CH277020A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Methylphenylpolysiloxanen. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Methylphenylpolysiloxanen.

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CH277020A
CH277020A CH277020DA CH277020A CH 277020 A CH277020 A CH 277020A CH 277020D A CH277020D A CH 277020DA CH 277020 A CH277020 A CH 277020A
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methylphenylpolysiloxane
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Gen Electric
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines     Gemisches    von     Methylphenylpolysiloxanen.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines     Ge-          inisehes    von     hIethylphenylpolysiloxanen,        wel-          elies    dadurch gekennzeichnet ist, dass ein       1lletliylpheny        lsiliziumdihalogenid        liydrolysiert     und das     hydrolysierte        Produkt    dehydratisiert.  wird.  



  In     der    chemischen Literatur wird der  Name      Siloxan     für die V     erbindung-en    der       naehstehenden    allgemeinen Formel  
EMI0001.0018     
    gebraucht, in welchen R und R' dieselben  oder verschiedene     Alky    1- oder     Arylreste    oder  irgendwelche andere organische Reste bezeich  nen, die mit dem     Siliziumatom    eine direkte  Bindung eingehen können. Die Polymere       dieser    Verbindungen, welche die sieh wieder  holende Struktureinheit  
EMI0001.0023     
    aufweisen, werden als      Polysiloxa.ne     be  zeichnet.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Ver-    fahren erhaltenen Gemische enthalten Ver  bindungen, in welchen, entsprechend der  obigen Formel, R ein     Methylrest    und R' ein       Phenylrest    ist.  



  In den erfindungsgemäss erhaltenen     Poly-          merisationsprodukten    sind sowohl die     Methyl-          gruppen    als auch die     Phenylgruppen    direkt  mit dem Silizium verbunden.  



  Zur Durchführung des erfindungsgemässen  Verfahrens kann man insbesondere von     Di-          ehlorid        ausgehen,    dieses     hydrolysieren    und  das     hydroly        sierte    Produkt zur Überführung in  das entsprechende     Siloxan    bei Zimmertempe  ratur oder schneller bei etwas erhöhter  Temperatur und unter Atmosphärendruck  oder bei vermindertem Druck dehydratisieren.  



  Im folgenden ist ein     Ausführungsbeispiel     der Erfindung beschrieben.  



  <I>Beispiel:</I>  1. 1,35     Mol        Phenylmagnesiumbromid    und       ?,19        Mol        Methylmagnesiumbromid,    beide in       ätheriseher    Lösung, werden miteinander     ver-          miseht    und langsam zu einer ätherischen Lö  sung von 1,9     Mo1        Siliziumtetrachlorid    zu  gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter  Rühren während mehrerer Stunden am Rück  fluss erhitzt.

   Dabei entstehen     Methy        lpheny        1-          derivate    von     Siliziumtetraehlorid    gemäss nach  stehend vereinfachter Gleichung:  
EMI0001.0055     
      2. Die klare     Ätherlösung    wird vom     festen          Magnesiumsalz        abdekantiert.    Das in der  Ätherlösung vorhandene Methylphenyl-sili-         zium-dichlorid    wird durch Aufgiessen auf  zerstossenes Eis     hydrolysiert     
EMI0002.0007     
    3.

   Die resultierende     Hy        droxylverbindung,          Phenylmethyl-silandiol    genannt, wird zur       Entfernung    der überschüssigen Säure mit  Wasser gewaschen und anschliessend durch       Abdestillieren    des     Äthers    und eines Teils des  Wassers in     Polysiloxane    übergeführt. Die re  sultierenden, teilweise kondensierten. Pro  dukte sind in Wasser unlöslich, in     organischen     Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol,     Toluol    usw.,  aber löslich.  



  Zur ätherfreien Masse     setzt    man     Toluol     zu und kocht die Lösung während mehrerer  Stunden langsam unter     Abdestillieren    des bei  der weiteren Kondensation gebildeten Wassers,    wobei ein viskoseres, flüssiges Polymer ent  steht. Die braune, viskose Masse     kann    direkt  als Oberflächen- und Imprägnierlack verwen  det werden.  



  Es ist selbstverständlich, dass die Über  führung eines     Silandiols    in ein     Siloxan     nicht eine einfache Reaktion ist, sondern  einen stufenweisen Verlauf annimmt. So ist  beispielsweise das flüssige Produkt der par  tiellen Kondensation oder     Polymerisation    in       Toluollosung    wahrscheinlich zur Haupt  sache ein Gemisch von Polymeren oder Kon  densationsprodukten der     nachfolgenden    For  mel  
EMI0002.0026     
    4. Die in den vorstehend genannten Stufen  erhaltenen Produkte können     gewünschtenfalls     durch zusätzliche Behandlung in der Hitze  noch weiter     kondensiert    und polymerisiert  werden.

   Zum Beispiel können sie in dünnen  Schichten     zur    Austreibung des Lösungsmittels       (Toluol)    während 30     Minuten    auf 120  C und  anschliessend noch auf 150-225  C, beispiels  weise während 15-25 Minuten auf 175  C,  erhitzt werden. Dickere Schichten erfordern  ein längeres Erhitzen, z. B. 3 Stunden auf  175  C. Da entstehende Polymerisationspro-         Bukt    ist zähe, fest, aber nicht klebrig, er  weicht beim Erhitzen, verflüssigt sich aber  nicht und ist, kalt geruchlos.

   Es ist, in seinen  Eigenschaften der     Representant    einer Kombi  nation aus den hitzebeständigen     Methyl-          siloxanen    mit hohem     Siliziumgehalt    und     den     oxydationsbeständigen     Phenylsiloxanen.    Es  ist ein     ausgezeichnetes    Bindematerial, das die  Glasfasern     durchtränkt    und zu Glasfiber  massen zusammenbindet.

   Die Analyse dieses       Produktes    ergibt folgende Formel:       (CsHs)o.5s        (C@la)o.7aSi0i.m(OII)o.so         Beim weiteren Erhitzen wird das Harz durch  fortschreitende     Polymerisation    härter. Proben  von     Glasstoffen,    die mit dem     niederpolymeren     Harz durchtränkt und dann einer weiteren       Polynierisation    unterworfen wurden, zeigten  nach einmonatiger Lagerung bei 175" C kein  Springen des Harzes oder eine sichtbare Zer  setzung.  



  Das     21Iethylphenylsiloxangemisch    der vor  liegenden Erfindung ist ein Harz. Es weist  den grossen Vorteil auf, eine grössere Tempe  raturbeständigkeit zu besitzen als die gewöhn  lichen     überzugs-    und Bindemittel. In niedrig       polymerem    Zustand ist es ein löslicher thermo  plastischer Körper. Bei der     Einwirkung    von  Hitze polymerisiert es langsam. Beim länge  ren Erhitzen nimmt die Löslichkeit in orga  nischen Lösungsmitteln entsprechend ab, und  es wird bei Raumtemperatur härter. Die poly  ineren Produkte haben gute isolierende Eigen  schaften.

   Die hochpolymeren Produkte wer  den durch Wasser nicht verändert und wider  stehen Temperaturen bis zu 300  C während  längerer Zeit, ohne dass dadurch in ihren  physikalischen Eigenschaften eine Verände  rung .eintreten würde. Die     hochpolymeren     Produkte können unlösliche oder     unschmelz.     bare und unlösliche und     unschmelzbare,     harzige Massen sein, je nach den speziellen  Ausgangsmaterialien, den verwendeten Mi  schungsverhältnissen und den Bedingungen,  die bei der     Polymerisation    angewandt     werden.     



  Das neue     Methylphenylpolysiloxan    kann       finit    Vorteil zusammen mit anorganischen  Füllmaterialien und Fasern verwendet wer  den, uni Isolierungen herzustellen, die höheren  Temperaturen widerstehen,     als    dies möglich       ist    mit organischen Bindemitteln. Dies wie  derum erlaubt es, elektrische Maschinen zu  konstruieren, die bei höheren Temperaturen  arbeiten.  



  Die folgenden Beispiele dienen der Er  läuterung der Verwendbarkeit des beschrie  benen     lIethylpheny        lpolysiloxans    in der Iso  lationstechnik.  



  Eine zum überziehen geeignete Masse, die  aus teilweise polymerisiertem     Methylphenyl-          siloxan    und einem flüchtigen Lösungsmittel    besteht, wird auf einen metallischen     Leiter,     z. B. einen Kupferdraht, aufgebracht, wel  cher anschliessend     zur    Verdampfung des Lö  sungsmittels und zur weiteren     Polymerisation     des     Siloxans    erhitzt wird. Zur     Herstellung     gewisser Sorten elektrischer Kabel ist es  wünschenswert, den Leiter mit einem orga  nischen oder anorganischen Fasermaterial,  wie z. B. mit Asbest, Glas, Baumwolle oder  Papier, zu umwickeln, bevor er mit der vor  stehend genannten Lösung behandelt wird.

    Nach einem weiteren Verfahren wird der  umwickelte Leiter mit     Methylphenylsiloxan     überzogen und teilweise imprägniert. Der auf  diese Weise isolierte Leiter wird dann zu einer  Spule gewickelt und diese zur Vervollständi  gung der     Polynnerisation    erhitzt. Eine um  hüllende Isolation kann auch durch Behan  deln von gewobenen oder filzigen, organischen  oder anorganischen     Fabrikaten    mit einer aus       Methylphenylpolysiloxan    bestehenden Hasse  hergestellt werden.

   Diese können auch durch  Verkleben von flockigen, anorganischen Sub  stanzen mit     Methylphenylpolysiloxan    her  gestellt werden.     Beispielsweise    kann ein     Me-          t.hylphenylpolysiloxan    zur     Herstellung    von       blattförmigen        Glimmerfabrikaten        verwendet     werden, wobei die     Glimmerflocken    mit     Poly-          siloxan        zusammengeklebt    und     gekittet        wercleu.     



  Man kann auch mit Vorteil sich selbst  tragende,     zusammenhängende    Filme aus Ton,  wie z. B.     Bentonit,    mit. Massen ans     Methyl-          pheny        lsiloxan    behandeln. Das     Siloxan        kann     sowohl in einem flüssigen oder auch in     eüieni     gelösten Zustande verwendet werden. Bei der  Herstellung solcher     blarttartiger    Materialien  aus     Bentonit    werden     Bentonitteile    von ultra  mikroskopischer Grösse, z.

   B. mit einem maxi  malen Durchmesser von 3000     Angström,    vor  zugsweise 500 bis 2000     Angström,    verwendet.  Es können auch Glasfasern darin eingebettet  oder auf andere     Weise    damit vereinigt wer  den und dann diese Filme oder Blätter aus  Ton und den zusätzlichen Substanzen mit       Methylphenylsiloxan    überzogen werden. So  behandelte     Bentonite    und bewegliche     Ben-          tonit-Glasfaserblätter    können mit besonderem  Vorteil zur Isolierung in hochtemperatur-      beständigen Anwendungsgebieten     verwendet     werden.  



  Zusätzlich zu dieser Anwendung auf den?  Gebiete der     Isolationstechnik    kann das erfin  dungsgemässe     Methylphenylsiloxan    auch als  schützender Überzug für andere Gegenstände,  wie Glaskugeln und andere Fabrikations  erzeugnisse, die abnormalen Erhitzungen oder  heissen fliegenden Partikeln ausgesetzt sind  oder sein können, verwendet werden. Es kann  auch zur Herstellung von sogenannten Wider  stands- oder halbleitenden Farben sowie     für     andere Zwecke verwendet. werden.  



  Das     Aiethy1phenvlsiloxan    kann sehr     gut.     mit andern Materialien zur Modifizierung  von deren Eigenschaften kombiniert werden,  z. B. mit natürlichem oder synthetischem  Gummi, Teer, Asphalt, Pech, insbesondere       Holzteer,    Petroleumasphalt und pflanzlichen       Pechen;    natürlichen Harzen, wie Holzharz,       Kopal,        Scliellaek    usw.;

       syntli.etischen    Harzen,  wie     Phenolaldehydharzen,        Harnstoffaldehyd-          harzen,    modifizierten und     unmodifizierten          Alkylharzen,        Cumarinharzen,    Z     inylharzen     und polymerisierten Estern von Acryl- und       Methacrylsäuren    usw.;

       Cellulosematerialien,     wie Papier, anorganischen und organischen  Estern von     Cellulose,    wie     Cellulosenitraten,          Celluloseacetat,    einschliesslich     Cellulosetri-          acetat,        Cellulosepropionat,        Cellulosebutyrat     usw.,     Celluloseäther,    wie     MethylceIlLilose,          rithylcellulose,        Benzylcellulose    usw., sowie  auch mit verschiedenen andern organischen  plastischen Massen und Kompositionen.

   In ,ge  wissen Fällen kann das harte, spröde Polymer  auch pulverisiert und als Füllstoff für die  oben genannten Substanzen verwendet wer  den. In andern Fällen, speziell wenn sieh das       "#lethylphenylpolysiloxan    mit den Substanzen,  welchen es einverleibt werden soll,     verbindet,     wird es in Form eines flüssigen oder relativ  weichen     Polymers    von niederem Molekular  gewicht verwendet.  



       Methylphenylpolysiloxan    kann auch noch  mit verschiedenen andern     Materialien    ver  einigt werden. So kann man z. B. das harte,  spröde Polymer durch Zugabe eines geeigne  ten Weichmachers     plastifizieren.    Es kann    auch ein     Polysiloxan    von niedrigerem     Er-          weiehungspunkt    als     Plastifizierungsmittel     oder aber auch eine andere     normalerweise     spröde Substanz verwendet werden.  



       Metlly        lpheliy        lpolysilox@ni    von niedrigem       Mol.ekulargewicht    kann auch in Ölen, wie  Leinöl,     Chinaholzöl,        Perillaöl,        Sojabohnenöl          llsw.,    allein oder     gentiseltt    mit Lösungsmitteln,  Pigmenten,     Plastifizierung:s-    und     Troekenntit-          t.eln    gelöst oder     dispergiert    werden.

   Es kön  nen auch noch andere Komponenten     vorliau-          den    sein, welche die     Erzielung    von     Prochik-          ten        ermöglichen,    die     naeli    der     \'erarbeiten    f  eine hohe     Wärmebeständigkeit.    aufweisen.  



  Es können auch     blattartig        verleimte    Pro  dukte durch     Aufeinanderle-en    von blatt  artigen organischen oder     anorgr:anischen    fase  rigen Materialien, die     finit        lIetlivlpheiiylsil-          oxan    imprägniert und     überzogen    sind,

       her-e-          stellt.        werden.    Anschliessend werden diese Fa  brikate     unter        Erwärmen        zusannuengepresst.     Aus dein neuen     Siloxan    können auch     Press-          mischungen    und geformte Fabrikate her  gestellt werden.     (,'ewünselitenfalls    können vor  dem Formen auch Füllmaterialien, wie  Asbest, Glasfasern, Talk,     Quarzpulver,    Säge  mehl usw., zugesetzt  -erden.

   Es können     aueli     geformte     Artikel    unter     Anwendung-    von  Hitze und     Druel:    in     Anlehnung    an die in  der Technik der Kunstharze verwendeten Me  thoden hergestellt werden.

Claims (1)

  1. P ATENT ANSPRUCII: Zierfahren zur Heisstellung eines (Te- inisches von llethylplieiiylpolysiloxaneii, da durch gekennzeichnet, da1,) ein 1lethvlphenyl- siliziumdihalo-enid hy drolysiert und das hy- droly sierte Produkt dehydratisiert. wird.
    Das so lier-estellte 1Iethylphenylpoly- siloxangemisch ist. eine Flüssigkeit von hoher, harzähnlicher Viskosität, aus welcher durch weitere Hitzebehandlung in der Hitze erhärt- bare feste Poly merisate erhalten werden kön- lien. Dieses Gremiseh vereinigt in sieh sowohl die Eigenschaften von 3letliylpolysiloxan von hohem Siliziumgehalt als auch diejenigen von
    I'henylpolysiloxan und lässt sich als Schutz-, Imprägnierttngs-, Binde- und elektrisches Iso lationsmaterial verwenden. UNTERANSPRÜCHE: l.. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass als Dihalogenid Jl.ethvl pli envlsiliziumdiehlorid verwendet wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss eine ätherische Lösung von Methylphenyl- siliziumdichlorid mittels Eis hydrolysiert und das hy drolysierte Produkt in Toluollösung de hydratisiert wird.
CH277020D 1939-09-27 1947-07-09 Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Methylphenylpolysiloxanen. CH277020A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1119935B (de) * 1954-07-28 1961-12-21 Westinghouse Electric Corp Elektrischer Isolierlack

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1119935B (de) * 1954-07-28 1961-12-21 Westinghouse Electric Corp Elektrischer Isolierlack

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