AT250576B - Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosteronsInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nortestosterons Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nortestosterons der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 dieses Produkt verestert und aus seinem 17-Ester durch Ketalspaltung in saurem Medium der gewünschte 17α-Äthinyl-19-nor-testosteronester gewonnen. EMI2.3 Als Veresterungsmittel kommen beim erfindungsgemässen Verfahren aliphatische oder cycloaliphatische Carbonsäuren mit bis zu 11 Kohlenstoffatomen oder ihre Derivate, wie ihre Anhydride, Chloride oder Ester, in Betracht, z. B. die Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Isocapronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Decansäure, Undecylensäure, Undecylsäure, Malonsäure, Äpfelsäu- re, Cyclopentyl- oder Cyclohexylpropionsäure u. dgl. In dieser Aufzählung sind lediglich einige Beispiele von in Frage kommenden Säuren angeführt. Es können z. B. auch Ketocarbonsäuren verwendet werden. 4,5 g 17α-Äthinyl-19-nor-testosteronäthylenketal (Rohprodukt) wurden mit 13, 5 ml Pyridin und 13,5 ml Acetanhydrid unter Stickstoff 5 h zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung wird in Eiswasser eingerührt, das ausgeschiedene Rohprodukt in Äther aufgenommen, die Ätherlösung nacheinander mit verdünn- ter Schwefelsäure, Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Zur Ketalhydrolyse wird das Ketalacetat mit 255 ml Methanol und 2, 5 ml konz. Salzsäure unter Stickstoff 15 min zum Sieden erhitzt. Dann wird nach Abkühlung auf Zimmertemperatur in Eiswasser eingerührt, das ausgeschiedene Produkt abfiltriert und neutral gewaschen. Das rohe 17a-Äthinyl - - 19-nor-testosteron-acetat, dessen Acetylgehalt 89% d. Th. entspricht, wird zur Reinigung in Benzol ge- EMI2.4 Absorption im ultravioletten Licht : c 239 = 17 700 Durch Mischschmelzpunkt und Infrarotspektrenvergleich wurde die Identität mit authentischem Material bestätigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nor- - testosterons der allgemeinen Formel EMI2.5 worin Ac das Acyl einer niedrigen aliphatischen odercyc1oaliphatischenCarbonsäure mit bis zu 11 Kohlen- <Desc/Clms Page number 3> stoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 17α-Äthinyl-19-nor-testosteron-3-ketal mit entsprechenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäuren oder ihren Derivaten verestert und dann aus den erhaltenen 17-Estern durch Ketalspaltung in saurem Medium die gewünschten 17a-Äthi- nyl-19-nor-testosteronester in Freiheit setzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE250576T | 1956-06-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT250576B true AT250576B (de) | 1966-11-25 |
Family
ID=29723007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT51063A AT250576B (de) | 1956-06-16 | 1957-05-21 | Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons |
Country Status (1)
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---|---|
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-
1957
- 1957-05-21 AT AT51063A patent/AT250576B/de active
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