CH253880A - Process for the preparation of an azo dye of the pyrazolone series. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye of the pyrazolone series.

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CH253880A
CH253880A CH253880DA CH253880A CH 253880 A CH253880 A CH 253880A CH 253880D A CH253880D A CH 253880DA CH 253880 A CH253880 A CH 253880A
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CH
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nitro
diazo
pyrazolone
hol
methyl
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German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248805.    Verfahren zur     Herstellung    eines     Azofarbatoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur     Herstellung    eines     Azofarbstof-          fes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man 1     Mol    1  ä     1)iazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure,       1 Hol     5-Nitro-2-diazo-benzoesäure,

      2     Mol        1-          (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    und  1     Mol        Phosgen    derart aufeinander einwirken  lässt, dass ein     Disazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0019     
         entsteht.     Der neue,     metallisierbare        Disazofarbstoff     stellt ein dunkles Pulver dar,

   das sich in  Wasser mit dunkelbrauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst  und     Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glau-          bersalzbad    in     rotstichig    braunen Tönen färbt.  welche durch Nachbehandlung mit Kupfer  sulfat in ein Orange von sehr guter     Nass-          mnd    Lichtechtheit übergehen.

           Beispiel:       2<B><U>9,5</U></B> Teile     1.-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphtha:          hn-4-sulf        onsättre    werden mit 40,4 Teilen  Harnstoff des     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolons    bei Eiskühlung in Gegenwart  von überschüssiger Soda, zum Zwischenpro  dukt vereinigt. Dieses Zwischenprodukt kup  pelt man alsdann in     lackmusneutralem    Me  dium mit der     Diazoverbindung    aus 18,2 Tei  len     5-Nitro-2-amino-benzoesäure    zum     Disazo-          farbstoff    weiter und isoliert den Farbstoff  mit Kochsalz.

      Zu demselben Farbstoff gelangt man,  wenn man 1     Mol    des     Aminoazofarbstoffes,    er  halten durch Kupplung von     diazotierter    1  Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulf     onsäure     mit 1- (4'-     Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo-          lon,    und 1     Mol    des     Aminoazofarbstoffes,    er  halten durch Kupplung von     5-Nitro-2-diazo-          benzoesäure    mit 1-     (4'-Amino-phenyl)    - 3 -     me-          thyl-5-pyrazolon,

      mit     Phosgen    in     sodaalkali-          schem    Medium bis zum     Verschwinden    der  freien     Aminogruppen    zum     asymmetrischen     Harnstoff kondensiert.



      Additional patent to main patent no. 248805. Process for the production of an azo carbate of the pyrazolone series. The present patent is a process for the production of an azo dye of the pyrazolone series. The process is characterized in that 1 mol 1 1) iazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid, 1 hol 5-nitro-2-diazo-benzoic acid,

      2 mol of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 1 mol of phosgene can act on one another in such a way that a disazo dye of the formula
EMI0001.0019
         arises. The new, metallizable disazo dye is a dark powder,

   which dissolves in water with dark brown and concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in reddish brown tones. which, after treatment with copper sulfate, turn into an orange with very good wet and lightfastness.

           Example: 2 <B> <U> 9.5 </U> </B> parts of 1.-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphtha: hn-4-sulfon saturates with 40.4 parts of urea are des 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolones combined with ice-cooling in the presence of excess soda to give the intermediate product. This intermediate product is then coupled in litmus-neutral medium with the diazo compound of 18.2 parts of 5-nitro-2-aminobenzoic acid to give the disazo dye and the dye is isolated with sodium chloride.

      The same dye is obtained if you add 1 mol of the aminoazo dye, he keep by coupling diazotized 1-amino-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid with 1- (4'-aminophenyl) -3- methyl-5-pyrazolone, and 1 mole of the aminoazo dye, obtained by coupling 5-nitro-2-diazo-benzoic acid with 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,

      condensed with phosgene in a soda-alkaline medium until the free amino groups disappear to form asymmetric urea.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1 Mol 5-Nitro- 2 - diazo - benzoesäure, 2 Hol 1- (4' - Amino- phenyl) PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye of the pyrazolone series, characterized in that 1 mole of 1-diazo-6-nitro-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid, 1 mole of 5-nitro-2-diazo-benzoic acid, 2 Hol 1- (4 '- aminophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon und 1 Mol Phosgen derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0001 entsteht. - 3 - methyl - 5 - pyrazolone and 1 mol of phosgene can act on one another in such a way that a disazo dye of the formula EMI0002.0001 arises. Der neue, metallisierbare Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit dunkelrotbrauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersalzbad in rotstichig braunen Tönen färbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Orange von sehr guter Nass- und Lichtechtheit übergehen. UNTERANSPRüCHE 1. The new, metallizable disazo dye is a dark powder that dissolves in water with dark red-brown and in concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in reddish brown tones, which after treatment with copper sulfate turns orange very good wet and light fastness. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Hol des Harnstoffes des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons nacheinander in belie biger Reihenfolge 1 Hol 1-Diazo-6-nitro-2- ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und 1 Hol 5- Nitro-2-diazobenzoesäure einwirken lässt. 2. A method according to claim, characterized in that 1 haul of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is used in any order 1 haul 1-diazo-6-nitro-2 - ogy-naphthalene-4-sulfonic acid and 1 Hol 5- nitro-2-diazobenzoic acid to act. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man das Gemisch der Aminoazofarbstoffe aus 1 Hol 1-Diazo-6- nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure einer seits, 11H1 5-Nitro-2-diazo-benzoesäure ander seits und je einem Hol 1-(4'-Amino-phenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon mit Phosgen bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert. Process according to patent claim, characterized in that the mixture of aminoazo dyes is made from 1-Hol 1-diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid on the one hand, 11H1 5-nitro-2-diazo-benzoic acid on the other one side and one Hol 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone condensed with phosgene until the primary amino groups disappear.
CH253880D 1945-12-27 1945-12-27 Process for the preparation of an azo dye of the pyrazolone series. CH253880A (en)

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