CH192930A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides.

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CH192930A
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thiazole
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diethylamine
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     Thiazolearbousäureamides.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  substituierten     Thiazolcarbonsäureamiden    ge  langen kann, wenn man     Thiazolcarbonsäuren     oder ihre     Substitutionsprodukte        bezw.    Deri  vate dieser Verbindungen, wie z.

   B.     ihre     Salze,     Halogenide,    Ester oder     Anhydride,     auf     substituierte    Amine,     sowie    ihre Salze,  auf     Hydrazine    oder auf Abkömmlinge der       Carbaminsäure    in An- oder Abwesenheit von  Lösungsmitteln, von Kondensationsmitteln,  sowie von     säurebindenden        Mitteln    einwirken  lässt.  



  Als     Kondensationsmittel    verwendet man  vorteilhaft     Phosphorhalogenide,        Phosphor-          pentoxyd,        Thionylchlorid,        Phosgen    usw.  



  Die zur     Reaktion    verwendeten Amine  können     aliphatiseh,        aromatisoh-aliphatisch,          hydroa.romatisch    oder     heterocyclisch    substi  tuiert sein.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines sub  stituierten     Thiazolüarbonsäureamid-es,    wel  ches dadurch     gekennnzeichnet    ist, dass man    auf eine Verbindung, die das Radikal der  Formel  
EMI0001.0029     
         besitzt,    wie z. B.     Thiazol-5-carbonsäure,    ihre  Salze,     Halogenide,    Ester oder ihr     Anhydrid,          Diäthylamin    einwirken     lässt.     



  Das so gewonnene     Thiazo1-5-.carbonsäure-          diäthylamid    bildet     in,    Wasser sehr leicht lös  liche     Kristalle    vom F.<B>28'</B> und vom     Kp.11152     .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    15 Teile     Thiazol-,5--oarbonsäurechlorid        (dür-          gestellt    aus     Thiazol-5-carbonsäure    durch Er  wärmen mit     Thionylchlorid)    erhitzt man mit  11 Teilen     Diäthylaminlhydroehlorid,    aus dem  sich während der Reaktion     Diäthylamin    bil  det, während zwei     .Stunden    auf etwa<B>160'.</B>      Die     erhaltene        Schmelze    wird in     Wasser    ge  löst,

   mit     Alkalilauge        versetzt    und mit Äther       ausgeschüttelt.    Die ätherische Lösung wird  getrocknet und eingedampft und der Rück  stand durch Destillation gereinigt. Man er  hält so das     Thiazol-5-carbonsäurediäthylamid     vom     gp."    15'2   und vom F.<B>28',</B>     das        in     Wasser sehr leicht löslich ist.  



  An     Stelle    von     Diäthylaminhydrochlorid     kann ebensogut ein anderes Salz oder     Di-          äthylamin    selbst verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Thiazolcarbonsäureamides, dadurch gekennzeichnet; dass man auf eine Verbin dung, die das Radikal der Formel EMI0002.0017 besitzt, Diäthylamin einwirken lässt. Das so .gewonnene Thiazol-5-carbonsäure- diäthylamid bildet in Wasser sehr leicht lös liche Kristalle vom F.<B>28'</B> und vom Kp."152 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren mach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Halogenid der Thiazol-5-carbonsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Esterder T:hiazol-5-oarbonsäure ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung Thiazol-5-carbonsäureanhydrid verwendet.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Thiazol-5-carbonsäure ver wendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salzdes Diäthylamins erhalten wurde. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus- führt.
CH192930D 1943-03-03 1936-06-20 Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. CH192930A (de)

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