CH214349A - Verfahren zur Darstellung von 5,8-Dimethyltocolacetat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     55,8-Dimethyltocolacetat.       Es     sind    schon eine Anzahl Ester der dl  Tocopherole dargestellt worden. Die     Gewin-          nung    dieser Ester erfolgte in der Weise, dass       gereinigte        Tocopherole    nach bekannten Ver  fahren     verestert,    oder dass die Kondensations  produkte von Abkömmlingen des     Hydrochi-          nons    mit     Phytol        bezw.        Phytolderivaten,

      ohne  weitere Reinigung     vermittelst    Abkömmlingen  niederer     Carbonsäuren    in Ester übergeführt  und anschliessend durch     Hochvakuumdestilla-          tion    gereinigt wurden.  



  Es wurde nun ein weiteres Verfahren zur  Darstellung von     Estern    der     dl-Tocopherole     gefunden, welches auf einfachem Wege zu  den gesuchten Verbindungen führt. Erfin  dungsgemäss können Ester der     dl-Tocopherole     dadurch hergestellt werden, dass Monoester  der     Dimethylhydrochinone,    welche neben der       unveresterten        Hydrogylgruppe    ein Wasser  stoffatom im     Benzolkern    tragen, mit     Phytol     oder     Phytylhalogeniden        kondensiert    werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     5,8-Di-          methyltocolacetat,    welches dadurch gekenn-    zeichnet ist, dass     2,5-Dimethylhydrochinon-          mono-acetat        mit        Phytylhalogeniden    konden  siert wird.  



  Das bisher unbekannte     5,8-Dimethyltocol-          acetat    ist ein hellgelbes, dickes Öl, das unter  0,3 mm Druck bei 215 bis 220' siedet. Zur  näheren     Charakterisierung    kann das Acetat       in,        methylalkoholischer    Kalilauge zum     5,8-Di-          methyltocol    verseift werden;

   letzteres redu  ziert in alkoholischer Lösung     neutrales          Silbernitrat    und Goldchlorid und bildet bei  der     thermischen    Zersetzung ein     Sublimat    von       Trimethylhydrochinon.    An der     Vitamin        E-frei     ernährten     Ratte        ist    das Acetat beim Ver  füttern von 10 mg voll     wirksam.     



  Die neue     Verbindung    soll als Arzneimit  tel     verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  1,4 Teile     2,5-Dimethylhydrochinon-mono-          acetat    vom     Schmelzpunkt    117   (dargestellt  durch     Acetylierung    von     2,5-Dimethylhydro-          chinon    mit     Essigsäureanhydrid    in trockenem       Pyridin),    2,4 Teile     Phytylbromid    und 1 Teil      wasserfreies     Zinkclilorid    werden in 10 Tei  len     Petroläther    (Siedepunkt 80 bis 100  )

    unter     Einleiten    von Kohlensäure während  5     Stunden    am     Rückfluss    erhitzt. Darauf wird  mit     viel        Petroläther        verdünnt,    die Lösung  filtriert, gewaschen, getrocknet und ein  gedampft. Das gebildete     5,8-Dimethyltocol-          acetat    wurde durch     chromatographisehe    Ad  sorption an Aluminiumoxyd und durch Hoch  vakuumdestillation gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5,8-Di- methyltocolacetat, dadurch gekennzeichnet, dass 2,5 - Dimethylhydrochinon - mono - acetat mit Phytylhalogeniden kondensiert wird. Das bisher unbekannte 5,8-Dimethyltocol- acetat ist ein hellgelbes, dickes ()1, das unter 0,'3 mm Druck bei 215 bis 220' siedet.

   Zur näheren Charakterisierung kann das Acetat in methylalkoholischer Kalilauge zum 5,8- Dimethyltocol verseift werden; letzteres re duziert in alkoholischer Lösung neutrales Silbernitrat und Goldchlorid und bildet bei der thermischen Zersetzung ein Sublimat von Trimethylhydrochinon. An der Vitamin E-frei ernährten Ratte ist das Acetat beim Verfüt tern von 10 mg voll wirksam.