CH293121A - Verfahren zur Herstellung eines Amin-Aldehyd-Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Amin-Aldehyd-Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH293121A CH293121A CH293121A CH293121A CH293121A CH 293121 A CH293121 A CH 293121A CH 293121 A CH293121 A CH 293121A CH 293121 A CH293121 A CH 293121A CH 293121 A CH293121 A CH 293121A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- products
- amine
- product
- water
- condensation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/47—Condensation polymers of aldehydes or ketones
- D21H17/49—Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Amin-Aldehyd-Kondensationsproduktes. Es ist aus einer grossen Anzahl von Patent schriften bekannt geworden, dass sich Alde hyde, besonders Formaldehyd, mit Harnstoff und Harnstoffderivaten und heterocyclischen Aminoverbindungen kondensieren lassen, und dass sich diese Kondensationsprodukte für die verschiedensten Verwendungszwecke eignen. Der Gegentand der vorliegenden Erfin dung bezieht sich auf die Herstellung einer neuen Art von Kondensationsprodukten. Diese neuen Produkte enthalten als Aldehydkompo- nente einen aliphatischen, Methylolgruppen enthaltenden Aldehyd. Durch die Gegenwart dieser Methylolgruppen entstehen neue Eigen schaften der Kondensationsprodukte, die sol che Aldehyde enthalten, besonders eine höhere \'Wasserlöslichkeit der primären Kondensa tionsprodukte und eine relativ hohe Elastizi tät der Kondensationsendprodukte im Ver gleich mit Formaldehyd - Kondensationspro dukten je gleichen Kondensationsgrades. Des weiteren zeigen diese Kondensationsprodukte den Vorteil, dass sie kaum Formaldehyd frei werden lassen. Entsprechend diesen Eigen schaften führt die industrielle Verwendung der Produkte zu folgenden neuen Effekten: bei Verwendung in der Textilindustrie zeigen die damit behandelten Textilmaterialien eine bemerkenswerte Knitterfestigkeit; mit den Produkten behandelte Papiere sind sehr ge schmeidig; Lacke zeichnen sich durch ihre hohe Elastizität aus; aus den Produkten er haltene Giessharze zeigen einen niederen Grad innerer Spannung während des Giessverfah rens. Als Aldehydkomponente dienen gemäss vorliegender Erfindung Oxymethylaldehyde, wie z. B. Trimethylolacetaldehyd, Dimethylol- propionaldehyd, Methylolisobutyraldehyd. Als verwendbare Aminkomponente seien erwähnt Harnstoff, Thioharnstoff, Dicyandiamid, Guanidin, Aminotriazine und deren Substitu- tionsprodukte, Aminodiazine, Amino-chin.azo- line, Guanazole und andere. Die Kondensation lässt sich in verschiede nen Molverhältnissen der Komponenten, vor zugsweise in Gegenwart von Wasser, durch führen. Der pH-Wert bei der Reaktion beträgt zweckmässig über B. Man erhält so wasserlös liche Additionsverbindungen in Form von mehr oder weniger ausgeprägten Kristallen. Die Haltbarkeit der Produkte kann noch durch Zusatz geringer Mengen organischer Basen während oder nach der Reaktion ge steigert werden. Durch weiteres Erhitzen oder Veränderung des pH-Bereiches auf unter 7 lässt sieh die Kondensation zu Produkten von begrenzter Wasserlöslichkeit weiterführen. Diese Kondensationsstufe lässt sich durch Ab kühlen oder Veränderung des p11-Wertes auf über 8 festhalten. Werden die genannten mehr oder weniger wasserlöslichen Produkte in Ge genwart eines einwertigen Alkohols. in saurem pH-Bereich veräthert, so erhält man wasser unlösliche, in vielen organischen Lösungsmit teln lösliche Harze. In diese können noch vor dem Abdestillieren des gesamten Kondensa tionswassers Polyesterharze, inbesondere Al kydale, einkondensiert werden. Die erfindungsgemässe Herstellung dieser Kondensationsprodukte lässt sich durch Wahl der Ausgangsmaterialien, der Reaktionsbedin gungen oder der sonstigen Zusätze den jewei ligen Verwendungszwecken anpassen. de nach Eigenschaften der erhaltenen Kondensationsprodukte lassen sich diese er findungsgemäss z. B. für folgende Zwecke verwenden: Die Lösungen der leicht wasser löslichen Kondensationsprodukte eignen sich zur knitterfesten Ausrüstung von Geweben sowie zur Erhöhung der Nassfestigkeit z. B. von Viskose-Kunstseidegeweben, wenn den Imprägnierungslösungen kleine Mengen orga- niseher Säuren zugesetzt werden. Die be schränkt wasserlöslichen Produkte eignen sieh z. B. zur Herstellung wasserfester Papiere ebenso wie die wasserunlöslichen und deshalb in Emulsionsform anzuwendenden Produkte, wobei eine Vorreifung der Präparate nicht erforderlich ist. Hierdurch unterscheidet sich ihre Verwendung wesentlich von den bekann ten Methoden, nach denen Melamin-Formalde- hyd-Kondensationsprodukte für den hier ge nannten Zweck erst dann brauchbar werden, wenn ihre wässrigen Lösungen unter Zugabe beträchtlicher Mengen starker Säure in einen höher kondensierten Zustand übergeführt werden. Die Notwendigkeit der Zugabe grosser Mengen von Säuren ist bekanntlich für den Papiermacher unerwünscht. Demgegenüber bedeutet das neue Verfahren eine wesentliche Vereinfachung; es besitzt folgende Vorzüge: leichte, ohne Erhitzen durchführbare Löslich keit der verwendeten Produkte, Vermeidung des Säurezusatzes; Ausschaltung von Geruchs- belästigung; unmittelbar nach dem Verdün nen der Produkte mögliche Anwendung der Lösungen; Vermeidung eines weiteren thermi schen Arbeitsganges für das fertige Papier. Die wasserunlöslichen und deshalb in Emulsionsform anzuwendenden Produkte las sen sich ferner als Einbrennlacke verwenden, die, bei etwa 120 eingebrannt, meist weisse Filme von guter Elastizität und hohem Glanz liefern. Die Mischkondensationsprodukte der partiell verätherten Produkte mit Polyester harzen können ebenfalls als Laekharze ver wendet werden. Des weiteren können diese Produkte als Giessharze verwendet. werden und ergeben, wenn als solche angewandt, milch weisse oder farblose transparente Massen mit starker Lichtrefraktion, die eine gute Härte und Beständigkeit und keine Sprünge bei län gerer Lagerung aufweisen. Vorliegendes Patent. betrifft nun ein Ver fahren zur Herstellung eines Amin-Aldehyd- Kondensationsproduktes, dadurch gekenn zeichnet, dass man Melanin mit Trimethylol- acetaldehyd kondensiert. Das neue Produkt ist in wenig warmem Wasser klar löslich; die konzentrierte Lösung kann mit kaltem Wasser beliebig weiter verdünnt werden. Es eignet. sich zur Veredelung (insbesondere zum Knit terfest- und Nassfestmaehen) von Geweben. <I>Beispiel:</I> 63 Gewichtsteile Melanin werden mit 160 Teilen einer konzentrierten 83,5 o/oigen Lö sung von Trimethylolacetaldehyd (hergestellt aus Acetaldehyd und Formaldehyd mit Soda als Katalysator) unter Zusatz von 80 Teilen Wasser vermischt. Die Mischung wird mit so viel Natronlauge versetzt, bis sie deutlich al kalisch reagiert. Man erhitzt unter Rühren allmählich auf 80 ; dabei wird, falls nötig, die Alkalität während des Anlagerungsprozesses mit Hilfe von kleinen Mengen konzentrierter Sodalösung aufrechterhalten. Die entstandene Lösung wird sofort abgekühlt. Man erhält etwa 305 Teile einer viskosen Lösung, die bei weiterem Abkühlen oder nach mehrstündigem Stehen eine salbige Konsistenz annimmt oder zu einem Brei feiner Kriställchen erstarrt. Das Produkt enthält etwa 64,5 o/a des Anlage rungsproduktes von 2 Mol. Trimethylolacet- aldehy d an 1 Mol Melanin. Das Produkt ist in. wenig warmem Wasser klar löslich; die konzentrierte Lösung kann mit kaltem Wasser beliebig weiter verdünnt werden. Ein noch besser lagerfähiges, in seinen sonstigen Eigenschaften im wesentlichen glei ches Produkt wird dadurch erhalten, dass dem oben angegebenen Ansatz vor dem Erhitzen ,auf 80 14 Teile Triäthanolamin zugesetzt werden. Ein weiterer Zusatz von Soda wäh rend des Erhitzens ist dann nicht mehr nötig. Das Produkt kann wie folgt verwendet werden 30 g des so erhaltenen (äthanolaminfreien oder äthanolaminhaltigen) Produktes (ent sprechend ungefähr 18,5 g 100 o/oiges Pro dukt) werden mit 30 bis 50 cm3 warmem Was ser bei etwa 40 gelöst. Diese Lösung wird mit Wasser auf 1 Liter aufgefüllt. Viskose kunstseidegewebe wird mit dieser Lösung einige Minuten getränkt, abgepresst und ge trocknet. Nach 10 Minuten langem Erhitzen des Gewebes auf 110 zeigt es im Vergleich mit dem unbehandelten Gewebe eine beträcht liche Steigerung des Knitterwinkels; wird <B>10</B> Minuten auf 130 erhitzt, so ergibt sich eine weitere Steigerung. Setzt man der Imprägnierlösung vor dem Tränken des Gewebes 4 cms pro Liter 35,7 /oige Glykolsäure zu, so erhält man nach der gleichen Weiterbehandlung wie oben an gegeben ein Gewebe, das ausser einer Erhö hung der Knitterfestigkeit auch eine Steige rung der Nassfestigkeit zeigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Amin Aldehyd-Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Melamin mit Tri- methylolacetaldehyd kondensiert. Das neue Produkt ist in wenig warmem Wasser klar löslich; die konzentrierte Lösung kann mit, kaltem Wasser beliebig weiter verdünnt wer den. Das Produkt eignet sich zur Veredelung, insbesondere zum Knitterfest- und Nassfest- machen von Geweben.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED816A DE865587C (de) | 1950-01-19 | 1950-01-19 | Verfahren zur Herstellung von Impraegnierungen und UEberzuegen in der Textil-, Papier- und Lackindustrie |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH293121A true CH293121A (de) | 1953-09-15 |
Family
ID=6077353
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH293121A CH293121A (de) | 1950-01-19 | 1950-12-27 | Verfahren zur Herstellung eines Amin-Aldehyd-Kondensationsproduktes. |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH293121A (de) |
DE (1) | DE865587C (de) |
GB (1) | GB703083A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6198714B1 (en) | 1997-02-13 | 2001-03-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Optical pickup having an objective lens compatible with a plurality of optical disk formats |
-
1950
- 1950-01-19 DE DED816A patent/DE865587C/de not_active Expired
- 1950-12-27 CH CH293121A patent/CH293121A/de unknown
-
1951
- 1951-01-19 GB GB1532/51A patent/GB703083A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6198714B1 (en) | 1997-02-13 | 2001-03-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Optical pickup having an objective lens compatible with a plurality of optical disk formats |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE865587C (de) | 1953-02-02 |
GB703083A (en) | 1954-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3486062T2 (de) | Kondensate von cyclischen harnstoffen, zubereitungen zur behandlung von textilien und papier sowie cyclische harnstoffe. | |
EP0710682B1 (de) | Melamin-Formaldehyd-Tränkharze für Folien und Kanten | |
DE908793C (de) | Verfahren zur Herstellung von waesserigen Kunststoffdispersionen | |
AT405404B (de) | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von postforming-fähigen laminaten | |
DE753862C (de) | Verfahren zum Appretieren von Geweben aus Cellulose- oder Cellulosehydratfasern | |
CH293121A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amin-Aldehyd-Kondensationsproduktes. | |
DE911436C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE2455420A1 (de) | Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff-melamin-kondensationsprodukten | |
AT403051B (de) | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von post-forming-laminaten | |
EP0238930A1 (de) | Neue Sulfonsäuregruppen enthaltende Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung. | |
DE3041580A1 (de) | Verfahren zur herstellung knitterfester textilien, mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens sowie nach diesem verfahren erhaltene textilien | |
DE813210C (de) | Verfahren zur Herstellung eines waermehaertenden harzartigen Produktes | |
DE2241158A1 (de) | Nassverfestigungsmittel | |
DE1595537C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen | |
DE969207C (de) | Verfahren zur Herstellung veraetherter Formaldehydkondensationsprodukte von mindestens 2NH-Gruppen enthaltenden Amino-1, 3, 5-triazinen | |
DE861606C (de) | Verfahren zur Herstellung einer bestaendigen, waessrigen Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Dispersion | |
AT268196B (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter, wässeriger Emulsionen für Textilimprägnierungszwecke | |
AT163630B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylierter Methylolmelamine | |
DE1144482B (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten | |
DE2604195C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehydharzen | |
DE850992C (de) | Verfahren zur Herstellung von nassfesten Papieren | |
AT166244B (de) | Verfahren zur Herstellung einer haltbaren wäßrigen Emulsion | |
AT163615B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd | |
DE1445264B2 (de) | Verfahren zur herstellung lagerbestaendiger, wasserloeslicher, kationenaktiver kondensationsharze aus harnstoff, formaldehyd und mehrwertigen aminen | |
DE2154570A1 (de) | Holzleim |