Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248806. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der PyrazoIonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarb- s toffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1 I)iazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1- (4' - Amino - phenyl)
- 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 2 Mol Phosgen Und 1- Mol der Tetrazoverbindung der 4,4'-Diamino-stilben- 2,2'-disulfonsäure derart aufeinander einwir ken lässt, dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel
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entsteht.
Der neue, metallIsierbare Tetrakisazofarb- si:off stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser mit roter und in konzentrier ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem. neutralen Glauber- salzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtechtheiten übergehen.
Beispiel <I>1:</I> 3'l,0 Teile 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-,disul- fonsäure werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und die auf schwach kongosaure Reaktion abge stumpfte Tetrazoverbindung in bicarbonati- schem Medium mit 139,8 Teilen Monoazo- farbstoff,
erhalten durch einseitige Kupplung von diazotierter 1-Amino-6-nitro-2-ogy-naph- thalin-4-sulfonsäure mit dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl) ,-. 3 --methyl-5-pyrazolons, vereinigt. Zur Vervollständiguüg der Kupp lung tropft man alsdann eine wässrige Soda Lösung bei gewöhnlicher Raumtemperatur zu.
bis die Kupplungslösung deutlich brilliant- alkalisch anzeigt. Ist die Kupplung beendet; so wird der Farbstoff.mit Salz gefällt, fil triert und getrocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 40,4 Teile Harnstoff aus 1- (4' - Amino- hhenyl)-3-methyl-5-pyrazolonwerden in soda- alkalischer Lösung mit dem Zwischenprodukt, dargestellt aus der Tetrazoniumverbindung von 37,0 'Teilen 4;4'-Diamino-stilben-2,2'-di- sülfonsäure und 69,9 Teilen Manoazofarb- steif :
1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sul- fonsäüre > Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazoions zum einseiti gen Kupplungsprodukt vereinigt. Ist keine Diazoverbinduug mehr nachweisbar, so kup pelt man mit 29,5 Teilen 1-Diazo-6-nitro-2- ogy-näphthalin-4-sulfonsäure im gleichen sodaalkaliechen. Medium weiter.
Der neue Teträkisazofarbstoff wird mit Salz gefällt, isoliert und getrocknet. Ferner kann man den gleichen Farbstoff auch aus ,der Aminoazoverbindung: 1-Diazo-6- nitro-2-oxy-naplhthalin-4-sulfonsäure --# 1- (4'-Amino-p#henyl)-3-methyl-5-py razolon' und. der Aminoazoverbindung, die man erhält durch Kuppeln des Zwischenproduktes aus tetrazotiertem 4,
4'-Diamin,o-stüben-2,2'-.disul- fonsäure und der molaren Menge des Mono= azof ärbstöf fes: 1- Diazo - 6 -nitro-2-ogy-naph- thalin-4-sulfönsäure -) Harnstoff des 1- (4' - Amine - phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolons mit 1-(4'-,Amino-phenyl)
- 3 -methyl-5-pyrazo- lon aufbauen, durch Kondensation mit Hilfe von Phosgen in sodaalkalischem Medium, bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar i sind.-
Additional patent to main patent No. 248806. Process for the production of a polyazo dye of the pyrazoion series. The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The process is characterized in that 2 moles of 1 I) iazo-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid, 4 moles of 1- (4 '- amino - phenyl)
- 3 - methyl - 5 - pyrazolone, 2 mol of phosgene and 1 mol of the tetrazo compound of 4,4'-diamino-stilbene-2,2'-disulfonic acid can act on one another in such a way that a tetrakisazo dye of the formula
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arises.
The new, metallizable tetrakisazo color is a dark powder, which dissolves in water with red and in concentrated sulfuric acid with orange color and cellulose fibers from the. neutral Glauber salt bath dyes in brown-red tones, which after treatment with copper sulfate turn into a red with very good overall fastness.
Example <I> 1 </I> 3'l.0 parts of 4,4'-diamino-stilbene-2,2 '-, disulphonic acid are tetrazotized in hydrochloric acid solution with 13.8 parts of sodium nitrite and the weakly Congo acid Reaction of blunt tetrazo compound in bicarbonate medium with 139.8 parts of monoazo dye,
obtained by one-sided coupling of diazotized 1-amino-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid with the urea of 1- (4'-aminophenyl), -. 3 -methyl-5-pyrazolones, combined. To complete the coupling, an aqueous soda solution is then added dropwise at ordinary room temperature.
until the coupling solution shows clearly brilliant alkaline. Is the coupling ended; the dye is precipitated with salt, filtered and dried.
<I> Example 2: </I> 40.4 parts of urea from 1- (4 '- amino-hhenyl) -3-methyl-5-pyrazolone are in a soda-alkaline solution with the intermediate, prepared from the tetrazonium compound of 37, 0 'parts 4; 4'-diamino-stilbene-2,2'-disulfonic acid and 69.9 parts manoazo-stiff:
1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulphonic acid> urea of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazoion combined to form the one-sided coupling product. If no more Diazoverbinduug can be detected, one kup pelt with 29.5 parts of 1-diazo-6-nitro-2-ogy-naphthaline-4-sulfonic acid in the same soda alkali. Medium further.
The new tetra-azo dye is precipitated with salt, isolated and dried. You can also use the same dye, the aminoazo compound: 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naplhthalene-4-sulfonic acid - # 1- (4'-amino-p # henyl) -3-methyl-5 -py razolon 'and. the aminoazo compound obtained by coupling the intermediate of tetrazotized 4,
4'-diamine, o-stüben-2,2 '-. Disulphonic acid and the molar amount of the mono = azo dye: 1- diazo - 6 -nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid -) Urea of 1- (4 '- amine - phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone with 1- (4' -, amino-phenyl)
- Build up 3-methyl-5-pyrazolone, by condensation with the help of phosgene in a soda-alkaline medium, until no more free amino groups can be detected.