

    



  In dieses Färbebad geht man mit 50 Tei  len     Viscosegewebe    ein und färbt. bei etwa  30  während 3/4 Stunden. Dann wird die  Färbung abgequetscht, an der Luft oxydiert  und eine halbe Stunde in einem Bade mit  0,3% Seife bei Kochtemperatur     naehbehan-          delt.    Man erhält eine schöne violette Färbung  von sehr guten     Eehtheitseigenschaften,    wäh  rend der erstgenannte Farbstoff allein ge  färbt ein trübes Rotorange, der zweite da  gegen ein brillantes Rot ergibt.  



  Ersetzt man im Färbepräparat den zweit  genannten Farbstoff durch     1,1-Bis-(1'-dime-          thylsulfa.mido-benzoylamino)-anthraehinon,    so  erhält man auf Baumwolle ein reines leuchten  des Rot, während die einzelnen     Komponenten     allein gefärbt. je ein trübes Braunorange er  geben.      Ersetzt man im Färbepräparat den zu  erstgenannten Farbstoff durch den im     vor-          liergehenden    Absatz genannten Farbstoff, so       resultiert    ein noch bedeutend brillanteres Rot,  welches ebenfalls nicht der zu erwartenden       Misehnuanee    entspricht.  



       hi-setzt    man den zweitgenannten Farb  stoff durch     1-(4'-Dimetliylsulfamido-benzoyl-          a        mino)    - 4 - (2' - chlor-     benzoylamino)    -     anthraehi-          non,    so erhält man ein Weinrot, während die  einzelnen Komponenten getrennt     gefärbt        zri     braunorangen Tönen führen.  



  Verwendet man statt einer     äquimolekularen     Mischung ein anderes Mischungsverhältnis  und nimmt auf ein Molekül     1,4-Di-benzoyl-          amino-anthracliinon    2 oder 3 Moleküle     1-(4'-          Diinetliy        lsulfamido-benzoylamino)    - 4 -     (2'-chlor-          l)enzoylamino)-anthi-acliinon,    so erhält man  eine violette Nuance, welche mit. derjenigen       der        äquimolekularen        Mischung    praktisch     iden-          tiseli    ist.  



  Ersetzt man das im 1. Absatz des vorliegen  den Beispiels genannte     äquimolekulare    Ver  hältnis durch andere Mengenverhältnisse  und nimmt z. B. 2 Moleküle des erstgenannten  auf 1 Molekül des zweitgenannten Farbstoffes,  oder auf 1 Molekül des erstgenannten 2 oder  3 Moleküle des zweitgenannten Farbstoffes, so  werden in allen Fällen violette Nuancen er  halten, welche von derjenigen der     äquiinole-          kula.ren    Mischung nur unerheblich     abweichen.     



  Ersetzt man die im ersten Absatz genann  ten Farbstoffe durch ihre     6,7-Diehlor-Substi-          tutionsprodukte,    welche einzeln gefärbt trübe,  blaurote Nuancen ergeben, so erhält man ein  starkes, leuchtendes Bordeaux, welches gelb  stieliiger ist als die     Nuancen    beider Einzel  komponenten.  



       Beispiel   <I>2</I>  Man vermischt     äquimolekulare    Mengen von       l        _        4-Bis-(4'-methylsulfon-benzoylamino)-anthra-          ehinon    mit     1,4-Di-benzoylamino)-anthraehinon.     



       Verwendet    man dieses Färbepräparat zum  Färben von Baumwolle nach dem im Beispiel 1  beschriebenen Verfahren, so erhält man eine  weinrote Färbung, während die einzelnen    Komponenten ein Zinnoberrot     resp.    ein Braun  orange ergeben.  



  Ersetzt man die zweite Komponente durch  1,4 -Bis-     (4'-dimethylsulfamido-benzoylamino)        -          anthraehinon,    so erhält man ein Färbepräpa  rat, welches Baumwolle in     gelbstichigen    Rosa  tönen färbt, welche bedeutend reiner sind, als  die für sich gefärbten Komponenten erwarten  lassen.  



  Ersetzt man den erstgenannten Farbstoff  durch     1-(4'-Isopropylsulfon-benzoylamino)-4-          benzoylamino-anthrachinon,    so erhält man ein  Färbepräparat, welches Baumwolle ebenfalls  in weinroten Tönen färbt, während die beiden  einzelnen Komponenten ein. Braunorange er  geben.  



       Beispiel   <I>3</I>  Man mischt     äquimolekulare    Teile     1,4-Bis-          (4'-        dimethylsulfamido        -benzoylamino)        -anthra-          chinon    mit     l.-(4'-Methylsulfon-benzoylamino)-          4-benzoylamino-anthrachinon.     



  Verwendet man dieses Färbepräparat     ziun     Färben von Baumwolle, wie in Beispiel 1 be  schrieben, so erhält man ein reines, leuchten  des Scharlach, während der erste Farbstoff  allein gefärbt ein trübes Braunorange, der  zweite ein Weinrot ergibt.  



  Ersetzt man den zweitgenannten Farbstoff  durch das analoge     meta-Methylsulfonderivat,     so erhält man ein Färbepräparat, welches  Baumwolle in reinen Scharlachtönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Farbstoffpräparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zwei nichtisomeren 1,4-Di- (benzoylamino)-ant.hrachinonen, wobei min destens ein Benzoylrest mindestens eines der beiden Anthrachinone substituiert ist und sich die beiden Anthrachinone lediglich in der Substitution ihrer Benzoylreste unterscheiden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Farbstoffpräparat gemäss Patentan spruch, dadurch gekennzeichnet, dass min destens eines der Anthrachinone eine Sulfon- säureamidgruppe aufweist. 2. Farbstoffpräparat gemäss Patentan spruch; dadurch gekennzeichnet, dass minde- stens eines der Anthraehinone eine Alkvl- sulfongruppe aufweist.
    3. Farbstoffpräparat gemäss Patentan spruch, gekennzeiehnet dureh einen Gehalt an zwei im molekularen Verhältnis von etwa 1:1 vorhandenen Anthraehinonen der ange- ,ebenen Art.
CH324200D 1953-07-22 1953-07-22 Farbstoffpräparat CH324200A (de)

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