CH311463A - Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung.Info
- Publication number
- CH311463A CH311463A CH311463DA CH311463A CH 311463 A CH311463 A CH 311463A CH 311463D A CH311463D A CH 311463DA CH 311463 A CH311463 A CH 311463A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- producing
- phosphorus compound
- organic phosphorus
- parts
- new compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N diethyl chlorophosphate Chemical compound CCOP(Cl)(=O)OCC LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 etc. Chemical compound 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu der neuen Verbindung der Formel
EMI0001.0002
gelangt, wenn man Diäthylchlorphosphat mit ss-lIei-eapto-aeetaldehyd-diäthylacetal umsetzt. Die neue Verbindung ist ein hochsiedendes Öl und kann als Schädlingsbekämpfungsmittel @-erwendet werden.
Man arbeitet zweckmässig bei Raumtem peratur oder mässig erhöhter Temperatur und in inerten Verdünnungsmitteln; als solche kommen z. B. Kohlenwasserstoffe,wue Benzol, Toluol usw., Chlorbenzol und ähnliche, oder auch Ketone, wie Aceton, Methvläthy lketon, Me- tlivlpropylketon, in Frage. Die Umsetzung kann durch Zusatz von metallischem Kupfer katalytisch beschleunigt werden.
Zweckmässig wird das ss-Mereapto-acetaldehyd-diäth@Tlacetal in Form des Natriumsalzes verwendet. <I>Beispiel:</I> 7,:5 Teile P-Mereapto-acetaldehyd-diäthyl- aeetal werden bei 30-40 unter Rühren zu 7.15 Teilen fein verteiltem Natrium in 40 Vo- luniteilen Toluol zugegeben.
Durch Erhöhen der Temperatur am Schluss auf 40-50 wird die Bildung des Natriumsalzes beendigt, das in Form einer galertigen, noch rührbaren .Hasse erhalten wird. Hierauf werden bei 20 8,6 Teile Diäthylchlorphosphat zugetropft.. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtem- peratur ist die Reaktion beendigt.
Durch Zugabe von 5 Volumteilen Wasser wird das Kochsalz abgeschieden, von der Toluollösung abgetrennt und das Toluol nach dem Trock nen im Vakuum abdestilliert. Man erhält 12,8 Teile eines farblosen Öls vom Siedepunkt 118 ; 0,2 mm, das der Formel
EMI0001.0036
entspricht..
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der neuen Ver bindung der Formel EMI0001.0038 dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthyl- chlorphosphat mit ss-Mereapto-acetaldehyd- cliäthylacetal -umsetzt. Die neue Verbindung ist ein hochsiedendes Öl und kann als Schädlingsbekämpfungsmit tel verwendet werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH308894T | 1952-08-22 | ||
| CH311463T | 1952-08-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311463A true CH311463A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311463D CH311463A (de) | 1952-08-22 | 1952-08-22 | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311463A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908707A (en) * | 1957-12-05 | 1959-10-13 | Eastman Kodak Co | Dialkyl s(1, 3, 3-trialkoxypropyl) phosphorothiolothionates |
| DE1205964B (de) * | 1962-06-15 | 1965-12-02 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-saeureestern |
-
1952
- 1952-08-22 CH CH311463D patent/CH311463A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908707A (en) * | 1957-12-05 | 1959-10-13 | Eastman Kodak Co | Dialkyl s(1, 3, 3-trialkoxypropyl) phosphorothiolothionates |
| DE1205964B (de) * | 1962-06-15 | 1965-12-02 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-saeureestern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE836349C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure | |
| CH311463A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311466A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311474A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311464A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311476A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311477A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH308894A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311478A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311465A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH311475A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| DE855711C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen | |
| AT218537B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsäureestern | |
| DE1076129B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphonsaeureestern | |
| CH310412A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| CH310396A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| AT227264B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter Pyridone | |
| CH310410A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| CH310401A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| AT262990B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Pyrrolidinoketonen | |
| CH310402A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| CH240396A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH310400A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| CH303086A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. | |
| CH310403A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. |