Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248806. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarb- stoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1- Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1- (4'- Amino - phenyl)
- 8 - methyl - 5 -
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entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- salzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtechtheiten übergehen.
pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mö der Tetrazoverbindung des 1-(4'-Amino-benzoyl- amino)-4-amino-benzols derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Tetrakisäzofarbstöff der Formel Beispiel <I>1:</I> 22,7 Teile 1-(4'-Amino-bi'nzoylamino)-4- amino-benzol werden in\ salzsaurer Lösung mit 13,8.
Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und die auf schwach kongosaure Reaktion abge stumpfte Tetrazoverbindung in bicarbonati- schem Medium mit 139,8 Teilen Monoazofarb- stoff, erhalten durch einseitige Kupplung von 1- Diazo - 6,- nitro - 2 -,
oxy. naphthalin-4-sulf on- säure. mit -dem Harnstoff des 1-(4'-Arainö- phenyl) -3 - methyl - 5 - pyrazolons,_ , vereinigt. Dann rührt man einige Stunden bei Raum temperatur. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff mit Kochsalz gefällt, filtriert- und getrocknet.
,_ <I>.. _ _ Beispiel 2:_-</I> 40,4 Teile Harnstoff aus 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 -methyl - 5--pyrazolon werden in sodaalkalischer Lösung mit dem. Zwischen produkt, dargestellt aus der Tetrazoniumver- bindung von<B>22,7</B> Teilen 1-(4'--Imino-ben- zoylamino)-4-amino-benzol und 69,9 Teilen Monoazof arbstof f :
1-,'Diazo, - 6:- nitrö - 21- @ogy- naphthalin-4-sulfonsäuTe <B>)</B> - Harnstoff .des 1-(4'=Aminö -phenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolons zum- einsseitigen Kupplungsprodukt vereinigt.. Ist .
-keine _ Diäzoverbindung mehr nachweis bar, so kuppelt man mit 29,5 Teilen 1-Diäzo- 6--n.itro-2-#ogyy-naphthalin-4-sulfonsäure im gleichen sodaalkalischen Medium zweiter.
Der neue Tetrakisazofarbstoff wird mit Salz ge- fä:.llt,-isoliert und- getrocknet.- Ferner kann man den gleichen Farbstoff auch aus der Aminoazoverbindung:
1-Diazo- 6-nitro-2-ogy-naphthalih-4-sulfonsäure <U>-</U> 1- (4'- Amino - phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon und der Aminöazoverbindung, die män erhält durch Kuppeln des Zwischenproduktes aus tetrazotiertem 1-(4'-Amino-benzoylamino)-4- amino-benzoi und der molaren Menge des _ Monoazofarbstoffes:
. 1-Diazo-ss.-.nitro-2-oxy- raphthalin-4-sulfonsäure > Harnstoff des 1-(4'- Amino-phenyl) - 3 - methyl - 5-pyrazolons mit 1-(9= Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo- lon aufbauen, durch Kondensation mit Hilfe von Phosgen in sodaalkalischem Medium bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind.
Additional patent to main patent No. 248806. Process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The process is characterized in that 2 moles of 1- diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid, 4 moles of 1- (4'-amino-phenyl)
- 8 - methyl - 5 -
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arises. The new, metallizable tetrakisazo dye is a dark powder which dissolves in water with red and in concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber salt bath in brownish-red tones, which after treatment with copper sulphate turns very red good overall fastnesses.
Pyrazolone, 2 mol of phosgene and 1 mol of the tetrazo compound of 1- (4'-amino-benzoyl-amino) -4-aminobenzene can act on one another in such a way that a tetrakisazo dye of the formula Example <I> 1: </I> 22 , 7 parts of 1- (4'-amino-bi'nzoylamino) -4-amino-benzene are in \ hydrochloric acid solution with 13.8.
Parts of sodium nitrite tetrazotized and the tetrazo compound, which has been blunted to a weakly congous acid reaction, in a bicarbonate medium with 139.8 parts of monoazo dye, obtained by one-sided coupling of 1- diazo - 6, - nitro - 2 -,
oxy. naphthalene-4-sulfonic acid. with -the urea of 1- (4'-arainö- phenyl) -3 - methyl - 5 - pyrazolons, _, combined. Then stir for a few hours at room temperature. After coupling is complete, the dye is precipitated with sodium chloride, filtered and dried.
, _ <I> .. _ _ Example 2: _- </I> 40.4 parts of urea from 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone are in a soda-alkaline solution with the. Intermediate product, prepared from the tetrazonium compound of <B> 22.7 </B> parts of 1- (4 '- imino-benzoylamino) -4-aminobenzene and 69.9 parts of monoazo dye:
1 -, 'Diazo, - 6: - nitrö - 21- @ ogy- naphthalene-4-sulfonic acid <B>) </B> - urea .des 1- (4' = amino phenyl) -3-methyl-5 -pyrazolons to the one-sided coupling product combined .. Is.
-no more _ diazo compound detectable, so one coupled with 29.5 parts of 1-diazo 6 - nitro-2- # ogyy-naphthalene-4-sulfonic acid in the same alkaline soda medium second.
The new tetrakisazo dye is precipitated, isolated and dried with salt. Furthermore, the same dye can also be obtained from the aminoazo compound:
1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalih-4-sulfonic acid 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and the amino-azo compound that is obtained by coupling the intermediate product of tetrazotized 1- (4'-amino-benzoylamino) -4-amino-benzoi and the molar amount of the _ monoazo dye:
. 1-diazo-ss .-. Nitro-2-oxyraphthalene-4-sulfonic acid> urea of 1- (4'-aminophenyl) - 3 - methyl - 5-pyrazolone with 1- (9 = aminophenyl) Build-up -3-methyl-5-pyrazolone by condensation with the aid of phosgene in a soda-alkaline medium until no more free amino groups can be detected.