CH282945A - Verfahren zur Darstellung eines (+)-Acetylpanthenols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines (+)-Acetylpanthenols.Info
- Publication number
- CH282945A CH282945A CH282945DA CH282945A CH 282945 A CH282945 A CH 282945A CH 282945D A CH282945D A CH 282945DA CH 282945 A CH282945 A CH 282945A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acetylpanthenol
- preparation
- water
- dimethyl
- aminopropanol
- Prior art date
Links
- WXIKLEMMLPAKRX-GKAPJAKFSA-N (2R)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxy-4-oxopentyl)-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound C(C)(=O)C(O)CCNC([C@H](O)C(C)(C)CO)=O WXIKLEMMLPAKRX-GKAPJAKFSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 3
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 3
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- UPVAIJPDWVTFKT-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxolan-2-one Chemical compound CC1(C)CCOC1=O UPVAIJPDWVTFKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines (+)-Acetylpanthenols. Durch die schweiz. Patentschrift Nr. 227706 ist die Herstellung des Panthenols [3-(2',4' 1)ioxy-3',3'-dimethyl -butyryl )-aminopropanol- (7 )1 bekanntgeworden.
Diese Verbindung kann nur von vereinzelten Mikroorganismen aii Stelle der Pantothensäure verwertet wer den, zeigt aber bei der Verabreichung per os am ZVarmblüter die Wirkung der Pantothen- säure (Burlet, Zeitschrift. für Vitaminfor schung, Bd. 14 [1944], S. 318).
Auch bei per eutaner Zufuhr behebt Panthenol die bei pantothensäurefreier Ernährung auftretenden Mangelsymptome (Pfaltz, Zeitschrift für Vit- aminforschungiBd.13 [19-13], S.236), doch ist die lAipoidlöslichkeit des Panthenols gering.
In den 2'-Acylpanthenolen [3-(2'-Acyloxy- 3',3'-dimethyl-4'-oxy - butyryl) -aininopropa.nol- (l ) ] wurden nun Verbindungen gefunden, die bei peroraler Zufuhr Pantothensäurewirkung zeigen und die sich ausserdem, dank ihrer physikalischen Eigenschaften, vorzüglich für die percutane Applikation eignen.
Die frag lichen Ester zeigen eine gegenüber der nicht- acylierten Verbindung mit steigender C-Zahl wachsende Lipoidlöslichkeit. Die Wasserlös lichkeit nimmt, wie sich zeigte, entsprechend ab, bleibt aber immer noch gross genug, um ein Verkleben und Verschmutzen der Haut zu verhindern. Auch die Ester mit Säuren mit. einer Eigenwirkung (wie z. B. Salicylsäure, Linolsäure, Nikotinsäure) zeichnen sich bei percutaner Applikation durch Geruchlosigkeit und das Fehlen von Reizwirkungen aus.
Die 2'-Acylpanthenole können erfindungs- memä.Z dadurch gewonnen werden, dass man ein u-Acyloxy-,ss,fl-dimethyl-y-butyrolacton mit 3 Aminopropa.nol-(l.) umsetzt.
Als Aeylradikale kommen beispielsweise in Frage die Reste ge sättigter und ungesättigter Fettsäuren, von substituierten oder unsubstituierten aromati schen, araliphatischen oder heteroeyelisehen Carbonsäuren. Die Umsetzung kann bei Zim mertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden; zur Erzielung einer guten Durchmischung der Ausgangsmateria lien ist in manchen Fällen die Verwendung eines inerten Lösungsmittels (z. B. Benzol, To luol, Essigsäureäthylester, Äther, Chloroform, Aceton) zu empfehlen.
Beim Arbeiten ohne Lösungsmittel kann das gewünschte Acylpan- thenol in sofort verwendbarer Form erhalten werden. Bei Verwendung eines Lösungsmittels wird der Ester auf einfache Weise durch mit sehen, Abgiessen oder Einengen gewonnen.
Die neuen Verbindungen sind teils fest, teils ölig. Die Ester mit niederen aliphatischen Säuren sind im Hochvakuum uniersetzt destil lierbar und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, ohne der Verseifung zu unterliegen. Mit steigender C-Zahl der verwendeten Säure nimmt die Wasserlöslichkeit ab. Alle unter suchten Acylpanthenole waren in den ge bräuchlichen organischen Lösungsmitteln lös lich.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines (+)-Ace- tylpanthenols, welches dadurch gekennzeich- net ist, dass (-)-a-Acetoxy-j3"8-:dimethyl-y-bu- tyrolacton mit 3-Aminopropanol-(1) umgesetzt wird.
Das so erhaltene (+ )-Acetylpanthenol sie det unter 0,005 mm bei 168 bis 170 C und stellt ein farbloses, ziemlich dickflüssiges, mit Wasser mischbares, in Äthylalkohol leicht, in Äther ziemlich leicht lösliches Öl dar.
EMI0002.0007
(für c = 3 in Wasser). Es soll als Arzneimittel verwendet. werden. <I>Beispiel.:</I> 1_72 Gewichtsteile (-)-a-Acetoxy-f, f-dime- thyl-y-butyrolacton werden mit 75 Gewichts teilen 3-Aminopropanol-(1) vermischt. Die Umsetzung erfolgt unter Selbsterwärmung.
Nach dem Abklingen der Erwärmung wird zur Vervollständigung der Reaktion bei Zimmer temperatur 24 Stunden stehengelassen. Man erhält so das (+)-Acetylpanthenol als farb loses<B>01.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines (+)-Ace- tylpanthenols, dadurch gekennzeichnet, dass (-)-a-Aeetoxy-ss,f-dimethyl-y -butyrolaeton mit 3-Aminopropanol-(1.) umgesetzt wird. Das so erhaltene (+)-Acetylpanthenol sie det unter 0,005 mm bei 168 bis 1.70 C und stellt ein farbloses, ziemlich dickflüssiges, mit Wasser misehbares, in Äthylalkohol leicht, in Äther ziemlich leicht lösliches Öl dar. EMI0002.0023 (für e = 3 in Wasser).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH268053T | 1948-06-25 | ||
| CH282945T | 1948-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282945A true CH282945A (de) | 1952-05-15 |
Family
ID=25730984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282945D CH282945A (de) | 1948-06-25 | 1948-06-25 | Verfahren zur Darstellung eines (+)-Acetylpanthenols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282945A (de) |
-
1948
- 1948-06-25 CH CH282945D patent/CH282945A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1165574B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Emulgiermittel fuer Salbengrundlagen dienenden Mischestern | |
| DE69326569T2 (de) | Sterinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und dermatologische Präparate | |
| DE2818164A1 (de) | 1,3-dibenzoesaeureester des 17alpha- ethinyl-7 alpha -methyl-1,3,5(10)-oestratrien- 1,3,17 beta -triols, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| DE1276035B (de) | 4'-Monoester des Cymarols und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH282945A (de) | Verfahren zur Darstellung eines (+)-Acetylpanthenols. | |
| DE2020554A1 (de) | Aromatische Ester von Terpenalkoholen,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE840839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 3-(2', 4'-Dioxy-3', 3'-dimethyl-butyryl)-aminopropanols-(1) | |
| CH268053A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acetylpanthenols. | |
| CH282946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salicoylpanthenols. | |
| CH644133A5 (de) | Oxydierte sterylglycosid-derivate und sie enthaltende pharmazeutische praeparate. | |
| DE817922C (de) | Verfahren zur Herstellung der Calciumsalze aromatischer Aminooxycarbonsaeuren | |
| EP0025182B1 (de) | 3-Methyl-1,4-dioxa-bicyclo(4.4.0)decan-2-on, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| DE844596C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaenen (Vitamin A und dessen Ester) | |
| AT158408B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Ketosäurelactonen der Zuckerreihe bzw. ihren Endiolen. | |
| AT162289B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des 1-Alkyl-4-oxypiperidins | |
| DE2120396C3 (de) | Verwendung von l-Phenoxy-3-alkoxypropanolen-(2) bei der Steigerung der Galleausscheidung | |
| DE555404C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyarylacetylcarbinolen bzw. Arylmethoxyarylacetylcarbinolen | |
| AT276645B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 7α-Methyl-Δ<4,9,11>-19-nor-androstatriene | |
| AT48330B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylestern der Methylenzitronensäure. | |
| AT251767B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern der Ascorbinsäure mit höheren ungesättigten Fettsäuren | |
| DE756003C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Derivate von Verbindungen der Nebennierenrindenhormonreihe | |
| DE1768554C3 (de) | Suppositorienmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH255097A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus B-Jonon. | |
| DE515544C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten N-acetylierter Indoxyle | |
| CH250808A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |