CH254151A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.Info
- Publication number
- CH254151A CH254151A CH254151DA CH254151A CH 254151 A CH254151 A CH 254151A CH 254151D A CH254151D A CH 254151DA CH 254151 A CH254151 A CH 254151A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- methyl
- dye
- benzidine
- nitro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/48—Trisazo dyes ot the type the component K being heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248806. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfah ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4- sulfonsäure, 2 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3- metlhyl-5-pyrazolon, 1 Mal Phosgen, 1 Mol Salicylsäure und 1 Mol der Tetrazoverbin- dung des Benzidins .derart aufeinander ein- wirken lässt, dass ein Trisazofarbstoff der Formel EMI0001.0024 entsteht. Der neue metallisierbare Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, \welches sich in Wasser mit rotbrauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt. Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat entsteht ein Orange, das sehr gute Gesamt- echtheiten aufweist. Beispiel: 40,4 Teile Harnstoff aus 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon werden in soloalkalischer Lösung mit dem Zwischen- Produkt, dargestellt aus 18,4 Teilen tetra- zotiertem Benzidin und<B>13,8</B> Teilen Salicyl- säure, zum einseitigen Kupplungsprodukt vereinigt. Ist kein Benzidin-Salicylsäure- zwieehenprodukt mehr nachweisbar, so kup pelt man mit 28,4 Teilen diazotierter 1-Amino- 6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure im gleichen sodaalkalischen Medium weiter. Der neue Ti isazofarbstoff wird mit Salz gefällt, isoliert und getrocknet. Der Farbstoff kann auch durch Kupp lung des Zwischenproduktes diazotierte 6-Ni- tro -1- amino - 2 - oxy-naphthalin-4-sulfonsäure -a- Dipyrazolonharnstöff mit dem Zwi- schenprodukt aus, tetrazotiertem Benzidin mit der molaren Menge Salicylsäure aufgebaut werden. Zum gleichen Farbstoff gelangt man ferner, indem man den Aminoazofarbstoff aus. der Diazoverbindung der 1-Amino-6- nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem. 1- (4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl-5-pyr- azolon- mit dem Aminoazofarbstoff, darge stellt durch Kuppeln von 1 Mol der Tetrazo- verbindung von Benzidin mit 1 Mol Salicyl- säure und 1 Mal 1-(4'-Amino-phenyf)-3,me- thyl-5-pyrazolon, in sodaalkalischem Medium mit Hilfe von Phosgen kondensiert, bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure, 2 Mol 1-(4'- Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1 Mol Phosgen,1 Mol Salicylsäure und 1 Mol der Tetrazoverbindung des Benzidins derart auf einander einwirken lässt, dass ein Trisazo- farbstoff der Formel EMI0002.0049 entsteht. Der neue metallisierbare Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar,welches sieh in Wasser mit rotbrauner und in konzen- trierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt. Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat entsteht ein Orange, das sehr gute Gesamt echtheiten aufweist. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung des Benzidins nacheinan der in beliebiger Reihenfolge einerseits auf 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6- nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons und anderseits:auf 1 Mol Salicylsäure einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo- verbindung von Benzidin und 1 Mol Salicyl- säure einseitig mit dem Harnstoff des 1-(4'- Amino-phenyl)- 3 - methyl-5-pyrazolons kup pelt und auf diesen Disazofarbstoff die Di- azoverbindung der 1-Amno-6-nitro-2-ogy- naphthalin-4-sulfonsäure einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverhindung der 1-Amino-6-nitro-2- ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4' Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon einer seits und dem Zwischenprodukt, darge stellt aus 1 Mol der. Tetrazoverbindung von Benzidin und 1 Mol Sälicyls:äure, und 1 Mol 1-i(4'-Amino-phenyl) - 3 -methyl -.5 -fpyrazolon anderseits erhält, mit Phosgen bis: zum Ver schwinden der primären Aminogruppen kon densiert.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH248806T | 1945-12-27 | ||
CH254151T | 1945-12-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH254151A true CH254151A (de) | 1948-04-15 |
Family
ID=25729306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH254151D CH254151A (de) | 1945-12-27 | 1945-12-27 | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH254151A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE908900C (de) * | 1951-06-04 | 1954-04-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
-
1945
- 1945-12-27 CH CH254151D patent/CH254151A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE908900C (de) * | 1951-06-04 | 1954-04-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH250811A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
CH254151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254147A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254153A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254155A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254154A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH253881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH254148A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH252288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
CH252291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
CH252287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
CH217944A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. | |
CH235210A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
CH253880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
CH248695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
CH139376A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
CH249552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
CH265724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
CH222993A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH195533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
CH285006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Tetrakisazofarbstoffes. | |
CH289588A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. |