<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 248806. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbatoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Heustellung eines Polyazofarb- stoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo - 6 - nitro - 2 - oxy-naphthalin -4-sulf on- säure,
4 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung der 4,4' - Diamino - di- phenyl-3,3'-dicarbonsäure derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel
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entsteht.
Der neue#metallisierbare Tetrakisazof arb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser mit braunroter und in kon zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfer- Sulfat in ein Rot von sehr guten Gesamt- echtheiten übergehen.
Beispiel <I>1:</I> Die mit Soda auf kongoneutrale Reaktion bestellte Tetrazoverbindung von 27,2 Teilen 4,4'- Diamino - diphenyl - 3,3' - dicarbonsäure kuppelt man in sodaalkalischem Medium mit 139,8 Teilen Monoazofarbstoff:
1-Diazo-6- nitro. - 2 - ogy - naphthalin - 4 - sulf onsäure> Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon,s. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet, und der Farbstoff wird mit Kochsalz isoliert, filtriert und getrocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 40,4 Teile Harnstoff aus 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon werden in sodaalkalischer Lösung mit dem Zwischen produkt, dargestellt aus der Tetrazonium- verbindung von 27,2 Teilen 4,4'-Diamino-di- phenyl - 3,3'- dicarbonsäure und 69,9 Teilen Monoazof arbstof f :
1- Diazo - 6 -a nitro - 2 - oxy- naphthalin-4-sulfonsäure <U>></U> Harnetoff des 1-(4'-Amino - phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazol ons zum einseitigen Kupplungsprodukt vereinigt.
Ist. keine Diazoverbindung mehr nachweisbar, so kuppelt man mit 29,5 Teilen 1-Diazo-6- nitro-2-öxy-naphthalin.-4-sulfoneäure im glei chen sodaalkalischen Medium weiter: Der neue Tetrakisazofarbstöff wird mit Salz ge fällt, isoliert ,und getrocknet.
Ferner kann man den gleichen Farbstoff auch aus der Aminoazoverbindung: 1-Diazo- 6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfoneäure <U>-</U> -T 1- (4'-Amino-phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon und der Aminoazoverbindung, die man erhält durch Kuppeln des Zwischenprodukfes aus tetrazotiierter 4,4'-Diamino-diphenyl-3,3'-di- carbonsäure und -der molaren Menge des Monoazofarbstoffes:
1-Diazo-6 -nitro-2-oxy- naphthalin-4-sulfoneäure--)- Harnstoff des 1-(4'-Amino - phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolons mit 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon aufbauen, durch Kondensation mit Hilfe von Phosgen in sodaalkalischem Me dium, bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind.
<B> Additional patent </B> to the main patent No. 248806. Process for the production of a polyazo carbate of the pyrazolone series. The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The process is characterized in that 2 moles of 1-diazo - 6 - nitro - 2 - oxy-naphthalene -4-sulfonic acid,
4 mol of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 2 mol of phosgene and 1 mol of the tetrazo compound of 4,4'-diamino-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid act on one another in this way lets that a tetrakisazo dye of the formula
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arises.
The new # metallisable tetrakisazo dye is a dark powder which dissolves in water with a brownish-red color and in concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in brownish-red tones, which after treatment with copper sulfate turns red from very good overall authenticity.
Example <I> 1: </I> The tetrazo compound of 27.2 parts of 4,4'-diamino-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid, prepared with soda for a Congo-neutral reaction, is coupled in a soda-alkaline medium with 139.8 parts of monoazo dye:
1-diazo-6-nitro. - 2 - ogy - naphthalene - 4 - sulfonic acid> urea of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, s. The coupling is complete after a few hours and the dye is isolated with sodium chloride, filtered and dried.
<I> Example 2: </I> 40.4 parts of urea from 1- (4'-aminophenyl) -3 - methyl - 5 - pyrazolone are in a soda-alkaline solution with the intermediate, prepared from the tetrazonium compound of 27.2 parts of 4,4'-diamino-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid and 69.9 parts of monoazo dye:
1- Diazo - 6 -a nitro - 2 - oxynaphthalene-4-sulfonic acid <U>> </U> urea of 1- (4'-amino - phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazol one to the one-sided coupling product united.
Is. no more diazo compound can be detected, so one couples with 29.5 parts of 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid in the same alkaline soda medium: the new tetrakisazo dye is precipitated with salt, isolated, and dried.
The same dye can also be obtained from the aminoazo compound: 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid -T 1- (4'-aminophenyl) -3 - methyl - 5 - pyrazolone and the aminoazo compound, which is obtained by coupling the intermediate product from tetrazotized 4,4'-diamino-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid and the molar amount of the monoazo dye:
1-diazo-6-nitro-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid -) - urea of 1- (4'-amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone with 1- (4'-amino- phenyl) -3-methyl-5-pyr-azolone build up by condensation with the help of phosgene in soda-alkaline Me until no more free amino groups can be detected.