CH254147A

CH254147A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254147A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


  Verfahren zur Herstellung     eines        Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol    1  s     Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure,     4     Mol    1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-         pyrazolon,

      2     Mol        Phosgen    und 1     Mol    der       Tetrazoverbindung        des    4,4' -     Dioxy    - 3,3' -     di-          amino-diphenylsulfons    derart aufeinander ein  wirken lässt,     .dass    ein     Tetrakisazofärbstoff    der  Formel  
EMI0001.0022     
         entsteht.     Der neue,     metallisierbare        Tetrakisazofärb-          stoff    stellt ein dunkles Pulver dar,

   welches  sich in Wasser mit brauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit orangen Farbe löst  und     Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glau-          bersalzbad    in braunen Tönen     anfärbt,    welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in  ein Orangerot von sehr     guten.    Gesamtecht  heitere übergehen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  28 Teile     4,4'-Dioxy-3,3'-diamino-diphenyl-          sulfon    werden in salzsaurer     Lösung    mit 13,8    Teilen     Natriumnitrit        tetrazatiert.    Die     mit-          Soda    bis zum     Verschwinden    ,der kongosauren  Reaktion     abgestumpfte        Tetrazoverbindung     wird in     sodaalkalischem    Medium mit 139,

  8  Teilen     Monoazofarbstoff    aus     nitrierter        Diazo-          v        erbindung    von     1-Amino-2-oxy-naphthalin-4-          sulfonsäure    und     Harnstoff        des        1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolonsvereinigt.    Dann  rührt man     einige        Stunden    bei Raumtempera  tur. Nach     beendigter    Kupplung wird der  Farbstoff mit Kochsalz gefällt; filtriert und  getrocknet.

        <I>Beispiel 2:</I>  40,4 Teile Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    werden in     soda-          alkalischer    Lösung mit dem     Zwischenprodukt     dargestellt aus .der     Tetrazoniumverbindung     von 28 Teilen     4,4'-Dioxy-3,3'-diamino-di-          phenylsulfon    und     69,9    Teilen     Monoazofarb-          stoff    :

       1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sul-          fonsäure   <U>></U> Harnstoff des     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    zum einseiti  gen Kupplungsprodukt vereinigt. Ist     keine          Diazoverhiudung    mehr nachweisbar, so -kup  pelt man mit 29,5 Teilen     1-Diazo-6-nitrö-2-          oxy-naphthalin-4-sulfonsäüre    im gleichen       sodaalkalischen    Medium weiter.

   Der neue       Tetrakisazofärbstoff        wird    mit Salz gefällt,       isoliert        und        getrocknet.     



  Ferner kann man den gleichen Farbstoff  auch aus der     Aminoazoverbndung:        1-Diazo-          6-nitro-2-oxy-naphthalin.-4-sulfonsäure     1- (4'-     Amino    -     phenyl)    - 3     -,methyl-5-pyrazolon     und der     Aminoazoverbindung,    die man erhält    durch Kuppeln des     Zwischenproduktes    aus       tetrazotiertem        4,4'-Dioxy-3,3'-diamino-di-          hhenylsulfon    und der     molaren    Menge des       Monoazofarbstoffes:

          1-Diazo-    6     -nitro    - 2 -     oxy-          naphthalin-4-sulfonsäure    -<B>>-</B> Harnstoff des       1.-        '(4'-        Amino-phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyrazolons     mit     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo-          lon    aufbauen, :

  durch Kondensation mit     Hilfe     von     Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium, bis  keine freien     Ami.nogruppen    mehr     nachweisbar          s   <B> </B>     in        d.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung-eines Polyazo- farbstoffes der Py razolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2.-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1-(4'- Amino-p#benyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung des 4,4'-Dioxy-3,

3'-diamino-diphenylsulfons derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Teträkisazofarbstoff der Formel EMI0002.0077 entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar,

welches sich in' Wasser mit brauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und CeUülosefasern.aus dem neutralen Glau- bersalzbad in braunen Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Orangerot von sehr guten Gesamtechtheiten übergehen. - UNTERANSPRüCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung des 4,4' - Diogy - 3;3' -di- amino-diphenylsulfons mit 2 Mol des Mono- azofärbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-näph- thalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1- (4'- Amino-phenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolons vereinigt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1. Mol der Tetrazover- bindung von 4,4'=Dioxy-3,3'-diamino-diphenyl- sulfon und 1 Mol des Monoazöfarbstoffes aus 1-Diazo.- 6 -nitro- 2:

- oxy-naphthaliu-4-sulfon- säure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons einseitig mit dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons kuppelt und auf .diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbindung der 1 3mino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulf onsäure einwirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2-oxy- naphthalin - 4 - sulf onsäure und dem 1- (4'.- Amino - phenyl) - 3 - methyl-5-pyr azolon einer seits, und aus dem Zwischenprodukt,

.darge stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von f.4'- Dioxy - 3,3'- diamino - diphenylsulfon und 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6- nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'- Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)

- - methyl - 5 - pyrazolon anderseits erhält, mit Phosgen bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert.