CH317902A

CH317902A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: CH317902A
Authority: CH
Inventors: Ernst Dr Fischer; Muris Franz
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1952-02-15
Filing date: 1953-02-13
Publication date: 1956-12-15

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von wasserunlöslichen     Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu     wertvollen     Pigmentfarbstoffen     gelangt,    wenn man     Diazo-          verbindungen    aus     im        Benzolkern    durch min  destens eine     Alkoxygruppe        substituierten          Aminobenzolsidfonamiden,    welche in der     Sul-          fonamidgruppe    durch Kohlenwasserstoffreste  substituiert     sind,

      mit     Acylessigsäurephenyl-          amiden,    welche im     Phenylamidrest        substitiüert     sind!, kuppelt.  



  Als     Diazoverbindungen    kommen solche in  Betracht.,     die    in der     SLlfonamidgruppe        durch          zwei        Alkylreste        substituiert        sind,    deren     Koh-          lenstoffatome        zusammen    mindestens 5 betra  gen, wobei     die        Alkylreste    unter Bildung eines       heterocyklischen    Ringsystems miteinander ver  bunden     sein    können.  



  Man kann ferner     Diazoverbindungen    ver  wenden, die in der     Sulfonamidgruppe    durch  zwei     Aralkylreste,        Arylreste        oder        hydroaroma-          tische        Reste        substituiert        sind,    ferner solche       Diazoverbindungen,    die in der     Sulfonamid-          gruppe    durch einen     Alkylrest    und einen       Aralkylrest,

      einen     Alkylrest    und einen     A.ryl-          rest    oder durch einen     Alkylrest    und einen       hydroaromatischen    Rest     substituiert    sind.  



  Als     Kuppliingakömponenten    können     Acyl-          essigsäurephenylamide    mit einer     aliphatischen     oder einer aromatischen     Acylgruppe    verwen  det werden, ferner     solche    Acylessigsäurephe-         nylamide,    die     im        Phenylamidrest    durch zwei       Allioxygruppen    und     ein,    Halogenatom oder  durch eine     Alkoxygruppe,

      eine     Alkylgruppe          und    ein Halogenatom     substituiert        sind.     



  Die neuen Farbstoffe     Hefern    gelbe Farb  töne von     geiten        Echtheitseigensehaften.    Sie  sind     unlöslich        in        Wasser,    lösen sich dagegen  sehr gut     in    vielen organischen     Lösungsmitteln,     z.

   B.     Kohlenwasserstoffen,    Alkoholen, Estern,       Ketonen,    und können daher auch zum     Färben          dieser        Lösungsmittel    sowie     damit        hergestellter     Lacke, wie etwa     Nitro-    oder     Acetylcellulose-          lacke,

      Filme oder     Kunstmassen    verwendet oder  auch     -zur        Herstellung    spinngefärbter     Acetat-          kunstseide    den     Spinnlösungen        zugesetzt    wer  den. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen       und    Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich  brauchbar.  



       Gegenüber    den     aus    den     deutschen    Patent  schriften     Nr:    703415, 708016, 725222 bekann  ten Farbstoffen, bei denen die     gleichen.        Diazo-          komponenten        Verwendung    finden, zeichnen  sich die nach dem vorliegenden     Verfahren     erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere  Lichtechtheit aus.  



       Beispiel        .Z     31,4     Gewichtsteile    1-     Amino    - 2 -     methoxy-          benzol-5-sülfonsäiu^e-di(n-)butylamid    werden  in der üblichen Weise     diazotiest.    Hierauf ver  setzt man die     Diazolösung        zur    Bindung der           überschüssigen        hEneralsäure    mit Natrium  acetat und rührt sie in eine     wässrige    Suspen  sion von 27,2     Gewichtsteilen        1-Acetoaeetyl-          amino    - 2,

   5 -     dinlethoxy    - 4-     chlorbenzol    ein, die  man durch Lösen dieser Verbindung in     ver-          dünnter    Natronlauge und Fällen mit Essig  säure erhält. Nach beendeter Kupplung wird  der entstandene Farbstoff     abfiltriert,    gut aus  gewaschen und     getrocknet.    Er stellt ein gelbes  Pulver dar, das sich in     Xyl'ol,        Butylacetat     und andern organischen     Lösungsmitteln    gut.       löst    und     Celluloseesterlacke    in lebhaften gel  ben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  34,4 Gewichtsteile     1-Amino-2,5-diinethoxy-          benzol-4-sulfonsäure-di(n-)btitylamid    werden,  wie üblich,     diazotiert.    Die mit     Natritunacetat     auf     Kongoneutrafität    abgestumpfte Diazo-         lösung    rührt man in eine durch Lösen in ver  dünnter Natronlauge     imd    Ausfällen mit Essig  säure erhaltene     Suspension    von 27,2     Gewichts-          teilen        1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-          chlorbenzol    ein.

   Der entstehende Farbstoff  wird     abfiltriert,        gut    ausgewaschen     und    ge  trocknet. Er     ist    in Benzol,     Butylacet.at,    Aceton  und andern organischen     Lösungsmitteln    leicht.

    löslich     und    färbt     Nitro-    und     Acetylcelliilose-          laeke    wie auch     Öllacke    in lebhaften gelben  Tönen, die etwas     rotstichiger    sind als diejeni  gen, die man nach     Beispiel    1 erhält, aber     ähn-          lieh    gute     Echtheitseigenschaften    besitzen.  



  Die folgende     Zusammenstellung    enthält  eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem  Verfahren verwendbaren Komponenten sowie  die Farbtöne der     daraus    erhältlichen     14lono-          azofarbstoffe,    die gleichfalls gute     Eehtheit:"-          eigensch.aften    besitzen:

    
EMI0002.0052     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>  1. <SEP> 1-Amino-2-nzethoxybengol-5-sulfonsäure- <SEP> 1-Acetoacetylamino  -diisobutylamid <SEP> -2,5-dimethoxy-4-ehlorbenzol <SEP> gelb
<tb>  2. <SEP> -N-methyl-isobiltylamid <SEP>   <SEP> <B>  <SEP>  </B>
<tb>  3. <SEP> 1-Amino-2-äthoxyben.zol-5-sulfonsäure  -di <SEP> (n-) <SEP> buty <SEP> lamid <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  4. <SEP> -di <SEP> (n-) <SEP> propylamid <SEP>   <SEP> :

   >
<tb>  5. <SEP> 1-Amino-4-äthoxybenzol-5--sulfonsäure  -di(n-)butylamid <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  6. <SEP> 1-Amino-2-methoxybenzal-4-sulfop.Aure  -di(n-) <SEP> butylamid <SEP> > > <SEP>  
<tb>  7. <SEP> 1-Amino-4-methoxybenzol'-6-stilfonsäure  -di(n-)bu-tylamid <SEP>   <SEP> #> <SEP>  
<tb>  B. <SEP> 1-Amino-2,4-dimethoxy <SEP> benzol-5  sulfonsäure- <SEP> rotstichig
<tb>  -di <SEP> (n-) <SEP> butylamid <SEP>   <SEP>   <SEP> gelb
<tb>  9. <SEP> 1-Amino-2-methyl-4-methoxybenzol-5  sii@lfonsäure  -di(n-)butylamid <SEP> > > <SEP> gelb
<tb>  1.0. <SEP> 1 <SEP> Ämino-2-methoxy-4-chlorbenzol-5  stllforlisäur <SEP> e  -di(n-)butyl-amid <SEP>   <SEP> y <SEP>         
EMI0003.0001     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>  1.1.

   <SEP> 1.-Amino-2 <SEP> methoxybenzol-5-snlfonsäiire- <SEP> 1-Acetoacetylamino  -di(n-)b1itylamid <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> gelb
<tb>  12. <SEP>   <SEP>   <SEP> -2,5-dimethox-y-4-brombenzol <SEP>  
<tb>  <B>13.</B> <SEP>   <SEP> \ <SEP>   <SEP> -2,5-diäthoxy-4-chlorbenzol <SEP>  
<tb>  14. <SEP> 1-Amino-2,5-diäthoxybenzol-4  sulfonsäure- <SEP> rotstichib
<tb>  -di <SEP> (n-) <SEP> butylamid <SEP> -2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> gelb
<tb>  15. <SEP> 1-Amii.o-2,5-dimethoxybenzol-4  str,Ifonsänr <SEP> e  -di <SEP> (n-) <SEP> propylamid <SEP> <B> </B> <SEP> > <SEP>  
<tb>  16. <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4  si <SEP> @lfonsäure  -N-methy1benzylamid <SEP>   <SEP> > >
<tb>  17. <SEP> -N-äthyl-cyclohexylamid <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  18. <SEP> -N-methyl@phenylamid <SEP>   <SEP> . <SEP>  
<tb>  19.

   <SEP> -dibenzylamid <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  ?0. <SEP> -pipeiidid <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  :'.1. <SEP> -N-benzyl-phenylamid <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  " <SEP> '?2. <SEP> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-siilfonsäure  -N-benzyl-c.#-clohexytamid <SEP>   <SEP>   <SEP> gelb
<tb>  23. <SEP> -N-cyclohexyl-phenylainid <SEP>   <SEP> > >
<tb>  24. <SEP> -clicyclohexylamid <SEP> >   <SEP>  
<tb>  -diphenylamid <SEP>  , <SEP>   <SEP>  
<tb>  26. <SEP> 1-Ainino-2,5-dimethoxybenzol-4  si <SEP> elfonsäiu <SEP> e  -di(n-)btitylamid <SEP> -2-methoxy-4-brom-5- <SEP> rotstichig
<tb>  methylbenzol <SEP> gelb
<tb>  27. <SEP>   <SEP>   <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5  methjTlbenzol <SEP>  
<tb>  28. <SEP>   <SEP>   <SEP> -2-äthoxy-4-chlor-5  methyjbenzol <SEP>  
<tb>  29. <SEP>   <SEP>   <SEP> -2-methyl-4-chlor-5  methoxybenzol <SEP>  
<tb>  30.

   <SEP>   <SEP>   <SEP> 1-Benzoylacetylamino  -2,5=diäthoxy-4-chlarbenzol <SEP> > 
<tb>  31.. <SEP>   <SEP>   <SEP> -2,5-dimethoxy-4-eblorbenzol <SEP>  >
<tb>  32, <SEP> . <SEP>   <SEP> >  <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP>         
EMI0004.0001     
  
    Azokomponente <SEP> Diazokomponente <SEP> Farbton
<tb>  33. <SEP> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- <SEP> 1-Propionylacetylamino  -di(n-)butylamid <SEP> -2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> gelb
<tb>  34. <SEP>   <SEP>   <SEP> 1-Butyrylacetylamino  - <SEP>   <SEP> -2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP>

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren mir Herstellung von wasser unlöslichen yTonoazofarbstoffen, dadurch ge kennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aus im Benzolkern durch mindestens eine Alkoxy- gnzppe substituierten AminobenzoIsulfonami- den, welche in der Sulfonamidgruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind,

mit Aeylessigsäurephenylamiden, welche im Phe- nylamid'rest substituiert sind, kuppelt. UNTERANTSPRTUCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diazoverbin- dungen verwendet, die in der Slllfonamid- gruppe durch zwei Alkylreste substituiert sind, deren Kohlenstoffatome zusammen min- destens 5 betragen. 2.

Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Dia.zoverbindungen verwendet, bei denen in der Sulfonanüdgruppe die Alkylreste unter Bildung eines heteroeyelischen Ringsystems miteinander verbunden sind. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diazoverbin- dangen verwendet, die in der Sulfonamid= Kruppe durch zwei Aralkylreste substituiert sind. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da-. durch gekennzeichnet, dass man Diazoverbin- dungen verwendet, die in der Sulfonamid gruppe durch zwei Arylreste substituiert sind. 5.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diazoverbin- dungen verwendet, die in der Sulfonamid- gruppe durch zwei hydroaromatische Reste substituiert sind, - 6.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man Diazoverbin- dungen verwendet, die in der Sulfonamid gruppe durch einen Alkylrest und einen Aralkylrest Substituiert sind. . 7.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diazoverbin- dungen verwendet, die in der Sulfonamid gruppe durch einen zUk@rlrest. und einen Arylrest substituiert sind. B.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diazoverbin- dungen verwendet, die in der SuJfonamid- gruppe durch einen Alkylrest imd. einen hydroaromatischen Rest substituiert sind.

9. Verfahren nach Patentanspruch. da durch gekennzeichnet, dass man Acylessig- säurephenylamide mit einer aliphatischen Acylgruppe verwendet.. 10.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet-, dass man Acylessig- säurephenyla,mide mit einer aromatischen Acylgruppe verwendet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann Acylessig- säurephenylamide verwendet, die im Phenyl- amidrest durch zwei Alkoxygruppen und ein Halogenatom substittüert sind. 12.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekemizeichnet, dass man Acylessia- säurephenylamide verwendet, die im Phenyl- amidrest durch eine Alkoxygruppe. eine Alkylgr uppe und ein Halo; enatom substituiert sind'.