CH298033A - Verfahren zur Herstellung einer Anthrachinonverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Anthrachinonverbindung.Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. <B>295999.</B> Verfahren zur Herstellung einer Anthrachinonverhindung. Es wurde gef unden, dass man zu einer wertvollen, Anthraehinonverbind-Ling gelangt, wenn man 1-Nitroanthraehi-non-6- isopropylsulfon bei Temperaturen in der Nähe von<B>90"</B> mit einer wässerigen Lösung eines Salzes der Sehwefelwasserstoffsäure behan delt. Die neue Verbindung, das 1-Arninoaiithra- ehinon-#6-isopropylsulion, bildet, aus o-Dieh-lbr- benzol umkristallisiert, rote, bei<B>21,8</B> bis 220" sehmelzende Nadeln, und ist ein wertvolles Zwisehenprodlikt zur Herstellung von Antlira- kn eliinonküpenfaAstoffen. Als Ausgangsstoff wird beim vorliegenden Verfahren zweckmässig das durch Nitrierung von Anthraehinon <B>-</B> 2<B>-</B> isopropylsulion erhält- liehe, zur Hauptsache aus 1-Nitro-6- und -7- isopropylsullon bestehende Isomerengemisch verwendet. Bei der Behandlung dieses Ge misches mit einer wässerigen, Lösun,-,- eines Salzes der Schweielwasserstoffsäure bei Tem peraturen in. der Nähe von,<B>900</B> wird das 1- Nitroanthrachinon <B>- 6 -</B> isopropylsullon z-Lun 1- Aminoanthraehinon <B>- 6 -</B> isopropylsulfon redu ziert. Beim 1-Nitroanthraehinon-7-isopropyl- sulfon dagegen erfolgt ausser der Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe auch eine Umwandlung der Isopropy1sulfongruppe in die Merkaptogruppe. Als Salze der Schwefelwasserstoffsäure kommen züm Beispiel Ammoniumsulfide, Erd- alkalisulfhydrate, Alkalisulfide oder vorzugs weise Alkalisullhydrate, wie Natriumsulfhy- (Irat in, Betracht. Es empfiehlt sich, die Nitro- verbindung in möglichst fein verteilter Form zu verwenden. <I>Beispiel:</I> <B>252</B> Teile Ant.hrachinon-2-isopropylsullon (dargestellt durch Isopropylierung von An- thraehinon <B>-</B> 2<B>-</B> merkaptan-natrium. und nach trägliche Oxydationdes 2-Isopropylmerlz:apto- anthrachinons mit Chromtrioxyd in Eisessig) werden in 480 Teilen Monohydrat bei Zim mertemperatur gelöst. Nun wird innerhalb einer Stunde mit einer Mischung aus<B>65</B> Tei len Salpetersäure (96prozentig) und<B>6,5</B> Teilen Monohydrat bei<B>80</B> bis 8311 nitriert. Nachdem noch eine halbe Stunde bei<B>1000</B> verrührt wurde, wird erkalten gelassen und getrocknet. Den pulverisierten Rückstand löst man in <B>3000</B> Teilen Schwefelsäure (98prozentig). Durch langsames Zutropfen von Wasser oder verdünnter Säure unter Rühren wird, bis die Säure 75prozentig ist, verdünnt, 2Stunden bei <B>0</B> bis<B>50</B> verrührt, abgesaugt, mit 75prozeutiger Sehwefelsäure gewaschen, neutral gewaschen und getrocknet, 14,6 Teile dieses Nitroanthra- ehinon-isopropylsuliongemisches werden über Nacht, in 40 Teilen Wasser gemahlen. Nach Zufügen von<B>660</B> Teilen Wasser und,<B>150</B> Tei len Natriumsulfhydratlösung (30prozentig) wird, anderthalb Stunden bei<B>900</B> verrührt, heiss abgesaugt, neutral gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Anthra- ehinonverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Nitroanthraehinon-6-isopropylsul- fon bei Temperaturen, in der Nähe von 9011 mit einer wässerigen Lösung eines Salzes der Sehwefelwasserstoffsäure behandelt.Die neue Verbindung, das 1-Aiiiinoant.lirit- ellinon-6-isoprop.y1sLil,lon, bildet, ans o-Diehlor- benzol umkristallisiert, rote, bei<B>218</B> bis 22011 schmelzende Nadeln, und ist ein wertvolles Zwisehenprodukt zur Herstellung von Anthra- ehinonküpenfarbstoffen. UNTER-ANSPRUCHE:<B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspriieh, da durch gekennzeichnet, dass man das dureli Nitrierung von Anthraeliinon-2-isopropylsiil- Ion mittels konzentrierter Salpetersäure in Ge genwart von Sehwefelsäure erhaltene,zur Hauptsache aus 1-Nitroant-hraehiiion-6- und -7-isopropy1sLilion bestehende Isomerengemisch bei Teinperataren in der Nähe von<B>900</B> mit einer wässerigen Lösung eines Salzes der Schwefelwasserstoffsäure behandelt und aus dem so erhaltenen Reaktions-emiseli (las ent standene 1-Aminoglitliraehinon-6-isopropyl- sulfon abtrennt. 2.Verfahren gemäss Patentanspriieb, da durch gekennzeichnet, dass man als Salz der Sehwefelwasserstoffsäure ein Alkalistilfli-##drat verwendet. <B>3.</B> Verfahren "emäss Patentansprueli, da durch oei,#enn7eiehiiet, dass man als Salz der Sehwefelwasserstoffsäure Natritimsiilfliy#clrat verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH295999T | 1951-01-24 | ||
CH298033T | 1951-01-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH298033A true CH298033A (de) | 1954-04-15 |
Family
ID=25733648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH298033D CH298033A (de) | 1951-01-24 | 1951-01-24 | Verfahren zur Herstellung einer Anthrachinonverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH298033A (de) |
-
1951
- 1951-01-24 CH CH298033D patent/CH298033A/de unknown
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