Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbatoffes. Es wurde gefunden, dass ein Polyazofarb- stoff hergestellt werden kann, wenn man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit der Diazoazover- bindung, die beim einseitigen Kuppeln von tetrazotiertem 3,3' - Dioxy - 4,4' - diaminodi - phenyl und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird,
und anderseits mit diazotier- ter 4-Nitro-l-aminobenzol-2-sulfonsäure kup pelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner, in verdünnten Soda- und Ätzalkalilösungen mit bordeauxroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er er zeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren echte braunstichige Bordeauxtöne.
3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl kann bei spielsweise durch Verseifen von Dianisidin mit Aluminiumchlorid erhalten werden und wird in üblicher Weise tetrazotiert. Die ein seitige Kupplung der Tetrazoverbindung mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon kann in alka lischem, beispielsweise Natriumkarbonat oder Natriumhydroxyd oder beide enthaltendem Medium durchgeführt werden.
Das 1,3-Dioxy- benzol wird zweckmässig zuerst mit der ge nannten Diazoverbindung und hierauf rnit der diazotierten 4-Nitro-l-aminobenzol-2-sul- fonsäure gekuppelt.
<I>Beispiel:</I> Eine aus 4,32 Teilen 3,3'-Dioxy-4,4'-di- aminodiphenyl, 10 Raumteilen 30 7o iger Salzsäure und 200 Teilen Wasser mit 2,76 Teilen Natriumnitrit hergestellte Tetrazo- ; Lösung wird mit 3,5 Teilen 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon, gelöst in 8 Raumteilen 30 % iger Natronlauge, 10 Teilen Natriumkarbonat und 100 Teilen Wasser, vereinigt. Man rührt 2 Stunden bei 18-20 und filtriert die ent standene Diazoazoverbindung ab..
Man rührt sie hierauf mit 50 Teilen Wasser an und ver setzt mit einer Lösung von 2,2 Teilen 1,3- DioxyBenzol und 5 Teilen Natriumkarbonat in 20 Teilen Wasser. Man kuppelt unter Rühren während 1 Stunde bei 18 , setzt 10 Raumteile 30 /o ige Natronlauge zu und rührt eine weitere Stunde. Durch Zusatz von Salz säure -und Kochsalz wird der Farbstoff abge schieden.
Der abfiltrierte Disazofarbstoff wird unter Zusatz von 15 Raumteilen 30%i,-er Natronlauge in 150 Teilen Wasser gelöst und mit der in üblicher Weise darge stellten Diazolösung aus 4,36 g 4-Nitro-l- aminobenzol - 2 - sulfonsäure versetzt. Das ; Kupplungsgemisch wird 24 Stunden bei 15 bis 18 gerührt und der gebildete Farbstoff durch Kochsalz abgeschieden.
Process for the production of a polyazo carbate. It has been found that a polyazo dye can be produced if, on the one hand, 1,3-dioxybenzene is mixed with the diazoazo compound, which is formed in the one-sided coupling of tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl and 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone is obtained,
and on the other hand with diazotized 4-nitro-1-aminobenzene-2-sulfonic acid.
The new dye is a dark powder that dissolves in water with red-brown color, in dilute soda and caustic alkali solutions with burgundy and in concentrated sulfuric acid with purple color. It produces genuine brown-tinged Bordeaux tones on cotton using the one- or two-bath re-coppering process.
3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl can be obtained, for example, by saponifying dianisidine with aluminum chloride and is tetrazotized in the usual way. The one-sided coupling of the tetrazo compound with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone can be carried out in alkaline medium, for example sodium carbonate or sodium hydroxide or both.
The 1,3-dioxybenzene is expediently first coupled with the diazo compound mentioned and then with the diazotized 4-nitro-1-aminobenzene-2-sulphonic acid.
<I> Example: </I> A tetrazo produced from 4.32 parts of 3,3'-dioxy-4,4'-di-aminodiphenyl, 10 parts by volume of 30% hydrochloric acid and 200 parts of water with 2.76 parts of sodium nitrite ; The solution is combined with 3.5 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, dissolved in 8 parts by volume of 30% strength sodium hydroxide solution, 10 parts of sodium carbonate and 100 parts of water. The mixture is stirred for 2 hours at 18-20 and the resulting diazoazo compound is filtered off.
They are then stirred with 50 parts of water and a solution of 2.2 parts of 1,3-dioxybenzene and 5 parts of sodium carbonate in 20 parts of water is added. Coupling is carried out at 18 for 1 hour, while stirring, 10 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution are added and the mixture is stirred for a further hour. The dye is deposited by adding hydrochloric acid and sodium chloride.
The filtered disazo dye is dissolved in 150 parts of water with the addition of 15 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution and the diazo solution of 4.36 g of 4-nitro-l-aminobenzene-2-sulfonic acid, prepared in the usual manner, is added. The ; The coupling mixture is stirred for 24 hours at 15 to 18 and the dye formed is deposited by means of sodium chloride.