CH253881A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

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CH253881A
CH253881A CH253881DA CH253881A CH 253881 A CH253881 A CH 253881A CH 253881D A CH253881D A CH 253881DA CH 253881 A CH253881 A CH 253881A
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pyrazolone
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diazo
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/48—Trisazo dyes ot the type the component K being heterocyclic

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbatoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstof-          fes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet,     dass    man 1     Mol        1-          1)iazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-stxlfonsäure.       1     Mol        4-(4"-Diazo-benzoylamino)-4'-oxy-3'-          carboxy-1,1'-azobenzol,

      2     Mol        1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3 -     methyl    - 5     -pyrazolon    und 1     Mol          Phosgen    derart aufeinander     einwirken        lässt,     dass ein     Trisazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0023     
         entsteht.          Der    neue,     tnetallisierbare        Trisazofarbstoff     stellt ein dunkles Pulver dar,

   das sich in     Was--          se    r mit rotbrauner und in konzentrierter  Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glauber-          salzbad    in orangeroten Tönen färbt, welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in  ein Orange von sehr guter Nass- und Licht  echtheit übergehen.  



       Beispiel:          29,5    Teile     1.-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph-          thalin-4-sulfonsäure    werden mit 40,4 Teilen       Ilarnstoff    des     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolons    bei Eiskühlung in Gegenwart  von überschüssiger Soda zum Zwischenpro-    Bukt vereinigt.

   Nach einigen Stunden ist die  Bildung des Zwischenproduktes     beendet.    Man  stumpft die überschüssige Soda mit Salzsäure  auf     bicarbonatische    Reaktion ab und kuppelt  alsdann in     bicarbonatischem    Medium mit der       Diazoverbindung    aus 37,6 Teilen     4-(4"-Amino-          benzoylamino)    -     4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-azoben-          zol    zum     Trisazofarbstoff    weiter und isoliert  den Farbstoff mit Kochsalz.  



  Zu demselben Farbstoff gelangt man,  wenn man 1     Mol    des     Aminoazofarbstoffes,    er  halten durch Kupplung von     diazotierter        1-          Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulf        onsäure     mit 1-     (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo-          lon    und 1     Mol    des     Aminoazofarbstoffes,    erhal  ten durch Kupplung von     4-(4"-Diazo-benzoyl-          1          amino)-4'-oxy-3'-carboxy-,1'-azobenzol    mit      1- (4'-     Amino-phenyl)

      - 3 -     methyl-5-pyrazolon.     mit     Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium bis  zum Verschwindender freien     Aminogruppen     zum asymmetrischen Harnstoff kondensiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1 Mol 4-(4"- Diazo - benzoylamino) - 4'- oxy-3'-carboxy-1,1'- azobenzol, 2 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)
    -3- methyl-5-pyrazolon und 1 Mol Phosgen der art aufeinander einwirken lässt, dass ein Trisazofarbstoff der Formel EMI0002.0026 entsteht.
    Der neue, metallisierbare Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- salzbad in orangeroten Tönen färbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Orange von sehr guter Nass- und Licht echtheit übergehen. EMI0002.0033 EMI0002.0034
CH253881D 1945-12-27 1945-12-27 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. CH253881A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE908900C (de) * 1951-06-04 1954-04-12 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen
US2714589A (en) * 1951-06-04 1955-08-02 Geigy Ag J R Copperable trisazo dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE908900C (de) * 1951-06-04 1954-04-12 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen
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