CH253883A

CH253883A - Process for the preparation of an azo dye of the pyrazolone series.

Info

Publication number: CH253883A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-03-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248805.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist.

    dadurch gekennzeichnet,     dass    man 1     Mol    1  l.     )iazo-6-nitro-2-oxy-naphthälin-4-sulfonsäure,     1     1M1    des     diazotierten        Aminoazofarbstoffes:

         \? -     Amino    - 5     -sulfo-benzoesäure        >.    1-     (4'-          Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,    2     Mol     1- (4'-     Amino        -phenyl)    - 3     -methyl-5-pyrazolon     und 1     Mol        Phosgen    derart aufeinander ein  wirken lässt, dass ein     Trisazofarbstoff    der  Formel  
EMI0001.0025     
         entsteht.          1)er    neue,

       metallisierbare        Trisazofarbstoff     stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in       Wassu        r    mit.     braunora.nger    und in konzentrierter       Schwefelsäure    mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glauber-          salzbad    in braunorangen Tönen färbt, welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in  ein reines,     rotstichiges    Orange von sehr guter  Nass- und Lichtechtheit übergehen.  



       Beispiel:     28,4 Teile     diazotierte        1-Amino-6-nitro-2-          oxy    -     nal)hthalin    - 4 -     sulfonsäure    werden mit       10A        'feilen    Harnstoff aus 1 - (4' - Amino-         phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    und     Phosgen     bei Eiskühlung in Gegenwart von überschüs  siger Soda zum einseitigen Kupplungsprodukt  vereinigt,

   die überschüssige Soda mit Salz  säure abgestumpft und in     bicarbonatischem          illedium    die Zwischenverbindung mit der       Diazoniumverbindung    aus 41,7 Teilen     Amino-          azofarbstoff,    erhalten aus     diazotierter        2-          Amino-5-sulfobenzoesäure    mit     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,    weitergekup  pelt.  



  Zu demselben Farbstoff gelangt man, wenn  man 1 Hol des     Aminoazofarbstoffes,    erhalten  durch Kupplung von     diazotierter    1-Amino-6-           nitro    - 2 -     oxy    -     naphthalin-4-sulf        onsäure    mit     1-          (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,    und  1     lUol    des     Aminoazofarbstoffes,    erhalten  durch Kupplung des     dia.zotierten        Aminoazo-          farbstoffes:

      2 -     Amino    - 5     -sulfo        -benzoesäure     1- (4' -     Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl-        5-          pyrazolon    mit     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon,    mit     Phosgen    in     sodaalkalischem     Medium bis zum Verschwinden der freien       Aminogruppen    zum asymmetrischen Harn  stoff kondensiert.



      Additional patent to main patent No. 248805. Process for the production of an azo dye of the pyrazolone series. The present patent relates to a process for the production of an azo dye of the pyrazolone series. The procedure is.

    characterized in that 1 mol 1 l. ) iazo-6-nitro-2-oxy-naphthalen-4-sulfonic acid, 1 1M1 of the diazotized aminoazo dye:

         \? - Amino - 5-sulfo-benzoic acid>. 1- (4'-Aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 2 moles of 1- (4'-Aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 1 mole of phosgene can act on one another in such a way that a trisazo dye of the formula
EMI0001.0025
         arises. 1) he new,

       metallizable trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with. Brown-orange and dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in brown-orange tones, which after treatment with copper sulfate turn into a pure, red-tinged orange with very good wet and lightfastness.



       Example: 28.4 parts of diazotized 1-amino-6-nitro-2-oxy - nal) hthalene - 4 - sulfonic acid are converted from 1 - (4 '- aminophenyl) -3-methyl-5- with 10A' of urea. pyrazolone and phosgene combined with ice cooling in the presence of excess soda to form the one-sided coupling product,

   the excess soda was truncated with hydrochloric acid and the intermediate compound with the diazonium compound from 41.7 parts of amino azo dye obtained from diazotized 2-amino-5-sulfobenzoic acid with 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl in bicarbonate illedium -5-pyrazolone, further coupled.



  The same dye is obtained if 1 pint of the aminoazo dye, obtained by coupling diazotized 1-amino-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid with 1- (4'-aminophenyl) -3- methyl-5-pyrazolone, and 1 lUol of the aminoazo dye, obtained by coupling the dia.zotierten aminoazo dye:

      2 - Amino - 5 -sulfo -benzoic acid 1- (4 '- Amino - phenyl) - 3 - methyl- 5-pyrazolone with 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, with phosgene in soda-alkaline medium condenses to the asymmetric urea until the free amino groups disappear.

Claims

PATENT APPLICATION Process for the production of an azo dye of the pyrazolone series, characterized by this. that 1 mole of 1-diazo-6-nitro-2-oxy - naphthalene - 4 - sulfonic acid, 1 mole of the diazotized aminoazo dye:

2-amino-5-sulfo-benzoic acid-> 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 2 moles of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 1 mole of phosgene can act on one another in this way. that a trisazo dye of the formula EMI0002.0052 arises.

The new, metallizable trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with brown-orange and in concentrated sulfuric acid with an orange color and colors cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in brown-orange tones, which after treatment with copper sulphate turns into a pure, reddish orange pass from very good wet and light fastness. SUBClaims: 1.

Process according to patent claim, characterized in that 1 mole of 1-diazo-6-nitro is added to 1 mole of the urea of 1- (4'-amino-phenyl) -3 'methyl-5-pyrazolone in any order -2- oxy-naphthalene-4-sulfonic acid and 1 mole of the diazotized aminoazo dye:

2-Amino-5-sulfo-benzoic acid > 1- (4'-Amino-phenyl) - 3-methyl-5-pyrazolone can act. 2. The method according to claim, characterized in that the mixture of aminoazo dyes from 1 mole of 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid on the one hand, 1 mole of the diazotized aminoazo color substance:

2-Amino-5-sulfo-benzoic acid > 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone on the other side and one mole of 1 - W-aminophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone condensed with phosgene until the primary amino groups disappear.