CH221218A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines niederen     Carbonsäureesters    des     Tocopherols.            d,1-Tocopherole    (synthetisches     Vitamin    E)  können durch     Kondensation    von     Trimethyl-          hydrochinon    oder     Dimethylhydrochinonen     mit     Phytol    oder     Phytylhalogeniden    dar  gestellt werden. Diese     Tocopherole    werden bei  Einwirkung von Sauerstoff von Feuchtig  keit und von Licht allmählich zerstört.     Durcfi          Veresterung    werden sie haltbar.  



  Es wurde nun gefunden, dass niedere     Car-          bonsäureester    der     d,1-Tocopherole    dadurch ge  wonnen werden können, dass die Kondensa  tionsprodukte von     Trimethylhydrochinon    oder       Dimethylhydrochinonen    mit     Phytol    oder       Phytylhalogeniden    ohne vorhergehende Rei  nigung mit den niederen     Carbonsäuren        ver-          estert    und die entstehenden Ester in üblicher  Weise gereinigt werden.     Vorteilhafterweise     erfolgt die Reinigung durch Destillation im  Hochvakuum.

   Das Verfahren liefert auf  kurzem und schonendem Wege sehr gute       Ausbeuten.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung eines niederen       Carbonsäureesters    des     Tocopherols,    welches  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass mau das  rohe Kondensationsprodukt von     2,6-Dimethyl-          hydrochinon    und     Phytol    bei saurer     Lösung     mit Ameisensäure verestert und den ent  stehenden Ester reinigt. Mit Vorteil wird der  Ester durch Destillation im Hochvakuum  aufgearbeitet.  



  Das bisher     unbekannte        Formyl-5,7-di-          methyltocol    ist ein gelbes, zähflüssiges Öl,  welches bei 0,1     mm        Druck    bei<B>223'</B> siedet.  Es ist beständig und reduziert in     methyl-          alkoholischer    Lösung     Silbernitrat    nicht und       Tollens    Reagens nur allmählich.

   Durch     Ver-          seifung,    z.     B.    mit     methylalkoholischer    Kali  lauge unter     Luftabschluss,    kann das freie       Tocopherol    leicht zurückgewonnen werden.  Das     Formyl-5,7-dimethyltocol    soll als Arznei  mittel verwendet werden.      <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 10 Teilen     Phy        tol,    5 Tei  len     2,6-Dimethylhydrochinon    und 30 Teilen  Ameisensäure wird 3 Stunden unter Rück  fluss zum Kochen erhitzt.

   Das Produkt wird  nach     Abdestillieren    der Ameisensäure im Va  kuum in 150 Teilen     peroxydfreiem    Äther  aufgenommen, dreimal mit     n-Kalilauge    und  zweimal mit     n-Salzsäure    extrahiert; die Lö  sung wird mit     Natriumsulfat    getrocknet und  das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.  Zur Vervollständigung der     Veresterung    mit  Ameisensäure wird der Rückstand 2 Stunden  mit Ameisensäure gekocht, die Säure im  Vakuum     abdestilliert    und der zurückblei  bende Ester im Hochvakuum (0,1 mm) bei  <B>223'</B>     destilliert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden sationsprodukt von 2,6-Dimethylhydrochinon und Phytol bei saurer Lösung mit. Ameisen säure verestert und den entstehenden Ester reinigt. Das bisher unbekannte Formyl-5,7-di- methyltocol ist ein gelbes, zähflüssiges 01, welches bei 0,1 mm Druck bei<B>223'</B> siedet.

   Es ist beständig und reduziert in methylalkoho- lischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z. B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch vakuum destilliert wird.