CH288889A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1,2,4-Triazins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1,2,4-Triazins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1,2,4-Triazins. Derivate des 1,2,4-Triazins der allgemeinen Formeln worin R einen substituierten Arylrest, X1 Wasserstoff Oder einen Alkyl-, Arallryl-, Aryl-, heterocyclischen oder Carbacylrest, und X2 und X3 Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl- Aryl- oder heterocyclische Reste bedeuten, sind bis- her nicht bekannt geworden. Wie gefunden
wurde, kônnen sie als Zwischenprodukte oder als Arzneimittel dienen. .
Man kann die neuen Verbindungen syn- thetisieren, indem man Thiosemicarbazone von a-Keto-sâuren der allgemeinen Formeln
bzw. deren reaktionsfâhige funktionnelle Deri- vate mit ringschlieeenden Mitteln und hierauf gegebenenfalls zur nachtrâglichen Einführung der Reste Xi und X3 noch mit Alkylierungs-, Aralkylierungs- oder Acylierungsmitteln be- handelt. Als ringschlienende Mittel kommen zum Beispiel Alkalien, wie Lbsungen von Na- triumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natrium- hydroxyd, in Betracht; in der Mercapto- gruppe substituiertë Verbindtuigen gehen- beim Erhitzen in Alkohol ohne weitere Zu- sâtze in die gewünscliten Triazinderivate iiber. Als Alkylierungs- imd Aralkylierungsmittel eignen sich reaktionsfâhige Ester von alipha- tischen und araliphatischen AlkohoIen in Ge- genwart von Alkalien. Beispielsweise seien Methyljodid, Dimethylsulfat, Toluolsulfon- sâuremethylester, Athylbromid, DiâthyIsulfat,
5,thyl-schwefelsaures Natrium, Propylchlorid, Isopropylbromid, Allylbromid und Benzyl chlorid genannt.
Als Acylierungsmittel kommen zum Bei spiel Acetylchlorid, Acetanhydrid, Keten imd Benzoylchlorid und deren Homologe und Sub stitutionsprodukte, im weiteren zum Beispiel auch Chlorameisensâureester und Dialkyl carbamins5,urechloride in Betracht.
Die genannten Mittel reagieren zuerst mit der Mercaptogruppe, sofern diese frei ist, in zweiter Linie wird das Wasserstoffatom in. Stellung 2 substituiert.
Die als Ausgangsprodidite ben5tigten Thio semicarbazone von a-Keto-sâuren bzw. von deren reaktionsf5:higen funktionellen Deriva ten lassen sich zum Beispiel in üblicher Weise ans den a-Keto-s5,uren oder deren funktionel len Derivaten und Thiosemicarbazid bzw. sub stituierten Thiosemicarbaziden herstellen. Fer ner kann man in Stellung 4 substituierte Thio semicarbazone zum Beispiel auch herstellen, indem man die a-Keto-s5,uren Oder deren reak tionsfâhige funktionelle Derivate zunâèhst in die Hydrazone übërführt und diese mit Iso thiocyanaten, insbesondere Alkylsenf5len, um setzt.
Als a-Keto-s5,uren kommen allgemein sub stituierte Phenylglyoxylsâuren und Naphthyl glyoxylsâuren in Frage. Als Substituenten seiën beispielsweise genannt : Alliyl- und Al koxygruppen, Alkylmercaptogruppen und deren Oxydationsprodukte mit 4- Oder 6 wertigem Schwefel, Halogene, Nitrogruppen, Aminogruppen und substituierte Aminogrup pen, wobei das N-atom auch in einen Ring einbezogen sein kann, Acylamino-, Ureido und Thioureidogruppen, Oxy- und veresterte Oxy-gruppen, Carbalkoxy , Carbamido-(Carb i amyl)- und SuHamido-gruppen (Siffamyl gruppen). Speziell kommen in Betracht: 2-, 3- und 4-Chlor-phenyl-glyoxyls5,ure, 4 Methyl-phenyl-, 4-Athyl-phenyl-, 4-Methoxy phenyl-, 3,4-Dimethoxy-phenyl-, 4-Nitro-phe nyl-,. 2,4-Dinitro-phenyl-, 4-Amino-phenyl-, 4 Acetylamino-phenyl-, 4-Oxy-phenyl-, 2,4-Di oxy-phenyl-, 2-Acetoxy-phenyl-, 4-Carbâthoxy phenyl-glyoxylsâure.
Als substituierte Thiosemicarbazide seien genannt: 2-Methyl-, 2-thyl-, 2-Allyl-, 2-Butyl-, 2 Benzyl-, 2-Phenyl-thiosemicarbazid; S-Methyl-, S-Propyl-, S-Benzyl-thiosemicarbazid; 4-Me thyl-, 4-üthyl-, 4-Isopropyl-, 4-Allyl-, 4-Iso amyl-, 4-Benzyl-, 4-PhenS,thyl-, 4-Phenyl-, 4-p Tolyl-, 4-p-Anisyl-, 4-Pyridyl-(f)methyl-, 4 Furfuryl-thiosemicarbazid; 2-Methyl-S-me thyl-, 2-thyl-S-benzyl-thiosemicarbazid; 4 Methyl-S-phenyl-, 4-tIlyl-S-âthyl-thiosemi carbazid, 2,4-Dimethyl-, 2-Benzyl-4-5,thyl-thio semicarbazid; S-Acetyl-thiosemicarbazid.
Die aufgeführten a-Keto-s5,uren und Thio semicarbazide sied zum Teil bekannt; jeden falls kënnen sie nacli Methoden hergestellt werden, die für die Herstellung der bekannten Verbindungen in der Literatur beschrieben wurden.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung Bines Derivates des 1,2,4-Triazins. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, daf@ man 6-(4'-Amino-phenyl) 3-mercapto-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on ace tyliert. Die erhaltene neue Verbindung, das 6 - (4' -Acetamino -phenyl) - 3 -mercapto-2,5-di hydro-1,2,4-triazin-5-on, schmilzt bei 350 in ter Zersetzung. Sie soll therapeutische Ver wendiing finden.
<I>BeispieZ:</I> 22 Teile 6-(4'-Amino-phenyl)-3-mercapto- 2,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on, herstellbar ans 4- Amino-phenyl-glyoxylsâure -thio-semicarbazon durch Behandlung mit ringschlieBenden Mit- teln, werden in 200 Teilen Eisessig suspen- diert, unter Rühren bei Zimmertemperatur 15 Teile Acetanhydrid zugegeben und 2 Stun- den auf 60 bis 70 erwârmt. Nach dem Abküh- len wird mit 100 Teilen Eiswasser versetzt und unter Kühlung langsam 200 Teile konz. Am- moniali zugegeben. Der Niederschlag wird ab- filtriert und mit Wasser gewaschen. Nach Um- kristalisieren aus 80 1/o igem Dioxan erhâlt man das 6-(4'-Acetamino-phenyl)-3-mercapto- 2,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelz- pimkt etwa 350 enter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Deriva- tes des-1,2,4-Triazins, dadurch gekenuzeichnet, daB man 6-(4'-Amino-phenyl)-3-mercapto-2,5- dihydro-1,2,4-triazin-5-on acetyliert. Die erhal- tene neue Verbindung, das 6-(4'-Acetamino phenyl)-3-mercapto-2,5-dihydro-1,2,4-triazin- 5-on, schmilzt bei 350 unter Zersetzung.
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| CH288889D CH288889A (de) | 1950-08-01 | 1950-08-01 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1,2,4-Triazins. |
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| Country | Link |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4220767A (en) * | 1977-03-19 | 1980-09-02 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Triazinones |
| US4337082A (en) * | 1980-02-13 | 1982-06-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition comprising triazinone compound |
| US4361437A (en) | 1980-02-19 | 1982-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 3-Thiooxo-5-oxo-hexahydro-1,2,4-triazine and its production and use |
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1950
- 1950-08-01 CH CH288889D patent/CH288889A/de unknown
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| US4220767A (en) * | 1977-03-19 | 1980-09-02 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Triazinones |
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