CH256232A - Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4-methoxy-benzylchlorid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4-methoxy-benzylchlorid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4-methoxy-benzylehlorid. Es wurde gefunden, dass man 3-Fluor-4- ritethoxy-benzylehlorid sehr leicht dadurch herstellen kann, dass man 2-Fluor-methoxy- benzol mit Formaldehyd und Salzsäure unter Zusatz von Chlorzink kondensiert. Dabei ent- ,#teht, wie sich zeigte, in überraschend guter Ausbeute die Chlormethylverbindung,
die ein -ertvolleZwischenprodukt . beim Aufbau kernfluorierter a.romatiseher Verbindungen darstellt. So erhält man aus 3-F1uor-4-me- thoxy-benzylehlorid, z. B. durch Umsetzung mit Natriumcyanid, das entsprechende Cya- riid, das durch Hydrierung der CN-Gruppe und Verseifung der Methoxylgruppe in aus hezeichneter Ausbeute in Fluortyramin über geht.
Die Ausbeute an Fluortyramin, be zogen auf 2-Fluoranisol als Ausgangsstoff, beträgt über 407o, während nach den bis lierigen Methoden eine Ausbeute von höch stens<B>10%</B> erhalten wird.
Da.ss die Halogenmethylierung der ver wendeten kernfluorierten Verbindung in der bewünschten m-Stellung zum Fluor eintritt, war nicht zu erwarten, da Fluor ein Substi- tuent erster Ordnung ist, also nach para und ortho dirigiert, und da weiterhin bekannt ist.
da,ss die dirigierende Kraft des Fluors stärker it als zum Beispiel die der Methylgruppe (vgl. hierzu Chem. Ztg. 1930, S. 270).
Dae neue 3-Fluor-4-methoxy-benzylchlo- rid soll als Zwischenprodukt bei der Herstel- lung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln Verwendung finden.
Beispiel: In ein Gemisch von 100g 2-Fluor-anisol, 100 cm3 Äther, 100 cm3 40 % iges Formalin und 17 g Chlorzink wird bei einer Tempera tur von höchstens 15 unter kräftigem Rüh ren während 8 Stunden ein starker Salzsäure- Gas-,Strom eingeleitet. Man giesst dann das Reaktionsgemisch auf Eis und äthert erschöp fend aus.
Die Ätherlösung wird nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen über Cal- ciumchlorzd eingedampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Nach einem kleinen Vorlauf, der aus nicht umge setztem Fluoranisol besteht, geht bei gp.,!1 118 bis 192 das 4-Methoxy-3--fluor-benzyl- chlorid über, das in der Kälte erstarrt (F. 34 ). Ausbeute etwa 75<B>% .</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor- 4-methoxybenzylchlorid, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 2-Fluormethoxybenzol in Gegenwart von Chlorzink mit Formaldehyd und Salzsäure kondensiert. Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle vom F. 34 .
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| DE256232X | 1942-06-17 |
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| CH256232D CH256232A (de) | 1942-06-17 | 1943-06-01 | Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4-methoxy-benzylchlorid. |
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1943
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