AT250576B - Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller
Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nortestosterons 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des   17a-Äthinyl-19-nortestosterons   der allgemeinen Formel 
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 dieses Produkt verestert und aus seinem 17-Ester durch Ketalspaltung in saurem Medium der gewünschte   17&alpha;-Äthinyl-19-nor-testosteronester   gewonnen. 
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   Als   Veresterungsmittel   kommen beim erfindungsgemässen Verfahren aliphatische oder cycloaliphatische Carbonsäuren mit bis zu 11 Kohlenstoffatomen oder ihre Derivate, wie ihre Anhydride, Chloride oder Ester, in Betracht,   z. B.   die Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Isocapronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Decansäure, Undecylensäure, Undecylsäure,   Malonsäure, Äpfelsäu-   re, Cyclopentyl- oder Cyclohexylpropionsäure u. dgl. In dieser Aufzählung sind lediglich einige Beispiele von in Frage kommenden Säuren angeführt. Es können z. B. auch Ketocarbonsäuren verwendet werden. 



   4,5 g   17&alpha;-Äthinyl-19-nor-testosteronäthylenketal   (Rohprodukt) wurden mit 13, 5 ml Pyridin und 13,5 ml Acetanhydrid unter Stickstoff 5 h zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung wird in Eiswasser eingerührt, das ausgeschiedene Rohprodukt in Äther aufgenommen, die Ätherlösung nacheinander   mit verdünn-   ter Schwefelsäure, Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Zur Ketalhydrolyse wird das Ketalacetat mit 255 ml Methanol und 2, 5 ml konz. Salzsäure unter Stickstoff 15 min zum Sieden erhitzt. Dann wird nach Abkühlung auf Zimmertemperatur in Eiswasser eingerührt, das ausgeschiedene Produkt abfiltriert und neutral gewaschen. Das rohe   17a-Äthinyl -   - 19-nor-testosteron-acetat, dessen Acetylgehalt   89%   d.

   Th. entspricht, wird zur Reinigung in Benzol ge- 
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 Absorption im ultravioletten   Licht : c 239   = 17 700
Durch Mischschmelzpunkt und Infrarotspektrenvergleich wurde die Identität mit authentischem Material bestätigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nor- - testosterons der allgemeinen Formel EMI2.5 worin Ac das Acyl einer niedrigen aliphatischen odercyc1oaliphatischenCarbonsäure mit bis zu 11 Kohlen- <Desc/Clms Page number 3> stoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 17&alpha;-Äthinyl-19-nor-testosteron-3-ketal mit entsprechenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäuren oder ihren Derivaten verestert und dann aus den erhaltenen 17-Estern durch Ketalspaltung in saurem Medium die gewünschten 17a-Äthi- nyl-19-nor-testosteronester in Freiheit setzt.