CH285006A - Process for the preparation of a copper-compatible tetrakisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a copper-compatible tetrakisazo dye.

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CH285006A
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copper
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 282092.    Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren     Tetrakisazofarbatoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren       Tetrakisazofarbstoffes.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet,     da.ss    man 1     Mol    der         Tetrazoverbindung    von     1-(3'-Amino-benzoyl-          amino)-4-amino-benzol    einerseits mit 1     Mol    des       Disazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0010     
    und anderseits mit 1     Mol        3-Methyl-5-pyrazolon     vereinigt..

    



  Der erhaltene neue     @etra@iisazofarb-          stoff    stellt ein dunkles Pulver dar und löst.       siele    in Wasser und     konz.    Schwefelsäure     init     brauner Farbe.  



  <I>Beispiel:</I>  16,7 Teile     1-Amino-3-methyl-4-oxy-benzol-5-          carbonsäure    werden in 300 Teilen Wasser mit  6,9 Teilen     Natriumnitrit    und 16 Teilen     Salz-          säure        30        %        ig        wie        üblich        dianotiert        und        die          Diazoverbindung    mit einer kalten     wässrigen     Lösung von 14,1.

   Teilen     1-Forniyl-amino        2-oxy-          benzol,        15        Teilen        30        %        iger        Natronlauge        und     8,4 Teilen     Natriumbiearbona.t    in Gegenwart  von     Pyridin    vereinigt. Nach beendeter Kupp  lung wird in     ätzalkaliseher    Lösung durch Er  hitzen die     Formylaminogruppe    verseift und  gleichzeitig das     Pyridin    entfernt.

   Zur     Weiter-          diazotierung    wird die     Farbstofflösung    mit  7,6 Teilen     Natriumnitrit    und 20     Volumpro-          zent    Kochsalz versetzt und in der Kälte durch    Zukippen von Salzsäure in kongosaurem Me  dium dianotiert.

   Die fertig gebildete     Diazo-          niumverbindung    wird     abfiltriert,    mit Eis  wasser     angesehlämmt    und mit einer kalten       wässrigen    Lösung von     7.1.,0    Teilen     1.,3-Dioxy-          benzol    und 30 Teilen     Natriumcarbonat    ver  einigt.

   Nach beendeter Kupplung wird der  gebildete     Disazofarbstoff        dureh    Zugabe von  Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion aus  gefällt,     abfiltriert    und in Wasser durch Zu  tropfen von Natronlauge als     Natriumsalz    wie  der gelöst.

   Diese Lösung wird mit einer aus  <B>19,1.</B> Teilen     1-(3'-Amino-benzoylamino)-4-          aniino-hen7ol,    11,6 Teilen     Natriumnitrit    und       44        Teilen        Salzsäure        30        %        ig        wie        üblich        herge-          stellten        Tetrazoverbindung    in essigsaurem     Me-,

            dium    vereinigt und nach dem Verschwinden  dieser     Tetrazoverbindunn-    mit einer     wässrigen     Lösung des     Natronsalzes    von 8,4 Teilen     3-Me-          thyl-5-pyrazolon    versetzt. Anschliessend wird  eine     wä.ssrige    Lösung von 7,2 Teilen Natrium-,       bicarbonat    in 144 Teilen Wasser langsam zu  gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der      gebildete     Tetrakisazofarbstoff    isoliert und ge  trocknet.  



  Der     Tetrakisazofarbstoff    stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich sowohl in Wasser als  auch in konzentrierter     Schwefelsäure    mit  brauner Farbe löst. Er färbt Fasern aus  natürlicher oder regenerierter     Cellulose    in  braunen Tönen, die nach einer der üblichen    Methoden mit Kupferverbindungen behandelt  sehr gute     Echtheiten    aufweisen.



  <B> Additional patent </B> to main patent No. 282092. Process for the production of a copper-compatible tetrakisazo carbate. The present patent relates to a process for the preparation of a copper-compatible tetrakisazo dye. The process is characterized in that 1 mol of the tetrazo compound of 1- (3'-amino-benzoyl-amino) -4-aminobenzene is mixed with 1 mol of the disazo dye of the formula
EMI0001.0010
    and on the other hand combined with 1 mol of 3-methyl-5-pyrazolone ..

    



  The new @ etra @ iisazo dye obtained is a dark powder and dissolves. siele in water and conc. Sulfuric acid of brown color.



  <I> Example: </I> 16.7 parts of 1-amino-3-methyl-4-oxy-benzene-5-carboxylic acid are 30% strength in 300 parts of water with 6.9 parts of sodium nitrite and 16 parts of hydrochloric acid dianotiert as usual and the diazo compound with a cold aqueous solution of 14.1.

   Parts of 1-formyl-amino 2-oxybenzene, 15 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and 8.4 parts of Natriumbiearbona.t combined in the presence of pyridine. After the coupling is complete, the formylamino group is saponified in a caustic solution by heating and the pyridine is removed at the same time.

   For further diazotization, 7.6 parts of sodium nitrite and 20 percent by volume of table salt are added to the dye solution and dianotized in the cold by adding hydrochloric acid in Congo-acid medium.

   The finished diazonium compound is filtered off, washed with ice water and combined with a cold aqueous solution of 7.1., 0 parts of 1, 3-dioxybenzene and 30 parts of sodium carbonate.

   After the coupling has ended, the disazo dye formed is precipitated by adding hydrochloric acid until the Congo acid reaction occurs, filtered off and redissolved in water as the sodium salt by adding sodium hydroxide solution dropwise.

   This solution is prepared as usual with a mixture of 19.1 parts of 1- (3'-amino-benzoylamino) -4-aniino-hen7ol, 11.6 parts of sodium nitrite and 44 parts of 30% hydrochloric acid - put tetrazo compound in acetic acid Me-,

            dium combined and after the disappearance of this Tetrazoverbindunn- treated with an aqueous solution of the sodium salt of 8.4 parts of 3-methyl-5-pyrazolone. An aqueous solution of 7.2 parts of sodium bicarbonate in 144 parts of water is then slowly added. After the coupling has ended, the tetrakisazo dye formed is isolated and dried.



  The tetrakisazo dye is a dark powder that dissolves in both water and concentrated sulfuric acid with a brown color. It dyes fibers made from natural or regenerated cellulose in brown shades which, when treated with copper compounds using one of the usual methods, have very good fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer baren Tetrakisazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol. der Tetra.zover- bindung von 1- (3'-Amino-benzoylamino) PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-free tetrakisazo dye, characterized in that 1 mol. Of the Tetra.zo compound of 1- (3'-amino-benzoylamino) -4- amino-benzol einerseits mit 1 Mol des Disazo- farbstoffes der Formel EMI0002.0016 und anderseits mit 1 Mol 3-Methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der erhaltene neue Tetrakisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar und löst sich in Wasser und konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe. -4- amino-benzene on the one hand with 1 mol of the disazo dye of the formula EMI0002.0016 and on the other hand combined with 1 mole of 3-methyl-5-pyrazolone. The new tetrakisazo dye obtained is a dark powder and dissolves in water and conc. Sulfuric acid with a brown color.
CH285006D 1949-11-25 1949-11-25 Process for the preparation of a copper-compatible tetrakisazo dye. CH285006A (en)

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