CH221218A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols.Info
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- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
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Description
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. d,1-Tocopherole (synthetisches Vitamin E) können durch Kondensation von Trimethyl- hydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden dar gestellt werden. Diese Tocopherole werden bei Einwirkung von Sauerstoff von Feuchtig keit und von Licht allmählich zerstört. Durcfi Veresterung werden sie haltbar. Es wurde nun gefunden, dass niedere Car- bonsäureester der d,1-Tocopherole dadurch ge wonnen werden können, dass die Kondensa tionsprodukte von Trimethylhydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden ohne vorhergehende Rei nigung mit den niederen Carbonsäuren ver- estert und die entstehenden Ester in üblicher Weise gereinigt werden. Vorteilhafterweise erfolgt die Reinigung durch Destillation im Hochvakuum. Das Verfahren liefert auf kurzem und schonendem Wege sehr gute Ausbeuten. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass mau das rohe Kondensationsprodukt von 2,6-Dimethyl- hydrochinon und Phytol bei saurer Lösung mit Ameisensäure verestert und den ent stehenden Ester reinigt. Mit Vorteil wird der Ester durch Destillation im Hochvakuum aufgearbeitet. Das bisher unbekannte Formyl-5,7-di- methyltocol ist ein gelbes, zähflüssiges Öl, welches bei 0,1 mm Druck bei<B>223'</B> siedet. Es ist beständig und reduziert in methyl- alkoholischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Ver- seifung, z. B. mit methylalkoholischer Kali lauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. Das Formyl-5,7-dimethyltocol soll als Arznei mittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 10 Teilen Phy tol, 5 Tei len 2,6-Dimethylhydrochinon und 30 Teilen Ameisensäure wird 3 Stunden unter Rück fluss zum Kochen erhitzt. Das Produkt wird nach Abdestillieren der Ameisensäure im Va kuum in 150 Teilen peroxydfreiem Äther aufgenommen, dreimal mit n-Kalilauge und zweimal mit n-Salzsäure extrahiert; die Lö sung wird mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Zur Vervollständigung der Veresterung mit Ameisensäure wird der Rückstand 2 Stunden mit Ameisensäure gekocht, die Säure im Vakuum abdestilliert und der zurückblei bende Ester im Hochvakuum (0,1 mm) bei <B>223'</B> destilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden sationsprodukt von 2,6-Dimethylhydrochinon und Phytol bei saurer Lösung mit. Ameisen säure verestert und den entstehenden Ester reinigt. Das bisher unbekannte Formyl-5,7-di- methyltocol ist ein gelbes, zähflüssiges 01, welches bei 0,1 mm Druck bei<B>223'</B> siedet.Es ist beständig und reduziert in methylalkoho- lischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z. B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch vakuum destilliert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE221218X | 1938-10-31 | ||
CH214043T | 1939-09-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH221218A true CH221218A (de) | 1942-05-15 |
Family
ID=25725539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH221218D CH221218A (de) | 1938-10-31 | 1939-09-27 | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH221218A (de) |
-
1939
- 1939-09-27 CH CH221218D patent/CH221218A/de unknown
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