CH307857A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

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CH307857A
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cobalt
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     kobalthaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     kobalthaltigen        Azofarbstoff       gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff.     der Formel  
EMI0001.0006     
         kobaltabgeben.de    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     l@lonoazofarbstoffmoleküle    an ein       Kobaltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     wasserlös-          liehes    Pulver, das Wolle aus schwach     alkali-          sehem,    neutralem bis essigsaurem Bade in rot  braunen Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des 1-(4'       llethylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfon-          säureamids    mit nach an sich bekannten     Me-          tlioclen,    z. B. mittels Salzsäure und Natrium  nitrit, dianotiertem     6-Nitro-4-methyl-2-amino-          1-oxj-benzol    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah  ren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb  stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff we  niger als ein Atom Kobalt in komplexer Bin  dung enthält. Demgemäss führt man die Me-         tallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Metho  den durch, welche     erfahrungsgemäss    komplexe       Kobaltverbindungen    dieser Zusammensetzung  liefern.

   Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf  ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein,  mindestens aber ein halbes Atom Kobalt zu  verwenden und/oder die     Metallisierung    in  schwach saurem bis     alkalischem        Medium    aus  zuführen. Als     kobaltabgebende    Mittel verwen  det man zweckmässig komplexe     Kobaltverbin-          dungen        aliphatischer        Oxycarbonsäuren    oder  einfache     Kobaltsalze    wie     Kobaltsulfat    oder       Kobaltacetat,    gegebenenfalls auch frisch ge  fälltes     Kobalthydroxyd.     



  <I>Beispiel:</I>  4,48 Teile des Farbstoffes aus dianotiertem       6-Nitro-4-methyl-2    -     amino    -1-     oxybenzol    und     1-          (4'-Methy        lphenyl)-        3-methy        1-5-pyrazolon-3'-sul-          fonsäureamid    werden     in    150 Teilen Wasser  und 2,6 Teilen     301/oiger        Natriumhydroxyd-          lösung    gelöst und nach Zugabe von 30 Teilen      einer     Kobaltsulfatlösting    mit einem Kobalt  gehalt von 1,059/a 30 Minuten bei 80-85   verrührt.

   Nach dieser Zeit ist die Komplex  bildung beendet. Man filtriert und dampft  das Filtrat im Vakuum ein.



  Process for the production of a cobalt-containing azo dye. It has been found that one arrives at a new, valuable, cobalt-containing azo dye by using the monoazo dye. the formula
EMI0001.0006
         kobaltabhaben.de Let the agent act in such a way that a cobalt-containing azo dye is created which contains two l @ lonoazo dye molecules complexed to a cobalt atom.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral to acetic acid baths in red-brown shades.



  The monoazo dye used as the starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling 1- (4'-methylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid amide with methacrylates known per se, e.g. B. using hydrochloric acid and sodium nitrite, dianotized 6-nitro-4-methyl-2-amino-1-oxy-benzene.



  The treatment with the cobalt-releasing agents is carried out according to the present method in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex binding per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with those cobalt-releasing agents and by those methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least half an atom of cobalt for a molecule of a dye and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Complex cobalt compounds of aliphatic oxycarboxylic acids or simple cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate and, if appropriate, freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents.



  <I> Example: </I> 4.48 parts of the dye from dianotized 6-nitro-4-methyl-2-amino -1-oxybenzene and 1- (4'-methy lphenyl) - 3-methy 1-5- Pyrazolone-3'-sulphonic acid amide is dissolved in 150 parts of water and 2.6 parts of 301% sodium hydroxide solution and, after addition of 30 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 1.059 / a, stirred for 30 minutes at 80-85.

   After this time, the complex formation is over. It is filtered and the filtrate is evaporated in vacuo.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kobalt- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0006 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem, bis essigsaurem Bade in rotbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a cobalt-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0006 lets cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from slightly alkaline, neutral to acetic acid baths in red-brown shades. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli sierung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet. Process according to patent claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one but at least half an atom of cobalt is applied to a molecule of monoazo dye. 2. The method according to claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH307857D 1952-07-22 1952-07-22 Process for the production of a cobalt-containing azo dye. CH307857A (en)

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