CH290451A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. Thiosemicarbazone, die sich von einkerni gen, unsubstituierten oder substituierten he- terocyclischen Aldehyden - mit mindestens einem Stickstoffatom als Ringglied einerseits und Thiosemicarbazid anderseits ableiten, sind bisher nicht bekanntgeworden.
Wie gefunden wurde, können sie auf die Entwicklung von Tuberkelinfektionen beim Warmblüter hem mend wirken. Zugleich ist ihre Toxizität rela tiv niedrig; so dass sie als solche oder in Form ihrer Salze zur Chemotherapie tuberkulöser Infektionen verwendet werden können.
Die neuen Thiosemicarbazone heterocycli- scher Aldehyde können in für die Herstellung anderer Thiosemicarbazone üblicher Weise durch Umsetzung von einkernigen, gegebenen falls substituierten heterocyelischen Aldehy den mit mindestens einem Stickstoffatom als Ringglied oder deren reaktionsfähigen funk tionellen Derivaten mit Thiosemicarbazid her gestellt werden.
Als heterocyclische Aldehyde seien bei spielsweise genannt: Pyrrol-2-aldehyd, N-Methyl-pyrrol-2-aldehyd, 2,4-Dimethyl-pyrrol-3-aldehyd, 3,4, 5-Tribrom-pyrrol-2-aldehyd, 1.-Phenyl-pyrazol-5-aldehyd, 1-Phenyl-5-methyl-pyrazol-3-aldehyd, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-aldehyd, 1,5-Dimethyl-pyrazol-3-aldehyd, 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-aldehyd, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4-aldehyd, 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon-4-aldehyd,
3-Methyl-isoxazol-5-aldehyd, 5-Methyl-isoxazol-3-aldehyd, 4-Methyl-thiazol-5-aldehyd, 1-Phenyl-1,2,5-triazol-3-aldehyd, 1-Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-aldehyd, Pyridin-2-aldehyd, Pyridin-3-aldehyd, Pyridin-4-aldehyd, ss-Pyridyl- (2) -propionaldehyd, 6-Amino-pyridin-3-aldehyd, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-aldehyd, 6-Oxy-2,4-diäthyl-pyrimidin-5-aldehyd, Uracil-4-aldehyd,
Thymin-4-aldehyd, Cytosin-4-aldehyd, 2-Mercapto-4-oxy-pyrimidin-6-aldehyd. Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Thiosemi- cärbazons eines heterocyclischen Aldehyds. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest
EMI0001.0059
abgebende Verbindung, wie z.
B. Pyridin-4- aldehyd oder seine reaktionsfähigen funktio nellen Derivate, wie das Imin, Oxim oder die Bisulfitadditionsverbindung, mit einer den Rest =N-NH-CS-NH2 abgebenden Ver bindung, wie z. B. Thiosemicarbazid oder Ace- tonthiosemicarbazon, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, das Pyri- din-4-aldehyd-thiosemicarbazon, zeigt einen Schmelzpunkt von 232 bis 234 . Sie soll als Tuberkulostatikum Verwendung finden. I <I>Beispiel:</I> 11 Teile Pyridin-4-aldehyd werden in 100 Teilen Alkohol gelöst, eine Lösung von 9,3 Teilen Thiosemicarbazid in 100 Teilen heissem Wasser dazugegeben und 1 Stunde auf dem Wasserbad zum Rückfluss erwärmt.
Die beim Abkühlen ausgefallenen Kristalle werden ab filtriert. Nach Umkristallisieren aus Pyridin/ Wasser erhält man das Pyridin-4-aldehyd- thiosemicarbazon vom Schmelzpunkt 232 bis 234 unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Thio- semicarbazons eines heterocyclischen Alde- hyds, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0030 abgebende Verbindung mit einer den Rest =N-NI-CS-NH2 abgebenden Verbin dung umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das Pyri- din-4-aldehyd-thiosemicarbazon, zeigt einen Schmelzpunkt von 232 bis 234 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyridin-4-aldehyd mit Thiosemicarbazid umsetzt.
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| CH290451D CH290451A (de) | 1950-08-09 | 1950-08-09 | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. |
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