CH298420A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung mit Vitamin-K1-Wirkung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung mit Vitamin-K1-Wirkung.Info
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung mit Vitamin-Kl-Wirkung. Im Hauptpatent ist die Herstelhulg einer neuen Verbindung mit Vitamin-KI-Wirkung beschrieben; dabei wird 2-Methyl-1,4-naphtho- hydrochinon in Gegenwart eines sauren Mit tels mit Isophytol kondensiert. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. nun ein Verfahren zur Herstellung der glei- ehen neuen Verbindung mit Vitamin-KI--#Vir- kung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl-1,4-naphthohydrochinon in Ge genwart eines sauren Mittels mit einem Iso- phytylester kondensiert. Die so erhaltene neue Verbindung (race- misches Dihydrovitamin KI) ist in reinem Zustand eine weisse wachsartige Substanz, die in Petroläther schwer löslich ist. Sie kann in üblicher Weise zum Vitamin-KI-Racemat oxy diert werden. Dies ist ein* goldgelbes öl, das bei tiefer Temperatur erstarrt. nD = 1,527; U. V. Maxima in Petroläther bei 243, 249, 261, 270 und 325 mct )Ei m = 398, 4l7, 395, 394, 70). U. V. Minima in Petroläther bei 246, 253, 265, 285 mu <B>(E I%</B> m = 380, 3l5, 347; 27). Das Dihydrovitamin-KI-Racemat kann auch zu den Dihydrovitamin-Kl-Diestern verestert werden. Das Dihydrovitamin-KI-Diaeetat-R.a- eemat ist ein sehr viskoses Öl, das nicht zur I%ristallisation gebracht werden konnte. nD <B>=1,523.</B> U. V. Maxima in Äthylalköhol bei 230 und 286 mtt <B>(E1 I%</B> 1600 und 112). Die Dihydrovitamin-Kl-Diester-Racemate sind auch erhältlich durch reduzierende Acylie- rung des -#'ritamin-Kl-Racemates. Die als Ausgangsverbindungen gebrauch ten Isophytolester erhält man zum Beispiel durch Veresterung des Isophytols (Herstel lung vgl. Hauptpatent) mit Säurechloriden in Gegenwart von organischen Basen wie Pyridin oder Dimethylanilin. So entsteht bei spielsweise aus_ Isophytol und Acetylehlorid in Pyridinlösimg das Isophytylacetat vom nD = 1,454 und Siedepunkt 128 /0,1 mm. <I>Beispiel:</I> 20 Gewichtsteile Isophytylacetat werden in 20 Raumteilen Dioxan gelöst und bei 50 C unter Rühren einer Lösung von 20 Gewichts teilen 2-Methyl-1,4-naphthohydrochinon und 4 Raumteilen Bortrifluorid-ätherat in 80 Raumteilen Dioxan zugegeben. Man rührt 30 Minuten bei 50 C. Darauf wird abgekühlt, mit Äther verdünnt, mit einem Gemisch von 3 Teilen ln-Natronlauge und 2 Teilen 2,5o/oiger Natriumhydrosulfitlösung und mit Wasser ge ivaschen, getrocknet und eingeengt. Man. er hält 28 Gewichtsteile rohes Kondensationspro dukt vom nD = 1.,510. Dieses kann durch Kochen mit 280 Raum teilen Essigsäureanhydrid in Gegenwart von 28 Gewichtsteilen Zinkpulver -verestert wer den und liefert 30 Gewichtsteile eines etwa 50 % igen Konzentrates vom racemischen 2- Methyl-3 - phytyl -1,4-naphtho-hydr ochinon-di- acetat. nD = 1,504; U. V. Maxima in Petrol- äther bei 230 my : E i m = 850. Die Reinigung dieser Verbindung erfolgt im Durchlaufchro- matogramm an einer Aluminiumoxydsäule (Aktivitätsgrad 4 nach Brockmann). Dabei wäscht man vorerst Nebenprodukte mit Pe- troläther durch die Säule und eluiert darauf das gesuchte Produkt mit Benzol. Man dampft das Benzoleluat ein, zuletzt -unter Anwendung von Vakuiun. Die Ausbeute von reinem Di- hydro-Vitamin-Kl-Diacetat-R.acemat, bezogen auf Isophytylacetat, beträgt etwa 401/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen. Ver bindung mit Vitamin-Kl--#Virkung, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-1,4-naph- thohydroehinon in Gegenwart eines sauren Mittels mit einem Isophytylester kondensiert. Die neue Verbindung ist in reinem Zu stand eine weisse, wachsartige Substanz, die in Petroläther schwer löslich ist. Durch Oxydation zum Vitamin-Kl-Race- mat erhält man ein goldgelbes Öl vom 1120 = 1,527; U. V.Maxima in Petroläther bei 243, 249, 261, 270 und 325 mu (E<B>1 I</B> m= 398, 417, <B>395,</B> 394, 70). U. V. Minima in Petroläther bei 246, 253, 265, 285 m@c (Ei m = 380, 315, 347, 27). Durch Veresterung zum Dihydro#"itamin- Kl-Diacetat-Racemat erhält man ein sehr vis koses Öl vom 11D = 1,523; U. V. Maxima in Äthylalkohol bei 230 und 286 m/,c (Ei% = 1600 und 112). UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Isophytylaee- tat verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als saures Mittel Bortrifluorid-ät.herat verwendet..
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH298420T | 1951-07-17 | ||
CH295537T | 1951-07-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH298420A true CH298420A (de) | 1954-04-30 |
Family
ID=25733608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH298420D CH298420A (de) | 1951-07-17 | 1951-07-17 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung mit Vitamin-K1-Wirkung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH298420A (de) |
-
1951
- 1951-07-17 CH CH298420D patent/CH298420A/de unknown
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