CH243263A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Lactons.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Lacton    der     Cyclopentanopolyhydrophen-          anthren-Reihe    gelangen kann, wenn man ein       3ss    -     Oxy    -     pregnan    -     derivat    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0010     
    wobei Y ein     Holgenatom    bedeutet, mit Metal  len in Gegenwart eines     inerten    Lösungsmittels  behandelt,

   die entstandene     Organometallver-          bindung    mit     hydrolysierenden        Mitteln    zer  setzt und das     Reaktionsprodukt    einer     Acylie-          rung,        Wasserabspaltung    und Hydrolyse       unterwirft.     



  Das auf diese Weise erhaltene     Lacton,     das     420.22_3ss,        21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton     vom F. 220-222  ist     bekannt.    Essoll thera  peutische Verwendung finden oder als Zwi-         schenprodukt    zur Herstellung therapeutisch  verwendbarer Verbindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  1 g     3ss-Oxy-2l-bromacetoxy-pregnan-20-on     (erhalten aus     21-Diazo-pregnan-3        ss-ol-20-on     durch     Behandlung        mit        Bromessigsäure)    wird  scharf     getrocknet    und mit 1 g Zinkspänen in       Benzo.llösung    zur Reaktion gebracht. Zur       Aufarbeitung    wird mit Alkohol verdünnt,  heiss von     unverändertem    Zink     abfiltriert    und  das     Filtrat        in        2-n-Salzsäure    gegossen.

   Man       destilliert    mit Wasserdampf die Lösungs  mittel ab und nimmt den     Rückstand    in Essig  ester auf. Nach dem Verdampfen des Lö  sungsmittels wird das Reaktionsprodukt mit       Pyridin-Acetanhydrid        unter    mässigem Er  wärmen     acetyliert.    Das     Acylierungspro.dukt     wird wie üblich aufgearbeitet und     chromato-          graphisch    getrennt.  



  Die     Benzol-Ather-Eluate    enthalten das       d        Z0,22-3        ss-Acetoxy-21-oxya        nor-cholensäure-lac-          ton,    das nach     Umkristallisieren    aus Alkohol  den F. 197-198  zeigt, einen stark     positiven              Legaltest    ,gibt und die für     a,ss-ungesättigte          Lactone    typische     U.-V.-Absorption        (7    max.  - 220     m,u)    besitzt.

   Durch saure     Verseifung     erhält man daraus das     420,22-3ss        21-Dioxy-no,r-          cholensäure-lacton    vom F. 220-222 .  



  Die     Äther-Aceton-Eluate    enthalten das       Lacton    der     3ss-Acetoxy-20,21-dioxy-nor-cho-          lansäure,    das     zwecks    Wasserabspaltung mit       Acetanhydrid    gekocht     -wird.    Das so erhaltene  Acetat des     La.ctons    der     2120.22-3ss,        21_DioXy-          no,r-cholensäure    vom F. 197-198  wird sauer  verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellungeines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe. dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3ss-Oxy- pregnan-derivat der allgemeinen Formel EMI0002.0027 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me tallen in Gegenwart eines inerten Lösungs mittels behandelt, die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysieren.den Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Acylierung,

   Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene La.cton, das 420,22_3ss ?1-Dioxy-nor-cholensä.ure-lactonvom F. 220-222 ist bekannt. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da: durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 3ss-Oxy-21-b.roma.cetoxy-pregnan-20-on verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metall Zink verwendet.