CH239751A - Verfahren zur Herstellung von a-Acetoxypropionitril. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-Acetoxypropionitril.Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
Verfahren zur Herstellung von a-Acetogypropionitril. Vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von a-Acetoxypro- pionitryl, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Cyanwasserstoff an Vinylacetat an lagert in Gegenwart von alkalisch reagieren den Stoffen und von hydroxylgruppenhalti- gen organischen Verbindungen.
Die Eigen schaften des a-Acetogypropionitril sind: Was serklare, esterartig riechende Flüssigkeit vom Kp;"o: 172-175 C, KP,- 61-62 C, D 1.,028. Wenig löslich in Wasser, beliebig lös lich in Alkohol, Äther, Essigsäure. Das Pro dukt wird verwendet bei der Herstellung von Kunststoffen.
Die Bildung der hydrogylhaltigen Ver bindungen kann zum Beispiel erst im Re aktionsmedium selbst durch geeignete Mass nahmen herbeigeführt werden. Solche Sub stanzen sind zum Beispiel die Alkohole, die C;yanhydrine und vor allem Aldehydcyan- hYdrin. Da in Gegenwart alkalischer Kataly satoren Aldehyde und Betone mit Blausäure zu Cyanhy drinen zusammentreten, genügt die Zugabe von zum Beispiel Acetaldehyd. Auch Wasser ist wirksam,
weil es die Bildung von Viny lalkohol bezw. Acetaldehyd durch Ver- seifung des Vinylesters herbeiführt; da aber durch die Verseifung anderseits der alkalische Katalysator geschwächt wird, sind die zuerst genannten Stoffe vorzuziehen.
Weit unter ein Zehntel-Mol Acetaldehyd zum Beispiel ge nügt bereits, um einen praktisch quantitativen Reaktionsverlauf in weniger als 2 Stunden herbeizuführen. - Als alkalisch reagierende Stoffe können zum Beispiel verwendet wer den Alkali- und Erdalkalicyanide, Karbonate. insbesondere in feinverteilter Form, ferner Ammoniak, Piperidin usw. Besonders geeig riet sind die Alkalicyanide in fein gepulverter Form, wovon ebenfalls bereits weniger als ein Zehntel-Mol ausreichend.katalysiert.
Die Reaktion kann besonders vorteilhaft in flüssiger Phase durchgeführt werden, da sie bereits bei 20-50 C mit genügender Schnelligkeit verläuft. Die Reaktion entwik- kelt Wärme, die durch Kühlung abgeführt werden kann. Bei Verwendung molarer Men gen an Vinylacetat und Blausäure ist der Um satz nahezu quantitativ. Zweckmässig verwen det man das Vinylacetat in geringem tber- schuss, zum Beispiel ein Zehntel-Mol über der Theorie, um die Blausäure ganz umzusetzen.
Im folgenden Beispiel ist dargelegt, wie dasVerfahren durchgeführt werden kann. Die Mengen sind in Gewichtsteilen angeführt.
Zu<B>180</B> Teilen Vinylacetat werden 2 Teile Natriumcyanid und 2 Teile Acetaldehyd ge geben. Bei 3ä-:50 lässt man unter Rühren irn Verlauf von 40-80 -Minnten allmählich 54 Teile wasserfreie Blausäure zufliessen. Die, genannte Temperatur wird durch Kühlung aufrechterhalten.
Nach beendeter Blausäure- zugabe ist die Reaktion in etwa 20 Minuten abgeklunben. Man rührt noch kurze Zeit unter deichzeitiger Steigerung der Temperatur auf zirka 80 weiter, kühlt dann auf 1:5 ah, fil triert vom '-\'atriumcvairid ab und destilliert.
Von 40-170 werden zirka 17 Teile Vorlauf erhalten, der neben geringen Mengen a-@'@.cet- oxy-propionitril hauptsächlich das überschiis- sige Viny laceta.t und Spuren Acetaldehyd und Blausäure enthält; dann folgen bei 170-171 l700 mm 21.8-220 Teile reines rz-Acetoxy-propio-nitril. Das abfiltrierte N < -ICN kann mehrmals verwendet werden.
DerUmsatz, bezogen auf Vinylacetzt. liegt, über 92,%. bezogen auf Blausäure ist er quan- titativ. Die Ausbeute beträgt unter Einreeli- nung des für den nächsten Ansatz verwend- baren Vorlaufs für beide Komponenten übei- 98 ö der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Acet- oxypropionit.ril, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanwasserstoff an Vinylacetat anlagvil inGegenwart von alkalisch reagierenden Stof fen und von hydroxylgruppenlialtigen or01ani- schen Verbindungen.Die Eigenschaften des a-Acetoxypropionitril sind: Wasserklare, esterartib riechende Fliissigl:eit von Kp;,;": 172-17ä C. Kpl": 61-6?' C, D'=1': 1,0?8. Wenig löslich in Wasser, beliebig löslich in Alkohol, :lther, Essigsäure. Das Produkt wird verwendet bei der Herstellung von Kunststoffen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch. da- dnrcb gekeinmeichnet, dass die Reaktion in flüssiger Phase durchgeführt wird. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, (lass als alkalisch reagierende Stoffe Alkalicyanide in fein ver teilter Form verwendet werden. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da- eInreb gekennzeichnet, dass als alkalisch reagierende Stoffe Erdalkalicyanide in fein verteilter Form verwendet werden. 4.Verfahren naeb Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. (lass als alkalisch reagierende Stoffe Karbonate in fein verteil ter Form verwendet werden. Verfahren nach Patentanspruch, da dnreb gekennzeichnet, dass als alkalisch reagierender Stoff Ammoniak verwendet wird. 6. Verfahren nach Patentansprueli. da dureli gekennzeichnet, (lass als alkalisch reagierender Stoff Piperidin verwendet wird. 7.Verfahren nach Patentanspruch. da durch gekennzeichnet, dass die hYdroxylgrup- henhalt.igen Verbindungen im Renktions- niedinni gebildet werden.B. Verfahren nach Patentanspi-ucb, da- dnrcli gekennzeichnet, dass als liydi-oxylgrup- penhaltige Verbindinigen Alkohole verwendet werden. !I. Verfahren nach I' < itentanspruch,da- eIurch gekennzeielmet. (lass als bveIrowlgrup- licnha@tige Verb ndnngcn Cyanhydrine ver wendet werden.<B>1.0.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als hydroxylgrup- penhaltige Verbinibing @ldehvdcyanlitdrin verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH239751T | 1941-09-30 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH239751A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1000371B (de) * | 1952-03-07 | 1957-01-10 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acetoxycarbonsaeurenitrilen |
-
1941
- 1941-09-30 CH CH239751D patent/CH239751A/de unknown
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