CH263283A

CH263283A - Verfahren zur Herstellung eines Diamino-diphenyl-harnstoffes.

Info

Publication number: CH263283A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-11-18
Filing date: 1946-11-18
Publication date: 1949-08-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Diamino-diphenyl-harnstoffes.     
EMI0001.0002     
  
    Diplienylliarnstoffe, <SEP> in <SEP> denen <SEP> jeder <SEP> Plie  nyIrest <SEP> eine <SEP> Aminogruppe <SEP> trägt, <SEP> stellen <SEP> wert  volle <SEP> Zwiselienprodukte <SEP> für <SEP> die <SEP> Herstellung
<tb>  versehiedener <SEP> Azofarbstoffe <SEP> dar. <SEP> Solehe <SEP> Pro  dukte <SEP> wurden <SEP> bisher <SEP> in <SEP> der <SEP> Ilauptsaehe <SEP> dnreh
<tb>  Reduktion <SEP> der <SEP> eiitspi-eelieii(len <SEP> 1)iriiti-o-cliplte  iiyl-hai-tist.offe <SEP> leergestellt..
<tb>  



  Es <SEP> ist <SEP> atieli <SEP> bekannt, <SEP> dass <SEP> dureh <SEP> Kon  densatimi <SEP> voit <SEP> fartistoff <SEP> mit <SEP> versehiedenen
<tb>  Amitiobettzolen <SEP> 1 <SEP> >ilihenylharnstoffe <SEP> hergestellt
<tb>   erden <SEP> kömieii <SEP> (vergleielie <SEP> t1. <SEP> a. <SEP> 5. <SEP> 31. <SEP> llistiy
<tb>  arid <SEP> I'. <SEP> ('. <SEP> (!nli < t, <SEP> Journal <SEP> of <SEP> the <SEP> Ind. <SEP> Chem.
<tb>  Soe., <SEP> 13c1. <SEP> 7, <SEP> S.793). <SEP> Wird <SEP> aber <SEP> die <SEP> Reaktion
<tb>  mit <SEP> 1)ianiiiiolietizoleii <SEP> in <SEP> #lniylalkoliol <SEP> entspre  ehend <SEP> den <SEP> .1n;:

  a1>eii <SEP> der <SEP> erwähnten <SEP> Autoren
<tb>  dureligefülirt, <SEP> so <SEP> ei-liiilt <SEP> man <SEP> bei <SEP> Verwendung
<tb>  von <SEP> o-1'lieiiylendiaoiiii <SEP> deii <SEP> ringförmigen <SEP> o  1'heiiyletiliai-n,toi'1' <SEP> tiucl <SEP> hei <SEP> Verwendung <SEP> von
<tb>  t11-Plienyletidiamin <SEP> eiti <SEP> liolynieres <SEP> Produkt, <SEP> das
<tb>  siele <SEP> tiieht <SEP> tetrazotiereii <SEP> lässt <SEP> wid <SEP> daher <SEP> als
<tb>  Zwiselieiil>i-odukt <SEP> für <SEP> die <SEP> Ilei-stellnng <SEP> voi-i
<tb>  Azofarbstoffeit <SEP> imhrattelibar <SEP> ist.
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nim <SEP> gefmiden, <SEP> (1a1-.11 <SEP> Diamino  diplieoyl-hai#nstoff <SEP> diceli <SEP> Koiideisation <SEP> von
<tb>  Diarnitiol)eiizoleit, <SEP> deren <SEP> Amino-ruppen <SEP> nielit.
<tb>  in <SEP> o-Stellun < , <SEP> ztiein2inclei- <SEP> stelteti, <SEP> mid <SEP> flarn  stoff <SEP> hei-lestelli <SEP>  -erden <SEP> können, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> in
<tb>  wässerigem <SEP> ilecliuiii <SEP> bei <SEP> erlüiliter <SEP> 'feoiperatui,
<tb>  arbeitet.
<tb>  



  Die <SEP> l@onclensation <SEP> der <SEP> miteinander <SEP> reagie  renden <SEP> Koiiil>onenteiiwird <SEP> zweelaiiässig <SEP> in <SEP> ver  hältnismässig <SEP> konzentrierter <SEP> wässerig-ei- <SEP> Lö  sung <SEP> tuid <SEP> bei <SEP> Temperaturen <SEP> in <SEP> der <SEP> Grössen  ordnung <SEP> voii <SEP> etwa <SEP> 100  <SEP> C! <SEP> dureh@,eführt. <SEP> In     
EMI0001.0003     
  
    clen <SEP> meisten <SEP> Füllen <SEP> genügt <SEP> das <SEP> hoehen <SEP> unter
<tb>  liiield-'Insskühluilä. <SEP> Das <SEP> Arbeiten <SEP> unter <SEP> Druek
<tb>  führt <SEP> iit <SEP> der <SEP> Regel <SEP> nielit <SEP> zu <SEP> wesentlieh <SEP> ver  besserten <SEP> Ausbeuten <SEP> und <SEP> ist <SEP> daher <SEP> meistens
<tb>  nielit <SEP> anI-ezeigt.
<tb>  



  Die <SEP> Reaktion <SEP> ist <SEP> iii <SEP> der <SEP> Regel <SEP> naeh <SEP> einer
<tb>  l@oticlensationadauei- <SEP> von <SEP> -1S <SEP> Stunden <SEP> beendet,
<tb>  falls <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> l.03" <SEP> <B>C</B> <SEP> gearbeitet <SEP> wird. <SEP> In <SEP> vielen
<tb>  Fällen <SEP> genügt <SEP> jedoeli <SEP> aueli <SEP> eine <SEP> kürzere <SEP> Dauer
<tb>  fier <SEP> Reaktion, <SEP> beispielsweise <SEP> \?4 <SEP> bis <SEP> 3? <SEP> ,Stun  clen, <SEP> insbesondere <SEP> wenn <SEP> auf <SEP> die <SEP> Erzielung
<tb>  einer <SEP> maximalen <SEP> Ausbeute <SEP> verzielitet <SEP> wird.
<tb>  1:)ie <SEP> Reaktionspartner <SEP> können <SEP> zweekmässig <SEP> ini
<tb>  stöeliionietriselieti <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> -.NIo1 <SEP> Harn  slofi <SEP> zti <SEP>  _ <SEP> Mol <SEP> Dianein <SEP> verwendet <SEP> werden.
<tb>  



  (;e@enstaiicl <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  eiii <SEP> Verfahren <SEP> ziu- <SEP> Herstellwig <SEP> eines <SEP> Diamino  dipbenyl-harnstoffes, <SEP> bei <SEP> dem <SEP> 1,.1-Diamino  beiizol <SEP> mit <SEP> Harnstoff <SEP> in <SEP> wässerigem <SEP> Medium
<tb>  bei <SEP> erhöhter <SEP> Temperatin- <SEP> miteinander <SEP> unige  setzt <SEP> wird.
<tb>  



  Der <SEP> erhaltene <SEP> 4,4'-Diamino-diplienyl-liarit  stoff <SEP> ist <SEP> hekamit <SEP> und <SEP> stellt <SEP> eiti <SEP> wertvolles <SEP> Zwi  s < -lienl)rocliikt <SEP> für <SEP> die <SEP> llerstell.ung <SEP> von <SEP> Farb  stoffeii <SEP> dar.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  <B>60</B> <SEP> 'feile <SEP> li-Plietiylendi@uiiin <SEP> werden <SEP> finit <SEP> 15
<tb>  'feilen <SEP> Harnstoff <SEP> wid <SEP> 500 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> un  ter <SEP> Rühren <SEP> imil <SEP> urfiter <SEP> Riiel@flu13külilitng <SEP> -e  lroeht. <SEP> Bei <SEP> Beginn <SEP> des <SEP> Siedens <SEP> setzt <SEP> die <SEP> Ani  ein. <SEP> Die <SEP> ursprünglieli
<tb>  klare <SEP> Lösun <SEP> o- <SEP> g-elit <SEP> während <SEP> ?4stüitdig-em <SEP> Iio  elien <SEP> in <SEP> einen <SEP> dieken <SEP> Brei <SEP> über. <SEP> Dieser <SEP> wird
<tb>  abfiltriert <SEP> und <SEP> der <SEP> Riiekstand <SEP> hi <SEP> verdünnter              Salzsäure    gelöst.

   Nach dem Filtrieren der       Lösung    kann aus dem Filtrat in üblicher  Weise durch Versetzen mit Alkalien oder Am  moniak der     4,4'-Diamino    -     diphenyl    -     harnstoff          ausgefällt    werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diamino- diphenyl-harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 1,4-Diaminobenzol mit Harnstoff in wäs serigem Medium bei erhöhter Temperatur mit einander umgesetzt wird. Der erhaltene 4,4'-Diamino-diphenyl-harn- stoff ist bekannt und stellt ein wertvolles Zwi- schenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen dar. UNTER-ANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei Kochtem peratur unter normalem Druck arbeitet.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man mit ungefähr stöchiometrischen Mengen der Reaktionspart ner arbeitet.