CH220965A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines niederen     Carbonsäureesters    des     Tocopherols.            d,1-Tocopherole    (synthetisches Vitamin E)  können durch Kondensation von     Trimethyl-.          hydrochinon    oder     Dimethylhydrochinonen     mit     Phytol    oder     Phytylhalogeniden    darge  stellt werden. Diese     Tocopherole    werden bei  Einwirkung von Sauerstoff von Feuchtig  keit und von Licht allmählich zerstört. Durch       Veresterung    werden sie haltbar.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass niedere     Car-          bonsäureester    der     d,1-Tocopherole    dadurch  gewonnen werden können, dass die Konden  sationsprodukte von     Trimethylhydrochinon     oder     Dimethylhydrochinonen    mit     Phytol     oder     Phytylhalogeniden    ohne vorhergehende  Reinigung mit den niederen     Carbonsäuren     verestert und die entstehenden Ester in üb  licher Weise gereinigt werden. Vorteilhafter  weise erfolgt die Reinigung durch Destilla  tion im Hochvakuum. Das Verfahren liefert  auf kurzem und schonendem Wege sehr gute  Ausbeuten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist    ein Verfahren zur Herstellung eines niederen       Carbonsäureesters    des     Tocopherols,    welches  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man das rohe  Kondensationsprodukt von     Trimethylhydro-          chinon    und     Phytylbromid    mit     einem        Ben-          zoylierungsmittel    behandelt und den entste  henden Ester reinigt. Mit     Vorteil    wird der  Ester durch     Destillation    im     Hochvakuum    auf  gearbeitet.  



  Der bisher     unbekannte        Benzoesäureester     des     d,1-a-Tocopherols    ist     ein    hellgelbes, zäh  flüssiges 01, welches bei 0,1 mm     Druck    bei  255   siedet; der     Brechungsexponent        n"'     beträgt 1,5243. Er ist beständig und redu  ziert     in        methylalkoholischer    Lösung Silber  nitrat nicht und     Tollens        Reagens    nur all  mählich. Durch     Verseifung,    z.

   B. mit     methyl-          alkoholischer    Kalilauge unter     Luftabschluss,     kann das freie     Tocopherol    leicht zurückge  wonnen werden. Der     Benzoesäureester    des       d,1-a-Tocopherols    soll als Arzneimittel ver  wendet werden.      <I>Beispiel:</I>       Man    erhitzt ein Gemisch von 7,5 Teilen  des aus     Phytylbromid    und     Trimethylhydro-          chinon    erhaltenen Kondensationsproduktes  mit 6 Teilen     Benzoesäureanhydrid    und 20  Teilen     Pyridin    2 Stunden im Ölbad zum  Kochen.

   Nach Entfernen des     Pyridins    destil  liert man den Rückstand im Hochvakuum.  Der     Benzoylester    des     d,1-a-Tocopherols    destil  liert bei 255   bei 0,1 mm.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden sationsprodukt von Trimethylhydrochinon und Phytylbromid mit einem Benzoylie- rungsmittel behandelt und den entstehenden Ester reinigt. Der bisher unbekannte Benzoesäureester des d,1-a-Tocopherols ist ein hellgelbes, zäh flüssiges 01, welches bei 0,1 mm Druck bei 255 siedet; der Brechungsexponent n*"' be trägt 1,5243.

   Er ist beständig und reduziert in methylalkoholischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z. B. mit methylalkoholi- scher Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch- vakuum destilliert wird.