CH235489A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.

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CH235489A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms
    • C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.    Es     wurde    gefunden, dass man zu dem im  Patent Nr. 220973 beschriebenen     Phenyl-          cyclohexyl-essigsäuretropinester    auch gelan  gen kann, wenn man auf eine Verbindung  der Formel:  
EMI0001.0004     
    worin     Y    einen sich bei der Reaktion abspal  tenden Rest bedeutet, wie z. B.     Phenyl-cyclo-          hexyl-essigsäure,    ihre     Halogenide,    Ester oder  ihr     Anhydrid,        Tropin    einwirken lässt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll thera  peutische Verwendung finden.  



       Beispiel:     22 Teile     Phenyl    -     cyclohexyl    -     essigsäure     werden mit Hilfe von     Thionylchlo.rid    in  üblicher Weise in das Säurechlorid über-    geführt und dieses mit 15 Teilen     Tropin     umgesetzt. Nach     beendigter    Reaktion fügt man  Wasser,     galiumkarbonatlösung    und     Äther     zu und schüttelt kräftig durch.

   Die     ärthe-          rische    Lösung     wird    mit Wasser gewaschen,  über     galiumkarbonat    getrocknet und ein  gedampft.     Man    erhält so     Phenyl-cyclohexyl-          essigsäuretropinester    vom     gp.    o,15 186o.  



  An Stelle des Säurechlorids kann auch  z. B. das     Säurebromid    hergestellt und zur  Umsetzung verwendet werden.  



  Dieselbe Verbindung     kann    auch gewon  nen werden, wenn man einen     Phenyl-cyclo-          hexyl-essigsäureester    mit     Tropin    in der  Wärme umsetzt und das     Reaktionsprodukt     im Vakuum     fraktioniert    destilliert.  



  Die Umsetzung kann zweckmässig auch  in     Gegenwart    eines Lösungsmittels, wie z. B.  Benzol,     Toluol,    Äther, Chlorbenzol und der  gleichen, vorgenommen     werden.     



  Dieselbe Verbindung erhält man auch,  wenn man     äquimolekulare    Mengen von       Phenyl-cyclohexyl-essigsäure    und     Tropin    in  Gegenwart von     Phosphorogychlorid    erwärmt.      An Stelle von     Phosphoroxychlorid    kön  nen auch andere geeignete Kondensations  mittel, wie z. B.     Phosphorpentoxyd,        Phosphor-          trichlorid,        Phosphorpentachlbrid,        Phosgen,          Pyridin,        Thionylchlorid,    oder Säuren, wie  z. B. Salzsäure. Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATEN TANSPRTTCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 220973 beschriebenen Phenyl-cyclohexyl- essigsäure-tropinesters, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0012 worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, Tropin einwirken lässt. Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRtrCHE: 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus ga.ngssto-ff ein Phenyl-cyclohexyl-essigs5,ure- halogenid verwendet.
    ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff einen Phenyl-cyclohexyl-essig- säureestsr verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangs staff Phenyl-cyelohexyl-essigsä,uTean- hydrid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man. als Aus gangsstoff Phenyl-cyclohexyl-essigsäure ver wendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehiiet. dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
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