CH253479A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     kupferhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     wertvolle    kup  ferhaltige     Azofarbstoffe    hergestellt werden  können, indem man ein     Mol        tetrazotiertes          3,3'-Dialkoxy-4,4'-diaminodiphenyl    mit einem       Mol        einer        Oxynaphthalinsulfonsäure    und mit  einem     Mol    eines     Azins    der Formel  
EMI0001.0014     
    worin     j    C =     C,

  '    Teil eines     Arylrestes    ist,  kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe mit  kupferabgebenden Mitteln behandelt.  



  Die neuen kupferhaltigen Farbstoffe fär  ben Baumwolle und regenerierte Zellulose in  blauen bis blaugrauen Tönen von vorzügli  cher Licht-, Wasch- und Wasserechtheit und       besitzen    ein sehr gutes Ziehvermögen.  



  Die Herstellung der in die Kupferverbin  dungen überzuführenden     Azofarbstoffe    er  folgt vorzugsweise in alkalischem Medium  nach den üblichen Kupplungsmethoden, wo  bei entweder die     Oxynaphthalinsulfonsäure     oder das     Azin    an erster Stelle mit dem         tetrazotierten        3,3'-Dialkoxy-4,4'-diamino-di-          phenyl    vereinigt werden kann.  



  Als     3,3'-Dialkoxy-4,4'-diaminodiphenyle     kommen vor allem     3"3'-Dimethoxy-        resp.          3,3'-diäthoxy-4,4'-diaminodiphenyl    in Frage.  



  Sowohl bei der Kupplung wie auch bei  der     Kupferung    kann ein Zusatz von     Pyridin-          basen    günstig wirken.  



  Als     geeignete        Oxynaphthal.insulfonsäuren     kommen alle kupplungsfähigen     Sulfonsäuren     des 1-     resp.        2-Oxynaphthalins    in Betracht,  beispielsweise     1-Oxynaphthalin-3,6,8-trisul-          fonsäure,        1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,        1-Oxy-          riaphthalin-4,8-disulfonsäure,        1-Oxynaphtha-          lin-3-sulfonsäure,        1-Oxynaphthalin-4-sulfon-          säure,

          1-Oxynaphthalin-5-s!ulfonsäure,        2-Oxy-          naphthalin-3,6-disulfonsäure,        2-Oxynaphtha-          lin-4-sulfonsäure,        2-Oxynaphthalin-6-sulfon-          sä.ure.    Auch     .Sulfonsäuren    von     Dioxynaph-          thalinen,    wie     1,8-Dioxynaphthalin-3;6-disul-          fonsäure,    sind geeignete Kupplungskompo  nenten.  



  Geeignete     Azine    sind zum Beispiel     2-Sulfo-          4    -     oxy    -     a,ss    -     naphthophenazin,        @2    -     Sulfo-4-oxy-          a,ss-naphtho    -10 -     methylphenazin,    2 -     Sulfo-          4-oxy-a,ss-naphtho-10-methoxyphena.zin,    2  Sulfo-4-oxy-a,ss-naphtho-10-carboxyphenazin.

         5,5'-Dioxy-7,7"-disulfo-1,1V,2',2-dinaphthazin,     5,     5'-Dioxy-7,        7'-disulfo-1,2,2',1'-dinaphthazin,     deren Herstellung teilweise im französischen  Patent Nr. 679164 beschrieben     ist.    In Frage  kommen ferner die aus 5-Oxy-1,2-naphthy-           Lendiamin-7-sulfonsäure    durch     Kondensation     mit     ortho-Diketonen,    wie     Phenanthrenchinon,          herstellbaren        Azine.     



  Die Überführung in     die        Kupferkomplexe     kann nach den bekannten Methoden erfolgen.  die völlige oder weitgehende Aufspaltung  der     Alkoxygruppen    im Rest des     3,3'-Di-          alkoxy-4,4'-diaminodiphenyls    bewirken, wie  zum Beispiel Erhitzen     mit    einer     ammoniaka-          lischen        Lösung    eines Kupfersalzes.  



  Auch die noch nicht     gekupferten    Farb  stoffe sind zum Färben von Baumwolle und  regenerierter Zellulose geeignet. Durch Nach  behandeln mit Kupfersalzen auf der Faser  werden die damit erhältlichen Färbungen in  der     Lichtechtheit    stark verbessert.  



  Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines neuen kupfer  haltigen     Azofarbstoffes,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man 1     Mol        tetrazotier-          tes        Dianisidin    mit 1     Mol        1-OxynaphthaIin-          3,8-disulfonsäure    und 1     Mol        2-Sulfö-4-oxy-          a,ss-naphthophenazin    kuppelt und den erhal  tenen Farbstoff mit einem kupferabgebenden  Mittel behandelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten     Teile     Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  24,4 Teile     Dianisidin    werden     wie    üblich       tetrazotiert    und unter Eiskühlung mit 30,4  Teilen     1-Oxynaphthalin-3;8-disulfon.säure    in  Gegenwart von Soda vereinigt. Nach erfolg  ter Bildung der     Zwischenverbindung    wird  eine alkalische Lösung des     Natriumsalzes     von 32,6 Teilen     2-,Sulfo-4-oxy-a"ss-naphtho-          phenazin    zugefügt. Zur Beförderung der       Kupplung    kann man 5 bis 10 Volumenpro-         zent        Pyridinbasengemisch    zusetzen. Nach be  endeter Kupplung isoliert man den Farb  stoff.

   Er löst sich in Wasser mit     gmünstichig     blauer und in konzentrierter Schwefelsäure  mit graugrüner Farbe.  



  Zur     Überführung    in die Kupferverbin  dung werden 96,2 Teile- Farbstoff in 3000  Teilen Wasser und 20 Teilen Soda gelöst.  Bei 80 bis 90  werden unter Rühren allmäh  lich 500 Teile einer     Kupferoxydammoniak-          lCisung,    enthaltend 50 Teile     krist.    Kupfer  sulfat -und 85     Teile    konzentrierte wässerige       Ammoniaklösung,    zugefügt. Es wird 5 Stun  den bei 90  gerührt und dann 18     Stunden     unter     Rückfluss    gekocht. Der entstandene       Kupferkomplex    wird isoliert, filtriert und  getrocknet.

   Er färbt Baumwolle und regene  rierte Zellulose in graublauen Tönen von vor  züglicher Licht- und Waschechtheit.  



  Bei der     Überführung    des metallfreien       Disazofarbstoffes    in die komplexe Kupfer  verbindung können die oben angegebenen Be  dingungen in weiten Grenzen abgeändert  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes Dianisidin mit 1 Mol 1-Oxynaphthalin-3,8- disulfonsäure und 1 Mol 2-,Sulfo-4-oxy-a,ss- naphthophenazi_n. kuppelt und den erhaltenen Farbstoff mit einem kupferabgebenden Mit tel behandelt.

   Der neue kupferhaltige Azofarbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose in graublauen Tönen von vorzüglicher Licht- und Waschechtheit.