CH214043A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols.Info
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- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
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Description
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. d,l-Tocopherole (synthetisches Vitamin E) können durch Kondensation von Trimethyl- hydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden dargestellt werden. Diese Tocopherole werden bei Ein wirkung von Sauerstoff, von Feuchtigkeit und von Licht allmählich zerstört. Durch Ver- esterung werden sie haltbar. Es wurde nun gefunden, dass niedere Carbonsäureester der d,1-Tocopherole dadurch gewonnen werden können, dass die Konden sationsprodukte von Trimethylhydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden ohne vorhergehende Rei nigung mit den niederen Carbonsäuren ver- estert und die entstehenden Ester in üblicher Weise gereinigt werden. Vorteilhafterweise erfolgt die Reinigung durch Destillation im Hochvakuum. Das Verfahren liefert, wie Ver suche ergaben, auf kurzem und schonendem Wege sehr gute Ausbeuten. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das rohe Kondensationsprodukt von Trimethyl- hydrochinon und Phytylbromid mit einem Acetylierungsmittel behandelt und den ent stehenden Ester reinigt. Mit Vorteil wird der Ester durch Destillation im Hochvakuum aufgearbeitet. Das bisher unbekannte d,l-Acetyl-a-toco- pherol ist ein hellgelbes, zähflüssiges Öl, welches bei 0,3 mm Druck bei 2240 siedet; der Brechungsexponent nD beträgt 1,4967. Es ist beständig und reduziert in methylalkoho- lischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z. B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. Das Zl,l-Acetyl-a- tocopherol soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 2,3 Teile Trimethylhydrochinon werden in 12 Teilen Petroläther (Siedepunkt 45-80 ) aufgeschlemmt. Man fügt 1,0 Teile gepul- vertes, entwässertes Zinkchlorid und 6,0 Teile Phytylbromid zii und erhitzt die Mischung unter energischem Rühren am Rückfluss. Dann gibt man Wasser und peroxydfreien Äther zu, wäscht die Ätherlösung mit Natron lauge, Salzsäure und Wasser, trocknet mit Natriumsulfat und verdampft das Lösungs mittel. Das rohe Kondensationsprodukt wird in 25 Teilen Essigsäureanhydrid gelöst. Unter Umrühren der Lösung wird Wasserstoff ein geleitet und eine sehr kleine Menge konzen trierte Schwefelsäure zugefügt. Man hält die Temperatur während zwei Stunden auf 40 , neutralisiert darauf die Schwefelsäure durch Zufügen von wenig Natriumacetat und dampft im Vakuum das Essigsäureanhydrid vollstän dig ab. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden sationsprodukt von Trimethylhydrochinon und Phytylbromid mit einem Acetylierungsmittel behandelt und den entstehenden Ester reinigt. Das bisher unbekannte d,l-Acetyl-a-toco- pherol ist ein hellgelbes, zähflüssiges 01, welches bei 0,3 mm Druck bei 224 siedet; der Brechungsexponent nD beträgt 1,4967.Es ist beständig und reduziert in methylalkoho- lischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z. B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch vakuum destilliert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE214043X | 1938-10-31 | ||
CH214043T | 1939-09-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH214043A true CH214043A (de) | 1941-03-31 |
Family
ID=25725534
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH214043D CH214043A (de) | 1938-10-31 | 1939-09-27 | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH214043A (de) |
-
1939
- 1939-09-27 CH CH214043D patent/CH214043A/de unknown
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