CH267110A - Verfahren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-chlor-anilid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-chlor-anilid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-ehlor-anilid. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur I3erstellung von ?-Carb- äthoxy-3- (iti-chloi#-anilino) - acryio-in-clilor-ani- lid, welches eine bekannte Verbindung dar stellt und sich für die Synthese von 4-Oxy- chinolinen eignet. Kernsubstituierte 4-Oxy-chinoline können durch Ringschluss vom f-Plienylamino-acryl- aten der Formel I oder ihrer entsprechenden isomeren Anile <B>(JA)</B> EMI0001.0019 worin X einen Kernsubstituenten und Y eine Carbalkoxygruppe, eine Cyangruppe oder eine substituierte Carbamidogruppe darstellen, her gestellt werden. Der Ringschluss kann durch Erhitzen der Verbindung in einem hochsie- denden, neutralen oder inerten Lösungsmittel, wie z. B. Diphenylätlier, herbeigeführt wer den. Nach diesem Verfahren erhält man in hoher Ausbeute substituierte 4-Oxy-chinoline der Formel II EMI0001.0030 Verbindungen der Formeln I und<B>JA,</B> Worin Y eine substituierte Carbainidogruppe bedeu tet, wurden bis jetzt- nach einem zweistufigen Verfahren hergestellt, wobei von einem pri mären aromatischen Amin (III) und einem Ortlioaineisensäureester (IV) ausgegangen wurde. Bei der ersten Stufe wurden \3 Mol des Amins mit 1 Mol des Orthoameisensäure- esters kondensiert, wobei Verbindungen des Forinamidin-Typiis (V) gebildet wurden: EMI0001.0043 Bei der zweiten Stufe wurde die Foianamidinverbindung mit 1-Ialotisäiireester VI gemäss dem nachstehenden Schema kondensiert: . EMI0002.0005 Dieses Verfahren liefert die Verbindung der Formel VII in guter Ausbeute; immerhin ist es ein Nachteil, dass zwei Stufen erforderlich sind. Gegenstand der vorliegenden. Erfindung ist nun ein vereinfachtes, einstufiges Verfah ren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m- chlor-anilino) -acrylo-m-chlor-anilid. Das Verfahren gemäss vorliegender Erfin dung ist dadurch gekennzeichnet, dass ein Ge- misch von 2 L#lol.-äqiiiv alerten iii-Chlor-anihn, etwa 1 Mol-äquivalent eines Orthoameisen- säurealkylesters und etwa 1 Mol-äqiiivalent Malonsäureäthylester erhitzt. wird. Es hat sich gezeigt, dass es vorteilhaft ist, das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 130 bis 170 C zu erhitzen. Während der Reaktion werden 4 Mol Alkohol frei. Die Be- aktion kann durch folgendes Schema darge stellt werden: EMI0002.0020 In diesen Formeln stellt R ein Alkylradi- kal dar. Bei der Ausführung des erfindungsge mässen Verfahrens wird das Reaktionsgemisch bevorzugterweise unter Bedingungen erhitzt, welche eine Destillation des während der Re aktion gebildeten Alkohols erlauben, bei Ver wendung von Orthoameisensäureäthylester, z. B. in der Weise, dass die Temperatur im oben angeführten Bereich gehalten wird, bis ungefähr die theoretische Menge (4 Mol) Äthanol aufgefangen worden sind. Wird das resultierende Reaktionsgemisch gekühlt, so scheidet sich die gewünschte Verbindung ge wöhnlich in Form einer festen Substanz ab und kann durch Filtration abgetrennt wer den. <I>Beispiel:</I> 14,8 g (0,1 Mol) Orthoameisensäiire-ätht-1- ester, 25,6 g (0,2 Mol) m-Chlor-anilin und -16,0 g (0,1Mol) Malonsäureät.liylester werdeji in einem kleinen Kolben gemischt und bei 150 C auf einer heissen Platte erhitzt. Nach dem 0,4 Mol (23 ein') Äthylalkohol abdestil- liert sind, das heisst nach 45 Minuten, wird das Erhitzen unterbrochen. Nach dem Ab kühlen kristallisiert die ölige Flüssigkeit bei Zusatz einer Spur des kristallisierten Anilids sofort aus. Die feste Substanz wird in kleine Stücke zerstampft und dreimal mit kleinen Portionen kalten Äthy läthers gewaschen. Die zurückbleibende (beinahe weisse) Substanz wird durch Absaugen getrocknet. Das Ge wicht. der getrockneten Substanz beträgt 24 g; Smp. 105 bis 110 C. Das Gemisch derselben mit einer authentischen Probe schmilzt bei 109 bis 114 C. Die Waschflüssigkeiten werden einge dampft, worauf das zurückbleibende Öl in wässerigem Alkohol gelöst wird. Die Kristalli sation wird durch Impfen angeregt. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhält man eine zusätzliche Menge von 5 g des trockenen Pro duktes mit dem Smp. 109 bis 111 C. Die Gesamtausbeute beträgt 29 g (77 % ).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Carb äthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-chlor-ani- lid, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch von 2 Mol-äquivalenten m-Chlor-anilin, etwa 1 Mol-äquivalent eines Orthoameisensäureal- kylesters und etwa 1 Mol-äquivalent Malon- säureäthylester erhitzt wird.Das so erhaltene 2-Carbäthox.#--3-(m-chlor- aziilino)-a.crylo-m-chlor-anilid, welches bei 109 bis 111 C schmilzt, eignet sich für die Syn these von 4-Oxy-chinolinen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass. Orthoameisensäure- äthylester verwendet und das Reaktionsge misch auf einer Temperatur von 130-170 C gehalten wird, bis etwa 4 Mol-äquivalente des frei werdenden Äthylalkohols aus dem Ge misch abdestilliert sind. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgemisch nach Abdestillieren des Alkohols abgekühlt und das feste Reak tionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch iso liert wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US267110XA | 1945-06-04 | 1945-06-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH267110A true CH267110A (de) | 1950-03-15 |
Family
ID=21833379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH267110D CH267110A (de) | 1945-06-04 | 1946-06-19 | Verfahren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-chlor-anilid. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH267110A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0041170A1 (de) * | 1980-05-29 | 1981-12-09 | Bayer Ag | 3-Nitro-pivaloyl-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1946
- 1946-06-19 CH CH267110D patent/CH267110A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0041170A1 (de) * | 1980-05-29 | 1981-12-09 | Bayer Ag | 3-Nitro-pivaloyl-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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