CH243263A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons. Es wurde gefunden, dass man zu einem Lacton der Cyclopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe gelangen kann, wenn man ein 3ss - Oxy - pregnan - derivat der allgemeinen Formel EMI0001.0010 wobei Y ein Holgenatom bedeutet, mit Metal len in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels behandelt, die entstandene Organometallver- bindung mit hydrolysierenden Mitteln zer setzt und das Reaktionsprodukt einer Acylie- rung, Wasserabspaltung und Hydrolyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das 420.22_3ss, 21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton vom F. 220-222 ist bekannt. Essoll thera peutische Verwendung finden oder als Zwi- schenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 1 g 3ss-Oxy-2l-bromacetoxy-pregnan-20-on (erhalten aus 21-Diazo-pregnan-3 ss-ol-20-on durch Behandlung mit Bromessigsäure) wird scharf getrocknet und mit 1 g Zinkspänen in Benzo.llösung zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wird mit Alkohol verdünnt, heiss von unverändertem Zink abfiltriert und das Filtrat in 2-n-Salzsäure gegossen. Man destilliert mit Wasserdampf die Lösungs mittel ab und nimmt den Rückstand in Essig ester auf. Nach dem Verdampfen des Lö sungsmittels wird das Reaktionsprodukt mit Pyridin-Acetanhydrid unter mässigem Er wärmen acetyliert. Das Acylierungspro.dukt wird wie üblich aufgearbeitet und chromato- graphisch getrennt. Die Benzol-Ather-Eluate enthalten das d Z0,22-3 ss-Acetoxy-21-oxya nor-cholensäure-lac- ton, das nach Umkristallisieren aus Alkohol den F. 197-198 zeigt, einen stark positiven Legaltest ,gibt und die für a,ss-ungesättigte Lactone typische U.-V.-Absorption (7 max. - 220 m,u) besitzt. Durch saure Verseifung erhält man daraus das 420,22-3ss 21-Dioxy-no,r- cholensäure-lacton vom F. 220-222 . Die Äther-Aceton-Eluate enthalten das Lacton der 3ss-Acetoxy-20,21-dioxy-nor-cho- lansäure, das zwecks Wasserabspaltung mit Acetanhydrid gekocht -wird. Das so erhaltene Acetat des La.ctons der 2120.22-3ss, 21_DioXy- no,r-cholensäure vom F. 197-198 wird sauer verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellungeines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe. dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3ss-Oxy- pregnan-derivat der allgemeinen Formel EMI0002.0027 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me tallen in Gegenwart eines inerten Lösungs mittels behandelt, die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysieren.den Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Acylierung,Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene La.cton, das 420,22_3ss ?1-Dioxy-nor-cholensä.ure-lactonvom F. 220-222 ist bekannt. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da: durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 3ss-Oxy-21-b.roma.cetoxy-pregnan-20-on verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metall Zink verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH238516T | 1942-03-16 | ||
CH243263T | 1942-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH243263A true CH243263A (de) | 1946-06-30 |
Family
ID=25728325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH243263D CH243263A (de) | 1942-03-16 | 1942-03-16 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH243263A (de) |
-
1942
- 1942-03-16 CH CH243263D patent/CH243263A/de unknown
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