CH288024A - Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-3-aldehyd-thiosemicarbazon. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-3-aldehyd-thiosemicarbazon.

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CH288024A
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aldehyde thiosemicarbazone
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53Nitrogen atoms

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Pyridyl-3-aldehyd-thiosemiearbazon.       Es wurde gefunden,     da.ss    das bisher unbe  kannte     Thiosemicarbazon    des     Pyridyl-3-alde-          hyds    in v     ivo    ausgezeichnete     tuberkulocide     Wirkungen zeigt.

   Das     Pyridyl-3-aldehyd-thio-          semiearbazon    zeichnet sich durch eine gute       Verträglichkeit    aus und weist vor bekannten       Verbindungen    dieser Reihe bestimmte Vorzüge  auf;

   so lassen sich infolge des     amphoteren          Charakters    der Verbindung sowohl wasser  lösliche Salze mit anorganischen und organi  schen Säuren als     auch        wasserlösliche        Salze     mit anorganischen und organischen Basen,  wie zum Beispiel     Li,    Na,     Ka.,    Mg und     Tetra-          alkylamnioniumliydroa-yd,    herstellen.  



  Das     Pyr        idyl.    - 3 -     aldehyd-thiosemiearbazon     lässt sieh aus dein     Pyridyl-3-aldehyd    (vgl.       Panimon,        Helvetica        Chimica    Acta [1941],       Bd.    24, S.     24F-28        E)    und     Thiosemicarbazid     nach den üblichen Methoden in ausgezeich  neter Ausbeute darstellen.

           Beispiel:     Zu einer     kochenden    Lösung von 10     Cre-          wiehtsteilen        Py        ridyl-3-aldehyd    und 10 G e  wichtsteilen Alkohol fügt man unter Rühren    eine     Lösung    von 9,3     Gewichtsteilen        Thiosemi-          earbazid    in 30 Raumteilen heissem     Wasser.     Man erhitzt noch<B>15</B> Minuten     zum    Sieden,  kühlt, saugt den Niederschlag ab und wäscht  ihn mit     kaltem    Alkohol und Äther aus.

   Man  erhält das     Pyridyl-3-aldehyd-thiosemicarbazon     in Form farbloser, derber Kristalle, die, aus  Wasser umkristallisiert, bei 206 bis 207  C un  ter Aufschäumen schmelzen. Die Ausbeute       bei        dieser        Umsetzung        beträgt.        mehr        als        80        %     der Theorie. Die     Verbindung    ist in kaltem  Wasser wenig, in heissem beträchtlich löslich  und bildet sowohl mit anorganischen und or  ganischen Säuren als auch mit starken Basen  wasserlösliche Salze.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des Pyridyl-3- aldehyd-thioseiniearbazons, dadurch gekenn zeichnet, dass Pyridvl-3-aldehyd mit Thio- semiearbazid umgesetzt wird. Pyridy 1-3-aldehyd - thiosemicarbazon bildet farblose Kristalle, die, aus Wasser kristalli siert, bei 206 bis 207 C unter Aufschätuuen schmelzen.
CH288024D 1950-06-09 1950-06-09 Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-3-aldehyd-thiosemicarbazon. CH288024A (de)

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