Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarb- stoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1 s Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5- pyrazolon,
2 Mol Phosgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung des 4,4' - Dioxy - 3,3' - di- amino-diphenylsulfons derart aufeinander ein wirken lässt, .dass ein Tetrakisazofärbstoff der Formel
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entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazofärb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar,
welches sich in Wasser mit brauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit orangen Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersalzbad in braunen Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Orangerot von sehr guten. Gesamtecht heitere übergehen.
<I>Beispiel 1:</I> 28 Teile 4,4'-Dioxy-3,3'-diamino-diphenyl- sulfon werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazatiert. Die mit- Soda bis zum Verschwinden ,der kongosauren Reaktion abgestumpfte Tetrazoverbindung wird in sodaalkalischem Medium mit 139,
8 Teilen Monoazofarbstoff aus nitrierter Diazo- v erbindung von 1-Amino-2-oxy-naphthalin-4- sulfonsäure und Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolonsvereinigt. Dann rührt man einige Stunden bei Raumtempera tur. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff mit Kochsalz gefällt; filtriert und getrocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 40,4 Teile Harnstoff aus 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in soda- alkalischer Lösung mit dem Zwischenprodukt dargestellt aus .der Tetrazoniumverbindung von 28 Teilen 4,4'-Dioxy-3,3'-diamino-di- phenylsulfon und 69,9 Teilen Monoazofarb- stoff :
1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sul- fonsäure <U>></U> Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons zum einseiti gen Kupplungsprodukt vereinigt. Ist keine Diazoverhiudung mehr nachweisbar, so -kup pelt man mit 29,5 Teilen 1-Diazo-6-nitrö-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäüre im gleichen sodaalkalischen Medium weiter.
Der neue Tetrakisazofärbstoff wird mit Salz gefällt, isoliert und getrocknet.
Ferner kann man den gleichen Farbstoff auch aus der Aminoazoverbndung: 1-Diazo- 6-nitro-2-oxy-naphthalin.-4-sulfonsäure 1- (4'- Amino - phenyl) - 3 -,methyl-5-pyrazolon und der Aminoazoverbindung, die man erhält durch Kuppeln des Zwischenproduktes aus tetrazotiertem 4,4'-Dioxy-3,3'-diamino-di- hhenylsulfon und der molaren Menge des Monoazofarbstoffes:
1-Diazo- 6 -nitro - 2 - oxy- naphthalin-4-sulfonsäure -<B>>-</B> Harnstoff des 1.- '(4'- Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolons mit 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo- lon aufbauen, :
durch Kondensation mit Hilfe von Phosgen in sodaalkalischem Medium, bis keine freien Ami.nogruppen mehr nachweisbar s <B> </B> in d.
Process for the preparation of a polyazo dye of the pyrazolone series. The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The process is characterized in that 2 moles of 1 s diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid, 4 moles of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,
2 moles of phosgene and 1 mole of the tetrazo compound of 4,4 '- dioxy - 3,3' - di-aminodiphenyl sulfone can act on one another in such a way that a tetrakisazo dye of the formula
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arises. The new, metallizable tetrakisazo dye is a dark powder,
which dissolves in water with brown and concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in brown tones, which after treatment with copper sulphate turns into an orange-red of very good. Pass over overall genuinely cheerful.
Example 1: 28 parts of 4,4'-dioxy-3,3'-diamino-diphenylsulfone are tetrazated with 13.8 parts of sodium nitrite in a hydrochloric acid solution. The tetrazo compound, blunted with soda until it disappears, the Congo acid reaction is in a soda-alkaline medium with 139,
8 parts of monoazo dye from nitrated diazo compound of 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and urea of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone combined. Then stir for a few hours at room temperature. After the coupling is complete, the dye is precipitated with sodium chloride; filtered and dried.
<I> Example 2: </I> 40.4 parts of urea from 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone are prepared in a soda-alkaline solution with the intermediate product from the tetrazonium compound of 28 Parts of 4,4'-dioxy-3,3'-diamino-diphenylsulfone and 69.9 parts of monoazo dye:
1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulphonic acid <U>> </U> Urea of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone on one side Coupling product combined. If no more diazo condensation can be detected, then -kup pelt with 29.5 parts of 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid in the same alkaline soda medium.
The new tetrakisazo dye is precipitated with salt, isolated and dried.
In addition, the same dye can also be obtained from the aminoazo compound: 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid 1- (4'-amino-phenyl) -3-, methyl-5-pyrazolone and the Aminoazo compound, which is obtained by coupling the intermediate product from tetrazotized 4,4'-dioxy-3,3'-diamino-di- hhenylsulfone and the molar amount of the monoazo dye:
1-diazo- 6-nitro - 2 - oxynaphthalene-4-sulfonic acid - <B>> - </B> urea of the 1st- '(4'-aminophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolone with 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone build up:
by condensation with the aid of phosgene in a soda-alkaline medium, until no free amino groups can be detected any more s <B> </B> in d.