CH308894A - Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung.Info
- Publication number
- CH308894A CH308894A CH308894DA CH308894A CH 308894 A CH308894 A CH 308894A CH 308894D A CH308894D A CH 308894DA CH 308894 A CH308894 A CH 308894A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- toluene
- propylene
- new compound
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu der neuen Verbindung der Formel EMI1.1 gelant, wenn man Diäthyl-chlor-thiophosphat mit (y-Mereapto-propylen)-isopropyliden- dioxyd umsetzt. Die neue Verbindung ist ein hochsiedendes öl und kann als Sehädlings bekämpfungsmittel verwendet werden. Man arbeitet zweckmässig bei Raumtem- peratur oder mässig erhöhter Temperatur und in inerten Verdünnungsmitteln ; als solche kommen z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol usw., Chlorbenzol und ähnliche, oder aueh Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylpropylketon, in Frage. Die Umsetzung kann durch Zusatz von metallischem Kupfer katalytiseh beschleunigt werden. Zweckmässig wird das (y-Mereapto-propylen)-isopropyliden- dioxyd in Form des Natriumsalzes verwendet. Beispiel : 1,15 Teile Natrium werden in feinpulveri siertem Zustande mit 40 Volumteilen Toluol verrührt. Dazu werden bei 30 bis 40 7,4 Teile (y-Mercapto-propylen)-isopropylidendioxyd in wenig Toluol gelöst zugetropft. Am Schluss wird während 30 Minuten bei 50-60 weitergerührt, worauf das Natriumsalz in Form einer dicken Paste gebildet ist. Bei 20-250 werden anschliessend 9,4 Teile Diäthyl-chlor- thiophosphat zugetropft. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird zuerst während 2 Stunden bei Raumtemperatur und hierauf während einer Stunde bei 50-60 weitergerührt. Durch Zugabe von wenig Wasser wird das kolloidal gelöste Kochsalz in eine Form ge bracht, dass die Toluollösung abgegossen werden kann. Nach dem Trocknen wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Man erhält 11,9 Teile eines farblosen Öls, das bei 13401 0,4 mm destilliert und der Formel EMI1.2 entspricht. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der neuen Ver bindung der Formel EMI1.3 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu der neuen Verbindung der Formel EMI1.1 gelant, wenn man Diäthyl-chlor-thiophosphat mit (y-Mereapto-propylen)-isopropyliden- dioxyd umsetzt. Die neue Verbindung ist ein hochsiedendes öl und kann als Sehädlings bekämpfungsmittel verwendet werden.Man arbeitet zweckmässig bei Raumtem- peratur oder mässig erhöhter Temperatur und in inerten Verdünnungsmitteln ; als solche kommen z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol usw., Chlorbenzol und ähnliche, oder aueh Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylpropylketon, in Frage. Die Umsetzung kann durch Zusatz von metallischem Kupfer katalytiseh beschleunigt werden. Zweckmässig wird das (y-Mereapto-propylen)-isopropyliden- dioxyd in Form des Natriumsalzes verwendet.Beispiel : 1,15 Teile Natrium werden in feinpulveri siertem Zustande mit 40 Volumteilen Toluol verrührt. Dazu werden bei 30 bis 40 7,4 Teile (y-Mercapto-propylen)-isopropylidendioxyd in wenig Toluol gelöst zugetropft. Am Schluss wird während 30 Minuten bei 50-60 weitergerührt, worauf das Natriumsalz in Form einer dicken Paste gebildet ist. Bei 20-250 werden anschliessend 9,4 Teile Diäthyl-chlor- thiophosphat zugetropft. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird zuerst während 2 Stunden bei Raumtemperatur und hierauf während einer Stunde bei 50-60 weitergerührt.Durch Zugabe von wenig Wasser wird das kolloidal gelöste Kochsalz in eine Form ge bracht, dass die Toluollösung abgegossen werden kann. Nach dem Trocknen wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Man erhält 11,9 Teile eines farblosen Öls, das bei 13401 0,4 mm destilliert und der Formel EMI1.2 entspricht.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der neuen Ver bindung der Formel EMI1.3 dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylchlor-thiophosphat mit (y-Mercapto-propylen)- isopropylidendioxyd umsetzt.Die neue Verbindung ist ein bei 134% 0,4 mm siedendes Íl und kann als Schädlings- bekämpfungsmittel verwendet werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeiehnet, dass man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH308894T | 1952-08-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH308894A true CH308894A (de) | 1955-08-15 |
Family
ID=4493621
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH308894D CH308894A (de) | 1952-08-22 | 1952-08-22 | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH308894A (de) |
-
1952
- 1952-08-22 CH CH308894D patent/CH308894A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH308894A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
DE2441030C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen der 4- und 5-Stellungsisomeren von Δ↑3↑-Cyclohexencarbaldehyden | |
CH311463A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
DE935547C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten mit organisch gebundenem Phosphor | |
CH311466A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
CH311474A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
AT234702B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2, 3-Dimerkapto-chinoxalins | |
CH311476A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
CH311464A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
CH311465A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
AT206898B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
DE878653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylaether-4, 4'-diacetonitril | |
CH311477A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
AT220766B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3β-Acyloxy-Δ<5,16>-pregnadien-20-on | |
AT232494B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-, 6- und 8-Stellung substituierten Azulenen | |
AT218537B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsäureestern | |
CH303086A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. | |
AT271095B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CH133688A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-1'-naphthylamid. | |
CH311475A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
CH240394A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
CH240396A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
DE1083809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeureestern | |
CH240379A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
CH240376A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |